卢梭16岁时，自信可以独立生活了，因此他离城出走，四处流浪，其间做过学徒、杂役等各种工作，干得都不太成功，但可以让他勉强活下去。后来，他结识了华伦夫人并受到她的宠爱，命运从此出现了转机，华伦夫人扮演了保护人、朋友、情妇、精神母亲等多重角色，对他产生了重大影响。在华伦夫人的帮助和指导下，他进入神学院学习并对音乐产生了浓厚兴趣，他的音乐水平提高很快，还创新了一种用数字代替音符的简易记谱法，即现在流行的简谱法，他将这一创新成果写成论文，受到法国艺术院的肯定，但没有带给他渴望的巨大成功。卢梭心有不甘，将自己的手稿重新整理成《现代音乐论》一书，没想到，出版后销路很差，几乎无人问津，这使卢梭又一次遭受沉重的打击，他对音乐这条道路也产生了怀疑。
后来，卢梭离开华伦夫人，独自谋生，先后做过家庭教师、书记员、秘书等各种工作。当他有幸结识大哲学家狄德罗后，才真正找到了一生的兴趣点：哲学。在巴黎科学院的征文赛中，他的《论艺术和科学》获得了头等奖，一举成名。从此，他一发不可收，创作了《论不平等的起源》、《埃罗伊兹的故事》、《爱弥尔》、《社会契约论》、《忏悔录》等多部作品，由此奠定了他在文学界、学术界的地位，在赢得社会广泛赞赏的同时，他也享受着更优裕的生活条件和更多的自由。
但是，卢梭并没有过上幸福生活，因为他事业成功的同时，做人却完全失败。在春风得意时，无数人主动跟他结交，他跟同时代的伏尔泰、休谟等著名思想家都有交往，最后却无一例外地反目成仇；他跟多位女性有过恋爱关系，最后无不情缘断绝。只有他的女仆兼情人戴莱丝终生追随他，他却将他们所生的5个孩子都送进了孤儿院。他还有裸体癖、受虐癖等恶习，更使他名声大坏。做人的失败进而导致事业受挫，他的充满灵感和独具创见的教育学著作《爱弥儿》，竟然被列为禁书，因为大家认为一个将亲生孩子送进孤儿院的人，没有资格谈儿童教育。不仅如此，他还遭到当局的通缉和驱逐，被迫过上了流亡和隐居生活。在长期的精神压力下，卢梭患上了“迫害性心理分裂症”，在穷困潦倒中死去，死前被马车撞翻、被狗扑伤践踏，在痛苦中结束了他离奇曲折的一生。
卢梭的经历告诉我们，无论一个人的天赋条件如何，只要肯去尝试，肯付出艰辛努力，都有赢取自由和幸福的机会。但是，赢在一时，不等于一劳永逸，当你在人生竞争中占据了一个较好的位置，掌握了更有利的条件，若不能好好把握，仍有可能输得一干二净。尤其是做人方面，如果任其性情，不考虑他人的感受，不注意社会公德，就可能失去所有的爱，人生也就成了一座孤岛，有何幸福和自由可言？所以，人应该“天天去赢取”，无论做人还是做事，都是一生的功课，不可一日松懈。
人生哲思
真正的“赢家”，最大的对手是自己，第二个对手是生活、事业中遇到的难题，最后一个对手才是他人。真正的成功，首先是一种心态，其次才是一种状态。
