第二场赌博：阿里巴巴
寒酸可怜的筹钱大会
1999年1月，马云的北京大军已经大举杀回杭州。
在一个微风习习的午后，马云急匆匆地通知团队成员到他家里开会，告诉大家“有大事要商量”。等人员都到齐了之后（还有谢世煌等人在北京处理善后事宜，这次没能参加），马云开门见山、直入正题地说道：“大家跟我从北京回来也有些日子了，现在我们要开始创业了。”
大家面面相觑，都不说话，听马云继续讲：“这次我们一起创业，虽然是站在同一条船上、风雨同舟，但有几个原则必须坚持：第一，你们不能向父母借，不能动老人的退休养老钱；第二，你们不能向亲戚朋友去借，不能影响人家一辈子的生活。我们都是愿赌服输，即使真输了也是输自己的钱，大不了我们再重新开始，但绝不能让家人跟着一起遭殃！”
大家一边听，一边不约而同地点头，显然对马云的话表示认可。最后马云说：“现在，请把你们身上的钱放到桌子上！”说完这话，马云率先把自己的全部积蓄摆到桌面上。
马云想得很周到，他真的是不希望这群人跟着自己一起赌而连累家人和亲戚、朋友。尽管跟着马云一起干了那么多年，这群人也有些好“赌”的心理，马云还是不想把“赌注”押得太大。
听完马云的讲话之后，大家就遵守“闲钱”原则，一万、两万地凑，最后凑了五十万。实际上，根本不是什么闲钱，大家基本上都把家底子翻个底朝天了。当时的创业元老之一在后来接受采访时还说过：“记得大家很可怜，每个人都是一万、二万、三万的样子，我觉得我们这帮人都有点好赌的心理。”
这群人就这么穷吗？工作了几年就没点可观的积蓄吗？事实就是如此。在外经贸部工作了15个月，工资也不低，按理说，这群人手头都应该能攒下一笔可观的存款的。但现实的情况是，大家都是年轻人，平均年龄还不到30岁，在北京这样的大都市，消费水平本来就不低，再者大家当时也没想过会有今天之“下场”，所以基本上都是“月光族”。
在这次筹资大会上，大家七拼八凑的50万元人民币，也就是阿里巴巴最初的启动资金。
有一个问题颇让人费解：凭着马云的知名度和影响力，区区50万的启动资金，他自己解决不了吗？答案是：完全可以搞定。然而，他为什么还要让大家从牙缝里挤出那点可怜的人民币呢？答案是：用心良苦。
50万，在互联网最疯狂的1999年，实在不算多，与当时整个行业眼球制胜、烧钱如烧纸的气候的确不相称，几笔广告费就可能烧光了，更别提什么公关费了。另一方面，海外的风险投资在那时已经开始追捧中国的互联网公司了，仅凭马云的关系，想搞定一笔融资也是不成问题的。
但是，无论是50万还是500万，这笔种子资金，是马云自己出，还是这些创业元老们共同出资，企业的性质就会截然不同。如果是马云自己的钱（或者是以个人名义借的），这个未来的公司（阿里巴巴）就和大部分的民营家族企业没什么区别了。
另外一个现实的问题在于，如果大家没有出资，就不能拥有股份。50万资金代表阿里巴巴全部股权的资本公积金，代表着100%的股东权益。如果50万是马云一个人出的，那么，阿里巴巴就属于马云一个人，他前几年就已经可以戴上“中国首富”的头衔了。
但是，这不符合马云的理想，他要的是员工们的“群富”，而不是一个人当“首富”。马云就是要让这些人持有股份，让这家未来的公司成为真正的股份制企业。因此，与其说是让大家艰难地掏钱，不如说是马云慷慨地分给他们股份、期权。等到8年以后阿里巴巴上市那天，这些人就会明白他们当初挤出来的两万、三万增值了多少倍。
除了共同出资之外，马云也在思考另一个问题：随着企业的进一步发展、壮大，创始人的“元老”心态有时会阻碍一个公司前进的步伐，而如果能防微杜渐、未雨绸缪，甚至让元老从一开始就死了这条心的话，将是有百利而无一害。这一点，马云也做到了。
就是在这个筹资会议上，马云给大家定下了规矩，郑重地警告大家不要指望靠资历任高职：“你们只能做个连长、排长，不要指望当师长，团级以上干部我得另请高明！”
有的人会问：“马云对部下如此苛刻，就不怕他们‘叛变’吗？”对此，马云不以为然，他对自己的团队深信不疑，“没人能挖走我的团队。”马云把自己的团队看成是自己最宝贵的财富，而这支“铁杆军团”也果然没使他失望：在他那大手挥舞下英勇地“冲锋陷阵”的永远是他们；无论他是飞黄腾达还是穷困潦倒，不离不弃的也永远是他们。
