与其说蔡崇信的这一番话证明了当时阿里巴巴的艰难处境与隐忍退让，不如说是马云更为看重高盛这个投资品牌。马云的视线集中在高盛呼风唤雨的能力，还有它极强的市场号召力上。
1999年10月，由高盛公司牵头，美国、亚洲、欧洲多家一流的基金公司参与，阿里巴巴引入了第一笔高达500万美元的风险投资。此次投资不仅成为阿里巴巴首轮“天使基金”，也成为轰动一时的特大新闻。
直到现在，马云对于投资者的要求依然没有放松，他希望风险投资者是作为一个策略投资者进入阿里巴巴：
现在还有很多投资者追着我谈合作，但是现在我不需要太多钱。
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准确地说，我们需要的不是风险投资，不是赌徒，而是策略投资者，他们应该对我有长远的信心，20年、30年都不会卖的。两三年后就想套现获利的，那是投机者，我是不敢拿这种钱的。
脑子里不能有功利心
1999年12月，和孙正义见了第一次面的20多天后，马云和蔡崇信飞到东京，与孙正义重开谈判。
出人意料的是一见面孙正义就直奔主题：“我们要投资，我们要占30%的股份。”
马云当即提出了自己的三个条件：一是希望孙正义本人亲自做这个项目；二是希望用软银自己的资金；三是价格问题。对于这三个问题，孙正义的回复是：“我从来不做任何公司的董事，我就做你的顾问吧；我也可以将我自己的基金给你；至于价格我们现在就开始商量。”
经过一番争论之后，双方达成了一致，软银投资阿里巴巴3000万美元。可是回国后马云却反悔了，他不是嫌钱少了，而是嫌钱太多了。
马云对孙正义的助手说：“我们只需要足够的钱，2000万美元，太多的钱是坏事。”孙正义的助手立刻跳了起来，这简直就是一件不可思议的事情，谁会嫌孙正义投钱太多？
马云当即给孙正义发了一封电子邮件，他说：“希望与孙正义先生手牵手共同闯荡互联网。如果没有缘分合作，那么还会是很好的朋友。”5分钟后，马云就接到了孙正义的回复：“谢谢您给了我一个商业机会。我们一定会使阿里巴巴名扬世界，变成像雅虎一样的网站。”
最终，孙正义同意了马云的意见，软银投资阿里巴巴2000万美元，阿里巴巴管理团队仍然绝对控股。关于这次风险投资的谈判结果，蔡崇信说，“这是他（孙正义）投资经历中让步最多的一次”。
为什么到手的钱不要？马云是这样回答的：
是的，我在赌博，但我只赌自己有把握的事。尽管我以前控制的团队不超过60人，掌握的钱最多只有2000万美元，但2000万美元我管得了，过多的钱就失去了价值，对企业是不利的，所以我不得不反悔。
所有杰出的企业家都可以不眨眼地做出十几亿元的投资决定，同时又会节省每一分他认为应该节省的钱。正是这种对钱的价值的尊重，才能让投资资金发挥最大的价值。
关于这个离奇的故事，不断有人问：“真的这么简单？”
事实就是这么简单！马云在中央电视台的节目中也这样坦承，他还补充说：
我一直认为不管做任何事，脑子里不能有功利心。一个人脑子里想的是钱的时候，眼睛里全是人民币、港币、美元，全部从嘴巴里喷出来，人家一看就不愿意跟你合作。
在孙正义提出要帮助阿里巴巴成为“第二个雅虎”时，马云也一再强调：
阿里巴巴永远坚持一个原则：我们花的是投资人的钱，所以要特别小心。如果今天花的是自己的钱，可以大手大脚。雅虎是今天世界上最小气的公司。而我们每天考虑的也是如何花最少的钱，去做最有效果的事情。
2000年1月18日，双方正式签约，软银正式向阿里巴巴网站投资2000万美元以拓展其全球业务，同时在日本和韩国建立合资企业。
