让她欣喜的是，眼前这个叫朱放的男人，不止神清气朗，且能与她相谈甚欢。他令她度过了一个非常愉快的下午，临别时还以诗相赠坦述倾慕之情：
古岸新花开一枝，岸傍花下有分离；
莫将罗袖拂花落，便是行人肠断时。
—唐·朱放《别李季兰》
不期而遇，一见钟情，如此浪漫的一个开始，尚为少女不谙情事的李季兰自然抵挡不住。她含羞应许，自此常与朱放偷会于剡溪边、道观云房中。两人谈诗饮酒，登高抚琴，时光如驻，心醉神驰。
可惜，这一段美好的初恋在李季兰的生命里只如昙花一现，很快凋落。当朱放奉召去江西做官后，他们只能各处一地，鸿雁传情，而时空的距离最终还是拉扯扭曲了这份不够深厚的露水情缘，两人不了了之，只剩李季兰独自吟唱，“别后相思人似月，云间水上到层城。”
不过，李季兰的悲伤并没有持续很久，因为她生命里一个重要的男子——世称“茶圣”的陆羽，就在这时闯进了她的生活。
陆羽原是弃婴，被龙盖寺一僧人收养，自小在寺庙中成长，人生境遇和李季兰十分相似。他久闻附近的玉真观有一个女冠诗人，不仅才艺出众，且貌美多情，故而专程前来拜访。
那个下午，李季兰一开始只是出于礼节招待，未想深谈之后竟觉眼前男子与自己志趣相投，境遇相仿，非常地投缘。一来二往间，她和他从最初可对坐清谈的挚友，渐成惺惺相惜、心有灵犀的知音。
陆羽的出现，让失却初恋的李季兰倍感欣慰，他对她的关心与呵护，也令她从心里感到深深地感动与感激。尤其是那次她不幸患病，迁至燕子湖畔调养，他闻讯后匆匆赶去探视，每日里煮饭煎药，悉心照顾之余又多般安慰劝哄，逗她开心，这件事她毕生难忘。
病愈后，她以诗答谢他的殷勤相伴，从中可以看出这件事带给她心灵的悸动，这份情谊带给她的熨帖与温暖：
昔去繁霜月，今来苦雾时。相逢仍卧病，欲语泪先垂。
强劝陶家酒，还吟谢客诗。偶然成一醉，此外更何之。
—唐·李冶《湖上卧病喜陆鸿渐至》
寂寞的女人是多情的，病中的女人是脆弱的，李季兰当时的心情，一句“欲语泪先垂”已悉数道尽。
即使是此后，李季兰的生命里走过了那样多形形色色的男人，陆羽对她而言，始终是最特别的唯一。
只是，她对他，也只有这么多了。也许连她自己也说不清为什么，这个长相一般但满腹才华，有些口吃但傻得可爱的男子，无论他有多好，待她有多真，她只能给他知己之情，给不了男女之爱。
因着陆羽，李季兰结识了诗僧皎然。三人常常围坐饮酒，诗词酬答，相处甚欢。此时的皎然已是四十多岁，年龄的成熟和多年的修行让他有着一种闲定的气度，非常有吸引力。
李季兰对皎然的态度，是欣赏、倾慕还是芳心暗动，实难定论。也许各种情绪兼而有之吧。那日，不知是真想“诱僧”，还是想跟好友开个玩笑，她把信纸叠成了双鲤形状，并暗藏诗文，倾诉芳心。而皎然大概识破了她的故意戏谑，也写下一诗回赠：
天女来相试，将花欲染衣；
禅心竟不起，还捧旧花归。
—唐·皎然《答李季兰》
李季兰读罢，不由写诗大赞皎然“禅心已如沾泥絮，不随东风任意飞”的境界。然而，她自己终是无心于此，遁入道观是宿命所致，以她浪漫多情的天性，实难在这种青灯古卷的日子里聊度余生。
