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凭借自己的实力，再加上父亲的关系，小丁聪渐渐开始以速写和漫画在画坛崭露头角。等到他进入上海清心中学后，正巧新华、联华两家影业公司各自办了一本电影画报，缺少编辑人员。通过父亲的老朋友龚之方、唐瑜的引荐，丁聪小小年纪就开始了为人作嫁的编辑生涯。结合电影画报的编辑需要，丁聪将目标瞄准了当时的大明星，诸如黎丽丽、金焰、王人美等人，为他们做肖像。于是，高中尚未毕业的丁聪就在大小报刊上接连发表作品，跻身漫画家的行列。他用画作赚取的报酬买回心爱的画册和书刊——随着家庭成员的增多，家庭的开销日益庞大，作为家中长子的丁聪已懂事，不忍心再加重父亲的负担。

1936年，还不到20岁的丁聪参加了上海第一届全国漫画展，他画的王人美漫画头像在展出的第二天就被一个外国人以10块大洋买去。这对他而言，自然是个不小的褒奖。

丁聪的中学时代就这么在读书、编画报、画漫画中度过了。他过得很忙碌，但忙碌也恰恰成了他获得愉快和充实的源泉。

年纪轻轻的丁聪痴迷画画并小有成就，但作为同行的父亲却以过来人的身份两次阻止他继续绘画的艺术道路。因为丁聪尚在儿童期时，就爱恶作剧地把画报上的人物加上一副眼镜，或找出一本画册进行摹仿，被父亲批评警告，叫他不要临摹别人的作品。当“丁家有儿初长成”，踏上了一条似乎光明的道路之时，父亲又义正词严地站出来反对了，理由极其简单——画画不能糊口。父亲建议丁聪去做时尚的翻译工作，但丁聪没有听从父命。现在看来，这，绝对是中国漫画界的一件幸事。