就在这个时候，我的一位室友听说了我的事情，也决定去犹太人监护委员会寻求资助，并宣称自己愿意学习贸易。监护委员会给他找了份工作，他没干多久便辞职了，却继续得到监护委员会的资助。过了不久，他们打算把我打发到工伤委员会，让那里的人资助我，但我说我不能去那儿，因为我的工作是非法的，不想让我的学生签证受到影响。我对他们撒了谎，实际情况并非如此。我在铁路上找的那份临时工是完全合法的，但是他们并不知道这一点。他们派了一名社工来调查我的工作情况，不过他并没发现什么。所以，当他们拒绝继续资助我时，我很有底气地给监护委员会的主席写了一封慷慨激昂的信。信中说：“我会设法生存下去，但我还是很伤心，因为由您担当主席的那个机构拒绝帮助一位摔伤了腿、亟须帮助的年轻的犹太学生。”这封信收到了预期的效果，主席为我作出了安排，每周将3英镑的资助给我邮寄过来，我就不必再爬楼梯了。当能够不用拐杖独立行走的时候，我就搭了一辆便车去了法国南部，我给监护委员会的主席写信，说不再需要资助了，并感谢他的帮助。尽管我欺骗了监护委员会，但我在道德上并不觉得有什么可内疚的，因为他们已经调查过了，而且了解了我的情况之后，他们应该帮助我。
我第二次接触慈善事业是在一家夜总会工作的时候，那时我白天读书，晚上去那里兼职当侍应生。后来我的导师发现了我的情况，便找到基督教贵格会。他们给了我一份调查表格，我填完之后，他们给我寄来一张40英镑的支票，而且没有附加任何条件，我认为这才是正确的助人之道。2008年的金融危机发生之后，在我的安排下，近100万名纽约学生接受了人均200美元的支票，他们的家庭需要接受失业救济或食品救济。在资助他们的过程中，没有人向他们提任何问题。我代表纽约州拿出20%，这样一来他们便有资格获取联邦政府经济刺激一揽子计划的拨款资助。贵格会当年给予我的慷慨援助在60年后结出了丰硕的果实。尽管《纽约邮报》将我的行为斥为“福利施舍”，而我却认为这很好。
大学毕业后刚步入社会时，我陷入了迷茫，不知道何去何从。在英国时，我先后换过几个工作，都不尽如人意，最后，我到了纽约，最早的工作是差价交易员，之后做过证券分析师和销售员，最后成为最早的对冲基金经理人。在那个时期，我的慈善意识还不是很强烈。唯一值得一提的事情就是我曾经试图修缮纽约的中央公园。我同迪克·吉尔德（Dick Gilder，经纪人、投资家）合作，共同设立了中央公园社区基金，但不是特别成功。当时还有一个组织，名叫中央公园保护组织，该组织同公园的管理方建立了良好的工作关系，在修缮公园方面取得了较大的进展。我最满意的一件事就是解散了我们的基金会，将其并入较为成功的中央公园保护组织。在这个过程中，我发现很多慈善组织都有自己的事情，而这种事情与他们宣称的使命无关，而且我还发现建立一个慈善组织比解散一个容易得多。
