新港音乐节之后，他发行一首歌《第四街》（Positively Fourth Street）。这是指格林尼治村的西四街。这条街是“村子”民谣精神的象征：这条街上有他曾经和女友苏西赁居的小公寓，有他经常演唱的表演场所，有总飘扬着民歌的华盛顿广场。他当然不是要颂扬这条孕育他的街道，而是要宣告彼此的分手。他唱道：
“我知道你们在背后说我的理由，因为我曾经是你们中的一分子。”但现在他要脱下别人强迫他穿上的抗议歌手和时代代言人的外衣，要让吉他插上电，要离开第四街。
然后，他发行一张彻底的“摇滚”专辑《重访61号公路》（Highway 61 Revisited），开场第一首歌就是《像一颗滚动的石头》（Like a Rolling Stone）。
关于这首歌有一则摇滚史上最传奇的现场演唱故事。一九六六年在英国的一场演唱会，就在迪伦演唱这首歌前，对于迪伦走向摇滚所不满的群众已经无法按捺。突然有人高声骂道：“犹大”（意指叛徒）！
迪伦冷冷地回嘴：“我不相信你”，“你是个骗子”；然后他用力跺脚，跟乐队说：“他妈的把音乐玩到最大！”
他重重地刷下吉他，把这魔鬼的音乐用最大的能量释放出来，仿佛要跳进那个没有人探测过的深渊、要与一切曾经相信他与不相信他的人彻底撕裂。人们听见那股被压抑着的激动与愤慨：
这是什么感觉？
这是什么感觉？
你独自一人
找不到回家的方向……16
当时台下骂脏话的观众或许没有想到，当他们骂迪伦是在向商业出卖灵魂时，这首六分多钟、词意繁复的巨作《像一块滚石》，其实是不能被当时的电台接受的长度，并且形式上真正挑战了摇滚乐的边界。这首歌后来屡屡被选为摇滚史上的最伟大歌曲，而且当之无愧。
一九六五年初到一九六六年夏天，迪伦发行了三张专辑，并从秋天开始进行了从美国到英国的一连串危险而传奇的巡演。这些专辑和演唱会不只让人们看到一个他们不了解的迪伦，迪伦也带领他们进入摇滚乐中一个未知的魅影之源。摇滚乐从未如此黑暗、诡奇、深邃，并在神秘中充满爆发力。迪伦果然是一个幽灵，从音乐的古老世界倏地穿梭到未来，没有人可以跟上他的脚步。因此，这一年的每场演唱会，迪伦都在对抗台下观众的叫嚣，对抗他们对被背叛的愤怒与对未知的惶恐。
正如他在这一年所唱的：
“因为某件事正在发生，但你不知道这是什么”[《孱弱者之歌》（Ballad of a Thin Man）]。这既是人们对于正在剧烈变动的六○年代的感受，也是乐迷们对于巨变后的迪伦的感受。
然后，在一九六六年夏天，他发生了严重的摩托车车祸，暂时消失在地平线的那一头。
7
六○年代后期，美国进入前所未有的冲突与不安。石块、火焰、警棍、瓦斯弹、鲜血、插在枪管上的花朵，每天都在报纸上华丽地骚动着。
但作为六○年代前期时代精神象征的迪伦，却彻底远离了那些狂乱的风暴。一九六六年夏天的车祸后，他消失在人们的视野中。一九六七年，在嬉皮的花朵与黑人贫民区的暴动中，他躲在地下室用音乐重构那个“古老的、奇怪的美国”17。他甚至没有参加最能象征六○年代的伍德斯托克（Woodstock）音乐节。果然，他一旦远离，就不再回头。
在自传《像一块滚石》中，他说自己六○年代的那些抗议歌曲是在当时的环境下写的，而那些环境已经不可能再次出现。他说：“要写出这些歌，你必须具有支配精神的力量。我已经做过一次，而一次已经够了。”
