董永故事原来是说董永为奉养父亲欠下巨额债务。曹植的《灵芝篇》里说：“董永遭家贫，父老财无遗。举假以供养，佣作致甘肥。责家填门至，不知何用归。天灵感至德，神女为秉机。”看来董永家先前也曾阔过，后来家道中落，父亲财产全部耗尽，董永为了奉养父亲，不仅自己奋身帮人做佣工，还欠下了大笔债务（“举假以供养”中“举”是指计算利息的借贷，“假”也就是“借”，是指不计算利息的借贷），当债主逼上门来，还不知道如何偿还。幸好他的孝行已经感动了上苍，派来仙女为他织绢还债。
《搜神记》里董永的故事更进了一步，他欠债的理由更加明确：是为了妥善安葬父亲，“乃自卖为奴，以供丧事”。债主借给他一万铜钱，还允许他在父亲墓前守丧三年。到期后董永在前往债主家时遇见了仙女。
在敦煌出土的《董永变文》里，基本情节与《搜神记》一样，也是说董永十五岁的时候父母先后去世，“家里贫穷无钱物，所买（卖）当身殡耶孃（爷娘）”。出卖自己换钱安葬父母。还有专门的中介“牙人”来交易，换得“百千强（镪）”。安葬三日后去主人家服役途中，遇到仙女。仙女感叹董永“擎身卻入残（贱）人行”，自愿与董永一起到主人家服役。
以后的有关董永的戏曲，都延续了这个最重要的情节。黄梅戏《天仙配》也是如此。七仙女在天庭感叹董永“卖身葬父去受苦，再回寒窑待何年”。董永自己也说：“我卖身傅家去为奴，怎能害你同受苦辛。”
世界上几乎所有的文明古国的法律，都曾规定如果债务人不能及时清偿债务，自己的人身就要任凭债权人处置、成为债权人的奴隶。最典型的如古罗马的《十二表法》（公元前5世纪）的规定：……
但是，从现有的资料来看，中国古代的法律至少从秦汉时就禁止以人身担保债务。在湖北云梦出土的秦国（公元前3世纪）竹简，有一条“法律答问”说明，禁止债务人提交人质为债务担保，提交人质的和接受人质的都要处以“赀二甲”（罚两副牛皮甲）的处罚，而按照司法惯例，凡强行向债务人索取人质的，要受“赀二甲”的处罚，被迫提供人质的债务人可以免罚。汉代的法律沿袭这个原则，禁止以债务人做奴婢来抵债，禁止“买良为贱”。
