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虽然丁悚名满沪上，但自从25岁时有了长子丁聪，丁家年年添丁进口，当丁聪中学毕业时，由于弟弟妹妹的增多，家里的生活日益拮据。丁悚的收入很难支撑一大家子的庞大开销，丁聪只得提早离开学校进入社会——为了自食其力，也为了帮助父亲减轻经济上的压力。这一年是1935年，他19岁。于是，对懂事的长子有着很多歉意的父亲没有再干涉丁聪，默许了他的职业选择。
除了继续为新华、联华两家电影公司编那两本画报之外，19岁的丁聪进入社会谋到的第一份正式工作是在上海的《小晨报》做记者，其副刊是由丁悚的朋友，著名评弹作家、电影编剧、记者、编辑、影剧评论家姚苏凤主编的，丁聪的任务就是每天做一两幅插图。作家叶灵凤当时有一部长篇小说《永久的女性》在《小晨报》连载，插图就是丁聪画的。这工作不累，每天下午四五点钟去报馆，两三个小时后干完了活就可以回家。可惜只做了几个月，《小晨报》就因得罪了国民党的高官而被查封，丁聪的第一份工作就这样丢了。
为了养家糊口，丁聪很快又进入晏摩氏女子中学担任教职工作。第一节课，丁聪准备了许多有关美术知识的内容，没想到十几分钟就都讲完了，剩下的时间他就只能和学生在沉默中尴尬地度过。好在第二节课转入绘画实践教学，丁聪顿时感到轻松。他除了向学生示范绘画要领，还走近一个个座位去提示学生，或径自修正学生的画儿。渐渐地，学生都和丁聪熟了，一些年纪大点的女生还经常一边画画一边和他聊天儿……
本来反对儿子绘画的父亲终究拗不过儿子对绘画的热情，便主动请刘海粟帮忙。国学大师刘海粟是看着丁聪长大的，早就把他视为己出，于是免收学费，让丁聪进入自己的上海美术专科学校接受正规的训练。于是，丁聪怀着无限的向往迈进了上海美专的大门。就这样，在忙碌而充实的半年时间里，丁聪受到了专业的训练，打下了扎实的基本功，也为他未来走上艺术道路奠定了坚实的基础。
为了赚些外快贴补家用，丁聪还同时给几家电影公司编电影画报。1936年夏天，黄苗子介绍丁聪到《良友》画报去做美编。在北四川路的一间小阁楼上，丁聪结识了《良友》的主编马国亮。于是，丁聪成了《良友》的职业美编，画版、设计封面、配插图……他一丝不苟。一边学习一边工作，理论与实践得到了很好的结合。上课和工作之余，他继续以他那支幽默而诙谐的画笔描绘着社会的众生相，为上海报刊的广大读者提供茶余饭后的趣闻笑料。同时，随着收入的逐渐增加，丁聪终于开始有了一块属于自己的生存天地。
在父亲的支持和好友的帮助下，丁聪再也没有放下过手中的笔，不论境况如何，他都凭着自己对绘画的热爱与对困难的无所畏惧而坚强前行，尽管有时难免踽踽，但毕竟始终不曾放弃——并不曾想过要扬名天下的丁聪凭借自己的天赋、才情和品性获得了世人的喜爱和尊敬。
