20世纪70年代晚期，当特蕾莎和菲利普来到伦敦的时候，这座城市正经受着一场骚乱。那正是卡拉汉政府垂死挣扎的时期，在二战后，英国一直奉行凯恩斯主义经济学，彼时，卡拉汉政府和凯恩斯主义经济学都发出了临死之前的呻吟声。工党的两届政府面对产业动荡和通货膨胀持续恶化的问题，都未能提出行之有效的措施。1976年，就在年轻的特蕾莎·梅将要作为实习生进入英格兰银行工作之前，卡拉汉被迫“毕恭毕敬”地向国际货币基金组织请求23亿英镑的救援贷款，以缓解英国日益严重的债务危机。作为回报，工党政府不得不削减公共开支。这种不得不忍受外界对英国经济政策指手画脚的屈辱感，产生了深远的影响。这种影响不仅表现在这个国家的政治家身上，有时甚至更表现在英格兰银行的经济学家身上。第二年，梅开始在针线街上的英格兰银行工作，这家银行创建于1694年，这时通货膨胀率仍维持在15.8%，虽然比1975年的24.2%低了不少，但经济仍疲软无力。
对一个地理专业毕业的学生来说，英格兰银行并不是一个明智的职业选择。但鉴于梅对政治的兴趣越来越浓厚，也鉴于经济在政治生活中居于中心地位，因此梅的这一选择也不失为一条捷径。她一开始先从初级分析师做起，在银行工作的初期，她的老板们都集中大部分的精力应对国际货币基金组织引起的震动。梅被分配到威尔逊委员会，这是一个由前首相哈罗德·威尔逊领导的团队。他们负责监督伦敦金融体系的运行，认为金融体系占用了“制造业所需的资金”， 101从而使制造业毫无起色。到1980年6月，委员会发布他们的调查报告时，英国的经济形势已经发生了巨大的变化。
1979年5月，菲利普从牛津大学毕业，准备在佐特&贝文股票经纪公司大展拳脚之际，保守党在与卡拉汉政府的竞争中大获全胜。在朋友以及经济导师基思·约瑟夫的指导下，新任首相玛格丽特·撒切尔掀起了一场自由市场改革，彻底改变了英国的经济走向。在过去的35年里，凯恩斯的传统理论一直占据主导地位，现在被一种新的经济手段—货币主义所取代，这一改变使得人心备受鼓舞。7年之后，也就是1986年10月27日，随着撒切尔政府放松金融管制，在一夜之间开放了伦敦金融城(史称“金融大爆炸”)，菲利普的工作环境也发生了翻天覆地的变化。这是充满戏剧性的一段时间，梅曾说：“当我在伦敦工作的时候，金融服务业发生了令人欣喜的变化。”102因此，在伦敦漫长而混乱的历史中，菲利普夫妇得以近距离观察这座城市最令人兴奋的一段时期。他们用冷静和缜密的头脑思考和观察着，并没有在全民亢奋的环境中失去理智，落入金钱和地位的陷阱，成为肆意挥霍、追赶时髦的年轻人。他们这段时间在国家的金融中心目睹的这一切，对于他们政治、经济观点的形成产生了深远影响。
到20世纪80年代早期，尽管没有任何经济学的教育背景，梅已经获得了一项声誉—英格兰银行里最专业的年轻分析师之一。随后，她被派遣到金融政策小组，当时，由于新的保守党政府采取了完全不同的经济政策，英格兰银行正在努力适应新政策带来的影响，因此，这对于梅来说是一次充满挑战的经历。查尔斯·古德哈特当时在金融政策小组里带领着四五个人，他后来成为英格兰银行金融政策委员会的一员，现在是伦敦经济学院的教授。他还记得协助自己研究的梅，在英格兰银行漫长的职业生涯中，他遇到过许多年轻人，梅属于最聪明的那一群。谈到他们在金融政策小组的工作时，古德哈特这样说：
这是一份实践性的工作，而不是理论性的工作。我们预测到，和当时政府奉行的凯恩斯传统理论不同的是，下一届政府将实行一种完全不同的经济政策。保守党试图通过控制货币的发行来控制经济，扭转通货膨胀的局面。因此，在这一时期，英格兰银行和保守党政府之间存在着很多矛盾。
古德哈特说，虽然梅在大学期间没有学过经济学相关知识，但她并没有因此而显得外行。“她能胜任这份工作，非常值得信任。她不仅性格沉稳而且非常聪慧。”
她是一个非常、非常优秀的助理研究员，我非常佩服她。很显然，她是我在银行工作这么多年所遇到的最得力的助手之一。能干、可靠、沉稳、成熟、镇定。我认为她是一个非常优秀的人，和她在一起工作我很惬意。
古德哈特说，当他们分析政府经济计划的原始数据时，发现一场政治闹剧开始上演。当时的财政大臣杰弗里·豪向政府提交了一份近代政治史上最具争议的预算案。对于长期以来滞胀持续、经济不景气的问题，他主张完全用货币政策来解决(通过提高税率和削减公共开支来控制货币供给量)，364位经济学者联名向《泰晤士报》发表了一封公开信，批评这一预算案。不过，豪依旧将自己的预算案提交到了议会，下院中的保守党议员为表示反对愤而离席。反对党领袖迈克尔·福特也回应了这一预算案，他说，这份预算案“将导致300多万人失业”，这一预言不到两年就得到了证实。
“如果你无法看透执政党和即将执政的政党的政治立场，你就无法分析他们所实施的经济政策和货币政策。”古德哈特说，“有时候，这两者很难区分。”对于年轻的特蕾莎·梅来说，因为一直醉心于政治，所以能有机会在执行政府全新的经济政策方面发挥作用，她一定非常兴奋。古德哈特虽然很清楚这一点，但是他的小组成员过于关注他们的工作，以至于没有机会讨论他们的见解。古德哈特和梅也没有私交，这并不奇怪，一方面，他比年轻的梅足足大了25岁；另一方面，在英格兰银行工作的初期，梅时常惦记着回牛津大学，后来她又忙着在她和菲利普的新家所在地温布尔顿开展政治活动，因此，她似乎没有多余的时间与银行里的人交朋友。尽管如此，古德哈特坚称，梅是一个有趣的人。“无论如何，她不是一个古板的人。”当古德哈特离开英格兰银行时，梅还写了一首诗给他，作为“离别的礼物”。这首诗是关于当时非常滑稽的货币政策的—给M3货币的“任性的女主人”的一首颂诗。经济学家用M3货币来形容广义的货币供给。103
20世纪80年代，菲利普在伦敦也混得风生水起，1983年，他从佐特&贝文股票经纪公司跳槽到了英国保诚资产配置公司，作为基金经理，主要负责大公司退休基金的投资以及维护客户关系。当时有一批招摇的新交易员非常成功，虽然从未被同事看作其中一员，但他默默地成为了赢家，获得过有金融城奥斯卡之称的EXTEL奖。菲利普一直在保诚公司待到了2000年，他负责的部门被卖给了德意志资产管理公司，他又在那里工作了五年。在过去的十年里，他一直供职于美国基金管理公司资本集团，从那时起，他就不直接涉足金钱业务了，而主攻客户关系的维护。最近，一位同事这样评价菲利普：“在办公室里，他是一个非常谦逊的人。有些陈腐的投资经理非常自大，他从不那样。他非常正直，从不利用自己妻子的名义获利。”104
重新回到20世纪80年代，此时的特蕾莎开始开创另一番事业。1985年，一些大银行，包括英格兰银行联合成立了付款清算服务中心，目的是监督国内外资金的流动，其中包括银行间的清算业务、借方和贷方的交易、支票以及电子转账等。加入这一新组织伊始，梅的角色是金融顾问以及国际事务资深建议师，最后晋升为欧洲事务联合会的经理，在当时主要负责英镑和其他欧洲货币的兑换业务。
不管是在英格兰银行工作，还是后来再次步入政坛，梅都是这两个领域内为数不多的女性之一。桑德拉·比尔林在20世纪80年代晚期成为梅的朋友，她说在那个时代，像梅这样的女性有时候也会觉得不安：
我们经常在一起吃午饭，因为她在金融城里工作，而我就在金融城附近。我们经常谈论的一个话题是，作为一个女人，当你在一个领域竭尽全力做到最好时，那会是什么样子？
不过谈起在金融城工作的时光，梅是这样说的：
我的两份工作传统上都属于男性占主导的领域，一开始我在银行工作，后来又转战政坛。在这两个领域内，我都不会拿自己的性别当借口，或者让它成为我事业的障碍。当我在金融城工作的时候，我希望自己成功的原因是能力，而不是性别。105
梅在付款清算服务中心工作时，她获得了与欧洲其他国家谈判的宝贵经验，在人生的这个舞台上，她享受着与欧洲大陆的邻居们一起共事的挑战。1993年4月，她在这里的工作引起了别人的关注，她的名字第一次出现在国家级的报纸上。《卫报》在一篇题为“在国外转账”的文章中提到：“欧洲的银行系统正在努力构建一个更加便捷的跨境支付体系”，虽然有些不太起眼，但她的名字在这篇文章中被提及。106虽然关于她的报道只有短短14个字，但她的公婆也将这篇报道剪了下来，粘在剪贴簿上。她在付款清算服务中心的职务比她在英格兰银行的职务高得多，但显而易见的是，这份工作并不能唤起她的激情，鉴于她的政治活动现在慢慢铺开，所以这也许并不是一件坏事。
在他们结婚后不久，梅夫妇就在温布尔顿的赖普林格汉姆街购置了一套新屋，距离特蕾莎的父亲休伯特和爷爷汤姆长大的地方很近。也许一方面是由于这种家族联系；另一方面，这对年轻的新婚夫妇对于伦敦并不是很熟悉，因此他们就选了温布尔顿作为定居点。他们的新屋大小适中，所处的地段在温布尔顿来说也不是那么繁华。不过这个地方上班很方便，10分钟就能走到绍斯菲尔德地铁站，可以直达伦敦金融城。到20世纪80年代末，多亏了这两个人都比较能挣钱，他们得以搬到一间更大的房子里，新家位于多拉路上。据朋友们说，能拥有这间新屋，他们感到高兴和骄傲。他们雇用了一个建筑师，把第一层改造成了一个大大的厨房，特蕾莎可以经常宴请附近的朋友，刷洗餐具的事情当然由菲利普来完成了。
1980年搬到温布尔顿后不久，夫妇两人就加入了当地的青年保守党。1983年大选前不久，他们因积极参与党派内部的活动，政治事业得以起步。不过他们的政治事业并不是在温布尔顿起步的，而是在附近的议会选区—米彻姆和莫登。那时，温布尔顿在议会中的席位一直被保守党把持，从1970年开始，这个席位就被迈克尔·哈弗斯爵士占据，每次选举大约都能获得10000张选票的优势。
大选的前一年，也就是1982年6月，保守党出乎意料地夺取了米彻姆和莫登在议会中的席位。在这次选举的最后阶段，人们受到了马岛战争的影响，激发出一股对撒切尔政府的爱国热情和信任。工党议员布鲁斯·道格拉斯-曼改变想法，加入社会民主党，从而引发了这场竞选。曼决定退出大选，参加补选，他认为自己能够轻而易举地在补选中获得胜利，他的保守党对手也这样想。不过，双方都没有考虑到马岛战争的因素，因为工党和社会民主党分散了中间偏左选民的选票，所以，保守党候选人安吉拉·朗博尔德以4000张选票的优势赢得了选举。米彻姆和莫登是政府在补选阶段获得的最后一个席位，保守党希望能够在1983年的大选中继续保持优势，而菲利普夫妇就是要帮助他们完成这个目标。
现任普利茅斯·萨顿和德文波特议会议员的奥利弗·科尔维尔，曾经担任过安吉拉·朗博尔德的竞选经理，梅夫妇进门的时候，他正坐在竞选办公室里，那里原来是一家男子服饰店。他说：
她和菲利普一同走了进来，他们说，“我们是来……帮忙的”。我当时正把脚搭在桌子上，快速翻看着《太阳报》。我记得自己当时说的是：“哦，好的，你们看一下放在那边的宣传单吧。”我不知道她将来会成为首相—她当时只是作为义工来帮忙的。
短短几天之内，科尔维尔就发现了菲利普夫妇身上的闪光点，他说：
我们成了相当好的朋友，我们都是年轻人，那个时候，我二十二三岁，我们身边经常会有一些执拗、易怒的人，能有一些完全不同的人待在身边是多么美妙啊！他们非常勤奋，而且充满热情。
他接着说道：“能和一些正常的人交朋友，那种感觉也很好。”
朗博尔德在轻松获得选举之后，和梅夫妇保持了长久的友谊，她和特蕾莎更加亲近一些。十几年之后，在她的帮助下，梅获得了自己在议会中的席位。朗博尔德于2010年去世，科尔维尔这样评价说：“她和特蕾莎非常亲密，我认为，她们无话不谈。她……能够给特蕾莎一些很好的建议，我认为，特蕾莎和她待在一起的时间非常重要—她的精力非常充沛。”
那时候，朗博尔德和科尔维尔都鼓励梅夫妇更加深入地介入地方政治事务，以此开展他们在保守党内部的事业。菲利普成为邓福德议会选区的保守党主席，梅打算竞选默顿在议会中的席位。与此同时，她还担任了一些其他职务，例如社交委员会的主席。菲利普夫妇现在都成了候选人，他们每周末都会挨家挨户地敲选民家的门，向他们拉选票。作为一个虔诚的领受圣餐者，梅还在旺兹沃思教区会议上担任秘书，负责协助这一地区的宗教管理。
奥利弗·科尔维尔说，他记得梅夫妇非常“善于社交”，他们的活动主要集中在政治领域。有时候，他星期日会在梅夫妇家中用午餐，但去酒吧或餐馆的时候就很罕见。这对夫妇有时还在客厅举办党派集会，温布尔顿附近的保守党人都记得，他们家的客厅里堆满了板球杂志《维斯登》，他们会边喝饮料边聊天，主题全是关于政治的。科尔维尔说，“他们非常坚定，但这只是20世纪80年代发生的一小部分事情，坦白讲，大部分时间还是很轻松的，就连脾气暴躁的人都能被逗乐。撒切尔夫人马上就要开始她的第二届任期，梅夫妇肯定能在默顿政坛大展拳脚。”在她那挂满了近两个世纪伟大板球运动员的舒适客厅里，梅扎实地迈出了她在政坛的一大步，最终，她入主了唐宁街10号的首相官邸。
1986年5月8日，梅获得了自己踏入政坛的第一个胜利，获得了邓福德选区在默顿议会的席位。她那个时候还未满30岁。这场竞选非常激烈，相比她的工党对手，她多出的选票还不到100张。总的来说，保守党和工党为争夺对默顿议会的控制权展开了激烈的争夺，最终，保守党以仅仅一票的优势获得了对议会的控制权。梅辛苦获得的胜利对她的党派来说至关重要，这样一来，保守党就能够维持与工党的权力均衡。默顿是一个很有趣的地方，在温布尔顿议会附近豪华的别墅和宽敞的独立住宅旁边，还零星分布着一些贫民区。默顿议会的议长约翰·埃尔维奇说：
默顿的面积很大，温布尔顿不仅有全英国最好的网球俱乐部，还有价值几百万英镑的房屋。但是它也包括米彻姆最贫穷的地方。如果你在议会工作，会收到很多信件。来信不是抱怨这个，就是抱怨那个。
梅1986年第一次入职默顿议会的时候，带着一丝迷人的魅力。1997年，西沃恩·麦克唐纳在米彻姆和默顿击败安吉拉·朗博尔德，这位未来的工党议员初遇梅的时候只有26岁，但那时她已经有了四年议会工作的经验。她说在自己眼中，这个稍微年长的女人简直就是一个外星人，在麦克唐纳看来，她们之间的年龄差距导致梅看起来就像是另一个世界来的人。梅给这位工党议员留下了深刻的印象，她经常穿着一双高跟鞋，本来她5英尺8英寸的身高已经足够挺拔。根据麦克唐纳的叙述，无论是办事的老练，还是处理社会关系时体现出的智慧，梅在种种事情上的表现都与众不同。“她的着装非常、非常得体，而且比我有钱得多。”虽然她们比其他议员小几十岁，但这两个年轻的女人并不合拍，“她不喜欢闲聊。”麦克唐纳如是说。
她比我大四岁，我那时更关注于纠正错误。对于保守党来说，这是女权运动刚刚兴起的一段时间。他们认为对妇女的歧视或者任何形式的积极差别待遇都是令人厌恶的。她曾经发表过一次奇怪的演讲，内容是经济如何好转以及女生裙子的下摆线提高了。我记得自己当时边看着她边想：“你真想在这里讲这些废话吗？”我认为她是一个不折不扣的保守党分子……我想，在她眼里，我也是一个蠢货。
在这一时期，不管是朋友还是同事都记得，每次出席议会的会议，梅总是“穿着得无可挑剔”，她所穿的衣服大部分都是她最喜欢的颜色—红色，然后再配上深红色的口红。她结束在金融城的工作后，就直接乘地铁到默顿市政大厦开会。有时候，她穿着细条纹的套装，衬衫上装饰着大大的蝴蝶结，这是20世纪80年代流行的样式。麦克唐纳接着说：“在我的记忆里，她经常穿着时髦的衣服，但她的心态又和那些追求时尚的年轻人完全不同。虽然她的性格不允许她这样做，但她的选择却非常不雅。或许，有时候她需要让自己的生活看上去有那么一点奔放和充满激情。”在谈到当时的仪表时，梅自己这样说道：“20世纪80年代，当我在银行工作的时候，当时的风尚是专业化的穿着。而现在的时尚是越自然越好，我想我的风格是随着时间的推移而不断变化的。”107
奥利弗·科尔维尔记得，从一开始，梅就从众多议员中脱颖而出。“很显然，她充满了活力，是一颗冉冉升起的新星。”麦克唐纳补充道：“不过，议会中的所有人，包括梅身边的人都没有意识到她的政治野心。”“我想，她做任何事情都很真诚，但是入主默顿议会并不是她的终极政治理想，这只是她向上攀登的一个跳板而已。”麦克唐纳说，“她曾引起过其他人的反感，默顿是一座非常保守的城市，议员的年龄都偏大。作为1986年入主议会的保守党成员，她看起来和其他人格格不入，而其他的保守党成员大部分来自当地的各种机构。”麦克唐纳记得曾有这样一个场景：一位年纪稍大的保守党议员，她的丈夫曾担任过议会议长，她被认为是“温布尔顿当地机构”的成员。当她看到梅在会议室发言时，转过身来对麦克唐纳说：“那个女人以为自己是谁？看看我们，我们待在这里因为我们是认真的。”麦克唐纳接着说，“我想，‘啊呀，你一定很想说些我爱听的话’。”
当时的保守党议员戴维·威廉姆斯说：“不管怎么样，在保守党内部，梅总体上还是很受欢迎的。”
特蕾莎是那种在会议之前一定会做完必要的准备工作的人，虽然很热心，但她一定会冷静思考之后才做出决定。同时她也是一位非常称职的区议员，她为自己选区的选民在语音信箱里设置了一条信息：“您的来电对我来说很重要，请您留下口信，我会尽快回覆您。”我们经常拿这条信息取笑她，虽然这条信息今天看来没什么大不了，但在当时却很不寻常，我们都认为她做得有点儿过头了。但是，她却非常认真地对待这件事，这也表明选民对她来说是多么重要。108
奥利弗·科尔维尔继续说：“她非常有礼貌，据我所知，在别人发表看法的时候，她从不插话。这一点经常给我触动。我想，作为一个教区牧师的女儿，这是她人生观里非常重要的一部分。”工党议员菲利普·琼斯说：“当时，我们都认为她是最有能力的保守党议员之一，她对自己的选区做出了非常大的贡献，而且她本人非常活跃，充满朝气。”109
到1987年秋天，梅在议会任职已达两年之久。当时，政府中非选举产生的官员提出了一项计划，主张依靠抵押产权和投资股票牟取利益，梅带头反对这一计划。在附近的哈默史密斯选区，相似的计划已经付诸实施了。该区的议员夸耀这一计划为“流动的黄金”，成功地吸引了当地政府的极大关注。不过，梅行事非常谨慎，结果证明她是正确的。1982年秋天，在保守党举行的一次会议上，本来预计这个计划不需审查就会获得通过，在梅的争取下，尽管想依靠这一计划牟利的议员们一万个不情愿，此计划还是被推迟了好几周，直到10月20日才做出最终决定。1987年10月19日，爆发了可以载入史册的黑色星期一股灾，英国股市瞬间就蒸发了几千万英镑。奥利弗·科尔维尔估计，如果不是梅竭力反对这一计划，默顿的纳税人至少要损失7500万英镑。“这一计划马上就要实施了，”他说，“特蕾莎竭力反对这一计划，她是那种非常清楚孰是孰非的人，她一直竭尽全力制止这一事件的发生。”在那个人人都抱着赌博的心态，想要挣快钱的年代，作为牧师的女儿，梅与生俱来的谨慎被证明是无价之宝。
梅坚韧的品性也给约翰·埃尔维奇留下了深刻的印象。在梅入主默顿议会两年后，也就是1988年，他任命她为自己的副手，他说：“她非常有奉献精神，工作非常努力。她坚持不懈并能出色地完成工作。她是一位优秀的演说家，你可以绝对地信任她，依靠她。这就是我任命她为副手的原因。”当被问起当时梅的政治活动给他留下的印象时，埃尔维奇继续说道：
她非常具有实干精神，很显然，在我们党内，她也属于右翼。默顿是一个非常复杂的选区，持各种政治观点的人都有。所以你不得不保持中立。实际上，虽然梅秉持右翼的政治观点，但她本人非常务实，也非常讲求实效。我很确定自己是一个保守党人，而梅和我是一路人，所以我们一直都合作得很愉快……你现在所看到的一切就是那时发生的一切。我想，她在20多岁的时候就已经能够面面俱到了。
埃尔维奇说，在那段艰难的日子里，他发现梅绝对是一个让人满意的副手。
我们仅仅拥有一票的优势，而我们的会议是没有宵禁的，所以一般会持续到凌晨一点，有时甚至会持续到三点。那段时间真的非常累，但是梅非常有风度，非常讨人喜欢……而且非常具有团体精神，我们的合作非常愉快，没有遇到丝毫障碍……
在任命梅为默顿议会二把手的同时，埃尔维奇还委托梅担任教育委员会的主席，这是当地政府最重要的工作之一。她在委员会获得的经验使她至今仍对制定教育政策很感兴趣。默顿地区原来的教育体系为初级、中级、高级三级教育体系，当时正在转变为两级教育体系，在两级教育体系下，青少年要在中学接受整整五年的教育。因此，这一职位非常具有挑战性。埃尔维奇在谈到任命梅为教育委员会主席时说：“在家长和教职工之间，我们需要有一个优秀的沟通者，默顿地区一直以来就是三级教育体系，转变成两级教育体系是非常困难的。”对于委员会提出的撤销当地小学的建议，一些家长非常愤怒，而梅也要安抚家长们的情绪。由于大选迫在眉睫，这一建议很快就被否决了。梅的政治敏感度非常高，她立刻向选民保证，默顿地区的学校一定能吸引优秀的学生前来就读，同时她坚持让默顿地区的教师获得比伦敦教师更高的报酬。
就在梅越来越深入地介入地区政治事务的同时，她也开始涉足国家政治事务，成为伦敦地区妇女委员会的一名成员。遵循整个职业生涯中一贯的做法，她开始寻找志趣相投的女保守党人。求仁得仁，这时她遇到了另一位良师益友—雅基·莱特，莱特不久之后就成为了黑斯廷斯和拉伊地区的议员，她介绍梅认识了桑德拉·比尔林，当时比尔林是温布尔顿的一名会计师，协助梅所在的党派处理一些妇女和课税方面的工作。比尔林和她的丈夫杰夫·韦纳后来成为梅夫妇的密友，她这样评价特蕾莎·梅：
私底下她是一个特别热情风趣的人，菲利普也是一个十分可爱的家伙。我们四个非常合拍。我们会定期拜访他们夫妇，我们谈天说地，包括当时发生的所有热点事件。我们不会单纯从政治角度去分析各类政治事件，各个党派形形色色的人以及阴谋诡计，我们只是在谈论近期发生的各种事情。
1990年，梅再次参选邓福德地区的议员，当时负责她的竞选活动的是当地一位年轻的社会活动家—26岁的克里斯·格雷林。1998年，他跟随梅入职默顿地方议会(那时，她已经进入国会)，在随后的2001年，他进入下院任职。在他们第一次合作的26年后，2016年保守党党魁的竞选活动中，格雷林再次担任梅的竞选经理。梅在组阁之后，任命格雷林担任她的交通大臣。现在，格雷林加入了默顿这个努力工作的保守党团体，他回忆起了在当地一次选举中发生的一件有意思的事情：
我和她并肩站在选民的家门口，谈论着温布尔顿的递补选举。到最后，她责备了我。因为我只调查了前来开门的人的投票意向，而没有询问这个家庭里的其他成员。这就是特蕾莎，她做事总是面面俱到。110
梅和格雷林之间的合作由来已久，从梅入职伦敦南部的地方政府时就开始了。在戴维·卡梅伦当政期间，他们逐渐形成了一个默顿帮，虽然这一派别尚不具备很强的竞争力，但也为梅提供了某种支持。约翰·埃尔维奇说：
出于某些原因，我并不想将其称之为“帮派”，我想，在你二三十岁的时候会认识一些人，那时候你信任他们。当你获得进一步发展的时候，你还会继续信任他们。你了解他们的品性，会咨询他们的意见。
1990年，在格雷林的帮助下，梅在邓福德地区的优势不断扩大，但在整个选区范围内，保守党却折戟而归，议会被工党控制。
就在同一年，菲利普·梅当选温布尔顿保守团体的主席，这份工作比想象中更具挑战性。因为在即将到来的1992年大选中，现任议会议员查尔斯·古德森-威克斯是一名预备役军官，他于1987年接替迈克尔·哈弗斯担任议会议员。由于第一次海湾战争的爆发，他必须赶往前线服役。菲利普必须在奥利弗·科尔维尔的帮助下，带领保守党捍卫这一席位。科尔维尔那时还只是该地的一位竞选经理。“尽管他在伦敦的工作已经是超负荷的了，但是，菲利普是我见过的最严厉的老板之一。”科尔维尔说，“我们一天至少要谈两次话，当我偶尔犯错误的时候，他就会将其描述为‘战争的迷雾，亲爱的伙伴，战争的迷雾’。”
因为保守党在议会中是少数党，所以梅就集中全力代表邓福德地区的选民提出一些他们关心的议题，比如在比赛期间，温布尔顿足球俱乐部所在的保雅巷球场日益拥挤的交通，以及修建一处新的购物中心等。后来足球俱乐部申请搬到原来的赛狗场附近，梅因为反对这一申请而饱受指责。结果，足球俱乐部一开始迁往赛尔赫斯特公园球场，后来又迁到了距离米尔顿凯恩斯60英里的地方，伦敦南部的许多市民至今仍惋惜不已。
梅承认自己并非一个足球迷，她从不关注选区内足球俱乐部发布的比赛读物。板球一直是她钟爱的体育项目，除此之外，菲利普夫妇还特别喜欢赛马。20世纪90年代中期，夫妇两人共同喂养了一匹名叫多姆·帕特罗的骟马，曾在萨里的林菲尔德赛马场赢得了两场比赛，驯马师威廉·缪尔说：
她和她的丈夫来过赛马场两次，随行的还有几个从伦敦来的人。多姆·帕特罗的表现尚可—它不是马中的佼佼者，但也赢过两场比赛。每次出现在赛马场时，梅总是非常、非常高兴，当我碰到她的时候，她也很和善。111
当时，梅夫妇结婚十年了，他们也都快35岁了。在他们刚结婚的时候，他们很自然地认为，自己不久之后就会有孩子，但却事与愿违。在她的大部分职业生涯里，梅都不愿意提及自己未能如愿成为一名母亲的悲伤，这也是可以理解的。对于她没有孩子的原因，坊间从未停止猜测。在政坛上，一个女人如果没有孩子，就要被人猜测她是选择不要孩子还是无法要孩子，而没有子女的男人就不必受到这种关注，此前已经有许多这样双重标准的例子了。不仅如此，没有孩子的女性还会被暗讽缺乏母亲的温柔，选民就不会同情她所代表的那个群体，而男性却不必面对这样的困扰。在2016年保守党党魁竞选的最后阶段，安德烈娅·利德索姆愚蠢地突出梅没有子女这一点，导致梅最终获胜，也许这恰恰是时代进步的标志。
这些年来，梅夫妇没能有一儿半女一直是他们心头的痛，但身边的朋友都说他们并不甘心。他们也曾咨询过医生，不过在生育治疗的新时代，他们或者不想接受新的治疗方式，或者没有成功(梅一直拒绝谈论是哪种原因)。梅将这看作是极度私人的事情，不管是对公众还是朋友，她都不愿谈论此事。桑德拉·比尔林说：
我们没有谈过此事，这是一个比较敏感的话题。实际上，我非常理解。这是非常隐私的事情。和现在喜爱分享的这代人相比，那时的人们更注重隐私。如果这种事发生在你身上，这也是你的隐私。
梅夫妇的同事和朋友经常提起，两人非常喜欢和他们的孩子在一起，比尔林就是其中之一。许多没有子女的夫妇总是喜欢自己单独出行，不喜欢和年轻人在一起，但他们不一样。特蕾莎·梅已经当过许多孩子的教母了，当她很年轻的时候，就有人请求她担任这个角色。她曾经开玩笑说：“我是个十几岁的教母。”112
直到最近，偶尔还是会有一些人很直率地问特蕾莎，为什么没有孩子，她依旧拒绝回答这个问题。2002年，她在接受记者马修·德安科纳的采访时说：“我不认为这是一个问题，而且我也不认为这应该成为一个问题……”113同一年，在接受《每日电讯报》记者雷切尔·希尔维斯特的采访时，她的口风稍微有点松动，她说：“这并不是我所愿，不过，我不会再就这件事发表任何言论。”114在那以后的许多年中，梅都没有在公众面前谈论过这件事。直到2012年，那时的她已经担任内政大臣，在接受《每日电讯报》记者艾利森·皮尔森的采访时涉及了很多敏感话题，她也再次谈到了一对夫妇对于成为父母的渴望。“我们的这种渴望无法成真，一般而言，我不会选择不要孩子，但这已经成为既定事实。你一直能看到形形色色的家庭，而且你看到了其他家庭中你不曾拥有的东西。”115
自那以后，梅再次拒绝谈论这一话题，直到2016年党魁竞选之前的另一次采访。在那次采访中，她明确表示自己不希望得到任何同情。“当然，每当看到朋友家的孩子慢慢长大，我们不能说这件事对我们毫无影响。但是，你必须接受生活为你安排的一切。”
有时候，你期望发生的事情不会发生，你希望你能做到的事情却做不到。有许多情况和我们相似的夫妇，我深信你必须处理好各种事情，人们总要面对各种各样的问题。每个人都不同，面对着不同的环境，不管遇到什么问题，你都要坦然面对而不要沉溺于过去。116
像往常一样，梅依靠她的丈夫和钟爱的政治事业淡忘她无法成为母亲的沮丧。进入20世纪90年代之后，菲利普夫妇利用大部分空闲时间来拜访选民及参与政党的竞选活动，这个习惯他们一直保持到今天。约翰·埃尔维奇说：“夫妇二人工作都非常努力，那个时候我们在选区有很多工作要做，邓福德是一个很偏远的地区，每一处都要进行竞选宣传。对于保守党来说，梅是一个精力旺盛的活动家。”奥利弗·科尔维尔附和说：“我需要强调的是，夫妇二人都出身于草根阶层，没有任何政治背景。梅是一个非常优秀、非常勤勉的社会活动家，当看到她成为首相之后，仍坚持去选民家中拜访，我深受感动。”
许多梅在议会中的同事都认为，梅在地方上的活动经历让她对基层党组织有了更深的理解，这是那些像戴维·卡梅伦、乔治·奥斯本一样，年纪轻轻就进入威斯敏斯特的人所不具备的。被梅任命为第一届内阁成员的利亚姆·福克斯曾说：
特蕾莎·梅并没有按照保守党人的常规路线，她没有担任过保守党研究部的特别顾问。她是通过政治斗争，通过在地方任职一步步成长起来的。她对于保守党有深刻的认识。有时候，我认为保守党政治家最大的问题之一就是，他们只是专职政治家，没有在不占优势的选区中参与议会选举的经验，在从政路上也没有遇到过大的风浪，从而在保守党内部很难形成共鸣。但是人们忘记了，这些经历特蕾莎都有。人们只会说：“哦，她太不屈不挠了。”或者诸如此类的话，好吧，过去的经历成就了现在的她。我们这个年龄的人都经历过撒切尔夫人执政早期的艰苦岁月，那时候，成为保守党人并不是什么时髦的事儿。环境将她历练成一位战斗者。没有经历过这些的年轻人，一般都很难理解那段激情岁月所淬炼出来的钢铁般的意志。
在接下来的从政路上，梅还要面对种种挑战，而这种钢铁般的意志正是她需要的。
101.《威尔逊委员会对金融机构运作的评论——统计学方面》，彼得·摩尔，《英国统计学会学报》， 1981年。
102.《等候的淑女：黛博拉·奥尔与特蕾莎·梅的对话》，黛博拉·奥尔，《独立报》，2009年12月14日。
103.《我们能从30年前吸取经验教训吗？》，戴维·史密斯，《星期日泰晤士报》，2011年10月2日。
104.《菲利普·梅：保持缄默的伦敦人以及甘居幕后的丈夫》，西蒙·古德利，《卫报》，2016年7月12日。
105.《我是一名女议员》，特蕾莎·梅，BBC新闻，2009年6月17日。
106.《在国外转账》，吉尔·帕普沃思，《卫报》，1993年4月3日。
107.《充满创意的口袋》，特蕾莎·梅，《泰晤士报》，2002年12月11日。
108.《温布尔顿的代表特蕾莎·梅打败了诺丁山时髦的家伙戴维·卡梅伦》，保罗·赖特，《国际财经时报》，2016年7月20日。
109.同上。
110.《冷酷：她猛烈地抨击凯布尔》，安德鲁·帕森斯，《星期日时报》，2016年7月16日。
111.《10号赛马有人相助》，马克·斯库里和约翰·兰德尔，《天天马经》，2016年7月13日。
112.《等候的淑女：黛博拉·奥尔与特蕾莎·梅的对话》，黛博拉·奥尔，同上。
113.《成为保守党主席后的第一次报纸采访：戴安娜·里格与西比尔·福尔蒂的会面》，马修·德安科纳，《星期日电讯报》，2002年7月28日。
114.《采访——我们必须证明自己并非“下流的政党”》，雷切尔·希尔维斯特，《每日电讯报》，2002年10月5日。
115.特蕾莎·梅的采访，《我可能在学校中自命清高》，艾利森·皮尔森，同上。
116.《是的，没有孩子对我们产生了一些影响……不过，我们接受了这个事实。》，西蒙·沃尔特斯，同上。
