进攻如一次教科书式闪电战拉开帷幕。温暖的阳光穿透秋天的浓雾后，这种天气变得对坦克和飞机非常理想，并且在10月的前几天，鲍克的装甲部队击退了红军，凶猛快速的打击令人回想起6月的胜利。凯塞林的施图卡轰炸机和双引擎中型轰炸机出动了上千架次，阻止了红军部队的集结并且沉重打击了敌人的简易机场和据点。在地面，古德里安的装甲部队首先行动，尽管他抗议他需要更多的时间来准备，答应补充给他的300辆坦克只来了50辆。直插过布良斯克南部苏军第13集团军的侧翼，他的装甲部队第一天前进了50英里。到10月3日，他们已经抵达奥廖尔的郊区，奥廖尔是苏联后方130英里的一个工业中心。当德军坦克开进城里时，街上的汽车还在行驶，工厂搬卸出来的机械堆积成山，等待运往东部。
10月2日，装甲部队进一步向北进攻，这也令苏联人感到非常惊讶，他们不相信鲍克如此轻易地重新改组他的部队。到第一天晚上，霍普纳第4装甲集群的坦克和步兵已经穿过斯摩棱斯克东南把守卫杰斯纳河的苏军压到一旁并快速推进到敌人的防区，即正面防线后20英里。海因里希·冯·维廷霍夫中将的第46装甲军向东北的维亚济马进攻，而阿道夫·孔岑将军第57装甲军向莫斯科挺进。越过斯摩棱斯克，霍普纳的北部，赫特的第3装甲集群也取得了突破。莱因哈特将军的第41装甲军转向东北，沙尔中将指挥的第56装甲军在维亚济马封闭包围圈。
另一个毁灭性的包围圈正在形成——或者不如说两个。当古德里安的一部分坦克直接向奥廖尔和更远方进攻时，他的第17装甲师和莱梅尔森中将的第47装甲军在布良斯克后面改变方向。同时，冯·魏克斯将军第2集团军的八个师一路攻向布良斯克的北部。10月6日，魏克斯的一部分步兵同古德里安装甲部队的先头部队会合，在两个独立的包围圈——布良斯克的北部和南部包围了整整一个集团军和其他两个集团军的一部分。
与此同时，霍普纳第4装甲集群的大部队同沙尔的第56装甲军在维亚济马会合，因此切断了为保卫斯摩棱斯克至莫斯科公路所大量集结的苏军的退路，甚至按照魏克斯的标准，战俘数量也太巨大了：至少45个师，673000人。另外，德国人缴获或摧毁了1200辆坦克和4000门大炮。无论怎么衡量，布良斯克和维亚济马的胜利成为军事史上最具毁灭性的双重包围战之一。
但是，消灭包围圈内的敌人需要宝贵的时间。被包围在维亚济马的苏军于10月17日停止抵抗，但是规模更大的布良斯克包围圈里的苏军拼死抵抗，而且成千上万的苏军为了重新投入战斗突围出去了。布良斯克红军的最后防御者们直到10月25日还没有放弃。到那时为止，汽油短缺已经开始阻碍鲍克的机械化部队。在奥廖尔的南部，沃纳·肯普夫将军的第48装甲军已经停止进攻等待油料护送队，这些车队目前不得不同反方向后撤的大批苏联战俘争夺道路。似乎为使形势变得更糟，10月16日下了这个季节的第一场雪，尽管雪很快融化了，但是紧接着下雨。降雨加上不能停止的军事运输的巨大重压把未铺石子的公路搅拌成黏稠的泥浆。
但是到10月中旬，中央集团军群似乎做好准备进行一次对莫斯科最大规模的进攻。尽管分散的苏军仍有能力抵抗，但是控制直接通向莫斯科通道的主要苏军机动预备部队已经被消灭了。德军的坦克，加上配合作战的摩托化步兵，已经突破莫斯科最西边的防线。但是，希特勒为他的入侵部队制造了一个新问题。重申他认为莫斯科本身不重要的观点，元首要求北方和南方的攻击部队绕过莫斯科并继续向东进军。古德里安的坦克部队已经大致采取这样的战略。希特勒的命令意味着莱因哈特中将现在指挥的第3装甲集群的部队——赫特已经被调到南方集团军群——不得不从维亚济马改变方向向北面的勒热夫和上伏尔加河进攻。他们的目标是大型工业城市加里宁。这是一个漫长的弯路——加里宁位于莫斯科西北100英里。
