林森少年时与邻乡一郑姓女子订婚，林森没有立即完婚，而打算去台湾谋发展。林森得知台湾有一所新式的电报学堂招生的消息后，决定立即赴台湾报考，最后以优异的成绩通过了各门考试，并于1891年进入台北市电报局任见习生。适逢甲午战争爆发，《马关条约》签订，宝岛台湾被割给了日本。消息传来，举国震惊，林森所在的台北市电报局连日“门庭若市”，台湾民众纷纷前来给清朝政府和闽浙总督发电报以示抗议。林森目睹了国土沦丧的现实和台湾民众的激愤，心痛不已，遂离开台北市电报局回到大陆，参加抗日救亡运动，并第一次与孙中山先生有了接触。1897年林森再次赴台策划抗日活动。
林森在台南地方法院嘉义支部充任通译，工作是为日本当局审讯中国“犯人”做翻译。林森避重就轻地为他们开脱，这样一来，不少中国人就被减轻了处罚，林森也因此结识了不少朋友，其中有一位林氏宗亲叫林志图，与他成为莫逆之交。林志图后来慷慨资助林森脱离了台湾险境。
初入台湾
1890年，林森完成了在英华书院八年的学业。加上培元学校的六年小学学业，林森接受的新式教育长达14年。这一年，林森22岁。
林森少年时，即由养父道炳做主，与邻乡一郑姓女子订婚。学业完成后，林森没有立即完婚，也没有在内地找工作，而打算去台湾谋发展。19世纪末，台湾归福建省管辖，年轻人毕业后到台湾去工作，这种现象在当时的福建省是较为普遍的。加上英华书院是西式教育，其毕业生多从事新兴的行业。
林森在学校就读期间，就对台湾的历史和现状比较关心。自1858年签订《天津条约》后，台湾就开放为中国对外贸易的重要港口和货物集散地。1862年起设立了海关。1874年至1875年间，闽浙总督、福州人沈葆桢（沈是林则徐的女婿）主持台湾省政，在台湾开始推行新政，由此，台湾的对外贸易日见发达。台湾与福建之间常年有航运往来，主要是进行易货贸易。经济上的发展也使台湾受到资产阶级民主思潮的影响。1885年，清政府在台湾建省，刘铭传被清廷任命为台湾的首任巡抚。在刘铭传的任上，他率领清军击败了法国的入侵后，即大力推行台湾新政。新政的一个重要举措，就是在台北市设立了一个电报总局。1887年，又创设了一所西式学堂，这是台湾的第一所西式学校。1890年，刘铭传又创办了一所电报学堂，当年即开始招收第一期新生入校，主要传授电报知识与技术。当时的台湾人对电报为何物尚不清楚，符合条件的人更是少之又少。但这毕竟是开了台湾西式学校培养科技人才的先河。
林森在福建听说了台湾新式电报学堂招生的消息后，恰好已从英华学校毕业，遂决定立即赴台湾报考。第一期学员仅招收10名，林森便是其中之一。这是林森首次赴台湾。
由于林森的英文基础扎实，又受过多年的西式教育，经过一年的培训，即以优异的成绩通过了各门考试。1891年，林森即进入台湾台北市电报局任见习生。林森在见习期间，经常回福州，一为探亲，二是与各所学校的学生会进行联络。
刘铭传任台湾巡抚职仅一年多的光景就离职而去。新任巡抚上任后，立即废除了刘铭传的各项新政。对林森刺激最大的，莫过于学校的纷纷被撤。紧接着，在1894年，中日甲午战争爆发了。结果清政府战败，只得屈从于日本帝国主义的苟刻要求，割地赔款。起初，日本方面欲索要辽东半岛，清朝政府以辽东乃其祖巢，坚决不同意。后经双方反复“商议”，才有了“割闽换辽”之议。于是，清廷与日本签订了《马关条约》，将宝岛台湾割给了日本。消息传出后，举国震动，国人既对清廷的奴颜媚外极为愤慨，又对日本的强盗行径恨之入骨。台湾与福建一衣带水，闽人迁台、两地往来者不计其数，因而对清政府的割地尤为愤怒，纷纷向清政府提出抗议，试图能挽回这个局面。台湾岛与大陆有海峡之隔，其抗议的方式只能是文字电报。所以林森所在的台北市电报局连日来“门庭若市”，台湾民众纷纷前来给清朝政府和闽浙总督发电报以示抗议。经林森之手就发出了大量措辞各异的抗议电报。林森目睹了国土沦丧的现实和台湾民众的激愤，心痛不已，但他只是一名小职员，更多的只是无奈。于是在1895年林森离开了台北市电报局，回到福州。
由于有了台湾被割让的切肤之痛，林森回到大陆后，决心参加台湾的救亡运动。他辗转福州、上海、广州以及日本的一些城市，联络革命志士，并且第一次与孙中山先生有了接触。因林森在台湾多年，对台湾情况极为熟悉，所以在1897年再次赴台湾，在台北策划抗日活动。
由于刚刚割让给日本不久，台湾民众的反抗情绪十分强烈。台湾的爱国志士自发地组织起来，发起了自救运动，以抵抗日军的接管。日本立即进行了严厉的镇压，大规模的抵抗运动很快就归于失败，剩下的一些零星抵抗竟也维持了数年之久。
1908年的台北火车站
担任嘉义法院“通译”
林森到达台北后，住在大稻埕留芳照相馆的一个名叫张少湘的友人处。日本的刑事警察对由大陆来的人防范甚严。林森为了避免日方的注意，只在台北待了一段不长的日子，就前往嘉义暂避。因为日本人刚到台湾，全岛的防备并不那么严密。
在嘉义，林森找了一份工作作掩护，即在台南地方法院嘉义支部充任了通译（即翻译）。通译这个职务颇有意思，因当时日本人多少会懂一点北京话，而对闽南话则好比是听天书。林森既精通国语，又是福建人，这样的人才在当地是不多的，所以，也就自然担任了中日双方的通译。林森担任通译的一项重要工作，就是为审讯犯人做翻译。当时，日军抓获了台湾义军成员以及一些反抗的老百姓，都要进行刑讯。双方语言不通，日本人无法审讯，更不能得到有价值的信息。因此，通译就成为当时不可多得的人才。在日本人审讯中国人时，林森多避重就轻地为他们开脱，日本人不知林森的真实身份，所以对他很是信任。这一来，不少中国人就被减轻了处罚，林森也因此结识了很多朋友。
结识林氏宗亲
林森在嘉义期间，结识了一位林氏宗亲，居然还引出了一段故事。
早在清朝中叶，林氏家族的一支林文敏就从福建泉州府安溪县迁至台湾府诸罗县的麻豆。林家主要经营糖业，因经营有方，逐渐成为台湾府的殷实大户。后又从糖业发展到农业，全盛时期，徒步行走两天还出不了林家地界。林文敏有八个儿子，后代中有不少在清朝做官，林氏也就成为台湾的一大望族。甲午战后，台湾割给日本，林家因此也失去了大陆的依靠，一些不法之徒趁机勾结日本官吏、流氓浪人，觊觎林家的土地，以致林氏的地产不断被侵占。林家人极不愿意坐看祖上的家产一点点地被吞食，于是就奋起抗争，唯一的办法就是打官司。于是，林氏家族都卷入了无休止的诉讼之中。
林氏的族长林志图因受困于一场土地纠纷的官司，搞得焦头烂额。为此事，林志图经常到嘉义法院办理诉讼案件。这时，林森正在法院担任通译。志图是世家子弟，为人豁达豪爽。而林森则欲在海外发展反日力量，所以二人一见如故，成为莫逆之交。林森年长于林志图，志图称林森为大哥。以后，林森常到林志图家，有时就住在林家的花园，一住就是数日。二人经常促膝谈心，都有相见恨晚之感。
林森在嘉义大约有一年多，因台北风声稍缓，就又返回了台北。不想到台北后，因与台湾爱国志士策划一次反清拒日活动，事机不密被日本特务侦知，遂立刻遭到日本军警的全力追捕。林森化装后逃脱，在台北隐姓埋名，先在闽南商人倪耿如家中避匿，又东躲西藏了几个月。看看台北实在无法待下去，遂又于1899年逃到嘉义，在林志图家隐居。住了一些时日，林志图看林森总是闷闷不乐，也不知何故，但又不敢多问。时间长了，林志图忍不住问林森道：“我们情如兄弟，你心中有事，不妨直说。”林森只好说：“大陆事情很多，实在是想回去看看。孙先生也电召我回去。可我囊空如洗，难以成行，真不好意思向你开口。”林志图急问：“需要多少？”林森说：“30块足矣。”林志图马上取出50块龙洋
，说：“够不够？”林森忙说：“太多了，只要30块。”但林志图执意要送50块。林森临走时，仍不肯多拿，最终只拿了30块，还对林志图说：“日后，我一定归还，决不失信。”
晚清时期的台北淡水河码头
第二天，林志图亲自到嘉义的布袋嘴码头，用重金为林森雇妥了一条船，嘱咐船主说明天晚上把林森送到大陆。次日深夜，林志图与林森从麻豆来到布袋嘴，二人依依惜别，林志图目送林森扬帆远去。
- 日本“龙洋”，早年在中国被称作“银洋”，实际上是外国商贸银币在中国民间的一种简称。
