虽然歌曲是一个时代的特定产物，但不论迪伦是否意识到，歌曲往往又能够超越那个时代。
所以，迪伦虽然早在六○年代结束之前，就先离开了六○年代，但他却又没有真正离开过：主张暴力的激进学生组织“气象人”（Weathermen）的名称是来自他的歌曲《地下乡愁蓝调》（Subterranean Homesick Blues）；黑人组织“黑豹党”在印制机关刊物时，彻夜听他的《孱弱者之歌》——“黑豹党”主席席尔（Bobby Seale）说，这首歌的意涵与黑人处境如此相关。在更多现场抗争场合中，他的歌曲就是那些飘扬的旗帜与标语……
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迪伦为何转变？是因为时代代言人的帽子太重，抑制了他的创作与思想自由吗？还是他觉得他的艺术被媒体、社会和抗议运动过度利用，而引起强大反感？
从一开始，他就背负着老一代左翼民歌运动者的期待与影响，但他一直是反权威的。他在《随风而逝》中就呼吁大家不要听信既有的权威，而是要自己寻找答案；他在《时代变了》中更明白表示上一代不要去管不懂的事情，要让年轻人创造时代。
在一九六三年底的一个人权奖颁奖典礼上，酒意浓厚的他说：“我往底下看，看到那些支配我和替我制订规则的人，他们头上没有头发，这让我非常不安……这不是老人的世界”。
或者从一开始，他只是为了模仿他的英雄伍迪，想要做一个为不公不义发声的人民歌手，但最终却发现那不是他自己？
又或者是因为他和女友苏西分手后，太过于心痛，以至于要颠覆一切苏西的象征？毕竟他与苏西在一起时，正好是他的抗议歌手阶段，也正是他住在“村子”里的阶段。尤其苏西比他在政治上更为激进、更投入，所以这段恋情的结束，正代表他结束了一个生命阶段。事实上，在专辑《另一个迪伦》中，许多与女友分手的歌曲都被视为充满告别革命的暗喻。
没有人知道真正的答案。
他最早的时事歌曲确实有很强的道德感，也号召人们奋起行动。但很快他就强调说：“我不是写抗议歌曲。我只是心中有很多想法想要讲出来……因为狄更斯、陀思妥耶夫斯基、伍迪比我更能书写社会。所以我决定只抒发自己内心的感受。”18当其他人把歌曲当作抗议的武器时，迪伦只是把抗议当作歌曲的素材之一，帮助人们理解世界的荒芜与体制的荒谬。
迪伦对抗议歌曲的态度，没有人比他的亲密战友琼·贝茨体会更深刻。在他们还同时被视为抗议民歌之王/后时，琼·贝茨曾希望他们两人可以更积极地介入社会反抗，但迪伦却对她表示，他只想专心做音乐。
琼·贝茨也曾问迪伦他俩有何不同。他说，很简单，你相信你可以改变世界，而我知道没有一个人可以真正改变世界。
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当人们真正在现场听迪伦演唱会时，他们常常感到失望与困惑。现在的迪伦很少唱以前的名曲，即使演唱也是用新编曲来诠释，让人难以辨识原曲为何。
我想起一九六五年前后，那些对迪伦从民谣转成摇滚极为愤怒的人。他们当时不是也没有听见他们以为的迪伦吗？
“至于我，我突破的方式是在民谣乐上做简单的改变，并加入新的画面和态度，使用引人注目的文句和比喻，并且融合传统风格，把民谣演化为无人听过的崭新面貌。西格写信责怪我如此做，仿佛只有他和少数人才拥有通往真实世界的钥匙。但我知道自己在做什么，我不会为任何人走回头路，或者撤退。”迪伦在自传中如是说。
的确，在刚到“村子”时，他演唱那些冷门的民歌；在六○年代中期成为抗议民谣之王后，他决心走向摇滚；然后当摇滚在六○年代后期成为青年文化的主流时，他又回到乡村与民谣的古老传统。
所以，迪伦不是一个要娱乐或讨好观众的音乐人，他的政治性也不是为了抗议运动，不是为了改变世界。他是一个拥有众多面具并且可以回到过去、预示现实的魔术师，他只为自己而唱，只想一直往前走，虽然前方可能只是黑暗孤寂。
他是一颗不断滚动的石头，即使没有回家的方向。
民谣音乐界一直是我必须离开的乐园，就像亚当必须离开伊甸园。这个乐园太过美好。再过几年，一场狗屎风暴即将涌现，很多东西要被拿来烧。胸罩、兵役卡、美国国旗，还有桥——每个人都梦想着兴风作浪……前方的道路将变得危险，我不知道它通往何方，但我还是踏上这条路。眼前即将展现的是一个奇怪的世界，一个雷暴云顶、闪电边缘呈锯齿状的世界。许多人误入歧途，从未能回归正轨。我则勇往直前，走入这个宽广的世界。有一件事是确定的，这个世界不但不是由上帝掌管，也不是由魔鬼掌管。
——鲍勃·迪伦：《像一块滚石》
