曾有分析说，这次2000万美元的融资对于阿里巴巴来说，并非最明智的选择。因为阿里巴巴当时刚获得高盛大额投资，略显富余，并且当时阿里巴巴的日流量与知名度都在与日俱增，再晚一些引入新的投资者，显然更有利于公司总值的增加。然而，因为欣赏孙正义而甘愿吃点小亏的马云却因此走了大运。从2000年4月起，纳斯达克指数开始暴跌并持续了长达两年的低迷不振状态，这之后所有中国互联网公司都无法得到任何投资，唯马云和他的阿里巴巴粮草充足，衣食无忧。
后来马云在谈到与孙正义的合作时说：
我很荣幸有缘与孙正义先生握手。若是没有这次握手，阿里巴巴和淘宝网的事业不会像今天这样顺利展开，尤其是在我收购雅虎中国的行动中。
从投资阿里巴巴至今，孙正义一直十分信任我，几乎完全没有干预过企业的相关事务。他和我的理念一样，就是要赢在未来，对阿里巴巴作长期的战略考虑。我常在电话中和他开玩笑，阿里巴巴如果缺钱，我第一个电话肯定打给你。他说，你当然应该打给我啊。
没想到这样的玩笑却在现实中得到了解释。在我收购雅虎中国的过程中，他主动让出了35亿美元的股份。
有媒体评价孙正义的行为只是为了套现，但是很明显的是，他投资的阿里巴巴和淘宝网目前都处在飞速发展时期，如果继续投入资金，或者继续持有原来的股份，将可以在今后获得更加丰厚的回报。当时35亿美元的套现，对他而言，根本算不了什么。
这种感觉，只有我和他才能理解。雅虎、阿里巴巴、孙正义，都将钱押在了未来和信念上面。
他对我说：“Jack，就是因为要跟你做一辈子的朋友，我才愿意退出。”这句话，在我眼里的价值，远远高出35亿美元！
在产业最低谷的时候仍然坚定不移地坚持理想的人并不多，孙正义和马云就是这样的人。
花别人的钱要比花自己的钱痛苦
很多人认为，现在互联网讨论最多的是投资者和管理者有矛盾，我们不这么认为。只有管理者去欺骗投资者，投资者不太可能欺骗管理者。投资者给你钱的时候，你记住有一天你一定要还他。这是做人的品质。刚刚创业的时候，我们几乎不打出租车。有一次我们必须打车，一辆桑塔纳过来，所有人头都转过去了，一看夏利过来，马上把手招过去。因为桑塔纳比夏利贵一块多钱。我们今天所花的钱都是投资者的钱，如果有一天花自己的钱的时候，可以大胆地花，所以这两年，我们以小气感到骄傲。
马云的这种对风险投资的态度，是为投资者所称道的。他把这样的态度也传递给了《赢在中国》的选手，他曾在栏目中点评一位选手时这样说道：
上市这些想清楚了再说。尤其对VC（风险投资）一定要想清楚了再说，另外一个我觉得你刚才讲的很多的是免费，我的建议：免费是世界上最昂贵的东西。所以尽量不要免费。等你有了钱以后再考虑免费，千万不要跟VC讲我拿了你的钱我去免费，说这样的话VC都是怕的……你每一笔生意必须挣钱，免费不是一个好策略，它付出的代价会非常大。
要获得风险投资，最好要说怎样去赚钱，而不是说怎样去免费。IDG全球高级总裁兼亚太区总裁熊晓鸽也曾说过，要想获得风险投资，和风险投资者谈判时，不要说什么都不缺，就只是缺钱。风险投资商的工作就是选好苗子“押宝下注”。因而，他们更关心你是否能给他带来更多的利润。
对于马云和阿里巴巴，孙正义显然是押对宝了。而在孙正义之前，并没有多少人能认识到阿里巴巴的价值。在很长的一段时间里，阿里巴巴只是一个为供应商和采购商牵线搭桥的免费平台，加上初期的马云还没有找到好的赢利模式，所以很少有人会相信阿里巴巴网站能有什么前途。
但是2002年，马云就证明了阿里巴巴并非只会烧钱。这年年底，阿里巴巴全面实现赢利600万元人民币。2003年，阿里巴巴实现每天营业收入100万元人民币。
