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中学毕业之后，丁聪去上海美专的大教室里练习画画。一方面为投稿打基本功，一方面是给电影公司编类似于现在的《大众电影》的电影画报。那个时期，小丁一边投稿，一边教书，一边到小报里做记者，然后到《良友》画报以及电影画报工作。1931—1935年，丁聪的作品主要分两个方面：一是在《时代漫画》发表的社会讽刺漫画和幽默作品；二是编辑“新华”、“联华”两家电影公司的电影海报。从事电影画报工作的小丁，分管画报里的照片、美术、图片，以此赚取一本画报20块钱的稿酬，同时他还需要兼管画报所属影院的美术工作。
上世纪30年代初的文艺界，一直在“左翼”的领导之下。当时上海滩上的电影公司分成两类，一类是像“天一”、“明星”这些比较老的电影公司，放映的主要是默片，而且大都是言情片；另外一类是比较吸引大学生等年轻人的新派电影公司，比如新华、联华等。左翼文人就抓联华电影公司，大学生也开始演话剧。这些新兴的电影公司拍片子请的都是上海最进步的演员，比如金焰、王人美等，影响了一大批新兴的进步青年。有大批进步人士为这些新兴的电影公司工作，像田汉、夏衍、聂耳等后来如雷贯耳的人物，均在其中。漫画家们也开始了与电影公司的合作，进行积极的抗日宣传。小丁的思想在潜移默化中受到了极大的影响。他渐渐开始接触亲共人士和共产党人。但是，由于诸多原因，他始终没有入党。
1937年，日本侵华战争爆发，东三省被占，上海也危在旦夕，全民激愤，尤其小丁他们这些年轻的进步知识分子。抗战呼声日渐高涨，然而国民政府却采取“不抵抗”政策，爱国人士纷纷支持中共抗日。丁聪所在的联华电影公司的很多同仁都参与了抗日刊物的编辑工作。最初，他跟随唐瑜编画报，之后他去了《良友》，开始了真正的政治漫画生涯：抗日漫画、反蒋反资漫画在他的笔下多了起来。
没过多久，日军移师沪上，飞机、炸弹在阴霾中狂舞，十里洋场处于水深火热之中。小丁与志同道合的同事们住到了租界里，一来可以免遭战争炮火获得暂时的安全，二来因为租界有治外法权，国民政府奈何不了他们的“反动”举动，他们可以在那里继续进行爱国行动。
随着上海成为孤岛，抗日爱国分子的处境开始危险起来。于是，在共产党的策划下，左派文化人士相继离开了上海，小丁与张光宇亦逃难至香江之畔。那是1937年的10月。这一年，小丁在香港过的“圣诞”。
