弟子问孟子类似的问题。虽然他的答复未能令他们乃至于自己满意，但无论舜的父母对社会以及对舜做了多少坏事，孟子都不可能让舜放弃成为一名孝子。但孟子不是不知变通，他既不喜强辩，也不鼓励将任何原则推至极端。舜是个例外，因为舜的人生提供的素材（出身卑微，家庭不睦，感情丰沛）正可表现出孟子最珍视的信念。孟子说：
舜发于畎亩之中，傅说举于版筑之闲，胶鬲举于鱼盐之中，管夷吾举于士，孙叔敖举与海，百里奚举于市。故天将降大任于是人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为，所以动心忍性，曾益其所不能。（《孟子·告子下》第十五章）
然而舜的负担比大多数人来得沉重。除了面对冥顽不灵的父亲、残酷的继母与工于心计的异母弟，他还要应付来自各方的负面攻击，而他将这些逆境一一转变为自我检视与自我责难的机会。孟子告诉我们，这一连串的试炼使舜成为具有非凡能力的孝子。然而舜毕竟是理想中的人物，尽管他有着人的属性并面对着充满人性的环境。孟子从未在人类历史或自己所处的世界中找到能与舜相提并论的人物。在孟子的事物排序中，舜被摆在神圣的领域，连孔子也不得靠近。
孟子评断人的性格（特别是他认识的人的性格）可以非常宽松。当时的人在得知孟子与“通国皆称不孝”的人来往，“从而礼貌之”时，感到震惊不已。这个不孝之人名叫匡章，由于父子“责善”，匡章因而不得接近其父，更甭提奉养其父。孟子并未告诉我们是什么样的争执导致父子反目，但他隐约透露可能是父亲犯了错，而匡章可能过于直接地指责了父亲。孟子说：“责善，朋友之道也；父子责善，贼恩之大者。”（《孟子·离娄下》第三十章）这是不是匡章与父亲失和的原因？孟子是否基于这个理由才与匡章相善？此外，由于匡章无法见到自己的父亲，于是他“出妻屏子，终身不养焉”。孟子反问：“夫章子，岂不欲有夫妻子母之属哉？”他选择孤独而贫困的生活，其实是为了让自己的罪愆较能受到宽宥。孟子说：“是则章子已矣！”言语中表达对这位朋友的同情与赞美。
孟子和善对待愿意面对最苛刻与最棘手的人类境况的人（如匡章）——他们尽了全力，却仍不足以做出正确的事。孟子为这些人乃至于他们的不完美所吸引。在这点上，孟子类似孔子。与孔子一样，孟子轻视便佞之人，并且恼火于过度拘执的行径。对于便佞之人，尤其是便佞的“乡原”，孟子的批评是：“非之无举也，刺之无刺也；同乎流俗，合乎污世。”（《孟子·尽心下》第三十七章）而这正呼应了孔子的说法：“乡原，德之贼也。”
对于过度拘执之人，孟子则抱着嘲弄的态度。与孔子一样，孟子认为过度拘执比便佞好得多，但还是忍不住模仿、取笑他们。陈仲子是著名的道貌岸然者，他为了维持极度素朴的生活，坚持只穿自己编的草鞋与妻子织的麻丝衣物。孟子告诉我们，陈仲子是“齐之世家”，其兄领有丰厚俸禄，但陈仲子认为其兄的俸禄为“不义之禄”，其室为“不义之室”，因此他决定“辟兄离母”，另居他处。
他日归，则有馈其兄生鹅者，己频蹙曰：“恶用是为哉？”他日，其母杀是鹅也，与之食之。其兄自外至，曰：“是之后也。”出而哇之。（《孟子·滕文公下》第十章）
孟子发现，陈仲子“以母则不食，以妻则食之；以兄之室则弗居，以于陵则居之。”但陈仲子何以得知自己所住的房子是伯夷所筑还是盗跖所筑，自己所吃的米粟是伯夷所种还是盗跖所种？孟子说：“充仲子之操，则蚓而后可者也。夫蚓，上食槁壤，下饮黄泉。”（《孟子·滕文公下》第十章）
孟子喜欢灵活的行动、敏捷的思虑与真诚的努力，而水是他最喜爱的譬喻。孟子的水不是沟渠之水，而是有源之水，“原泉滚滚，不舍昼夜，盈科而后进。”孟子说：“有本者若是。”是以“仲尼亟称于水，曰：‘水哉，水哉！’”（《孟子·离娄下》第十八章）但失控而无可预防的豪雨却可能引发洪水。而洪水也成了孟子的譬喻。孟子说：“当尧之时，水逆行，泛滥于中国。蛇龙居之，民无所定……《书》曰：‘洚水警余。’”孟子解释，洪水是祸乱的警示。因此正如舜帝命禹治水，周公平定暴乱与死亡的洪流，孔子也试图纠正层出不穷的恶行。禹“掘地”而“注之海”。周公助武王惩灭商纣，平定天下。孔子胸怀史才，作《春秋》，褒贬历史人物，“乱臣贼子惧”（《孟子·滕文公下》第九章）。
孟子告诉我们，他想追随三圣的脚步。由于孟子不懂禹的治水技术，也不具周公的政治才能，于是只能效法孔子。然而孟子是孔子真正的继承者吗？孟子是道德哲学家，不是史家。他缺乏史家的客观与敏锐，且喜好争论——孔子则非如此。孟子察觉到四周尽是敌人与对手，他说：“邪说诬民，充塞仁义也。”于是他将与邪说论辩视为自己的责任，他宣称：“岂好辩哉？予不得已也。”（《孟子·滕文公下》第九章）孟子的目标主要是杨朱与墨翟之徒，他说：
杨氏为我，是无君也；墨氏兼爱，是无父也。（《孟子·滕文公下》第九章）
孟子认为：“无父无君，是禽兽也。”然而当时几乎所有的学说与言词“不归杨，则归墨”。杨朱与墨翟之言如洪水般“盈天下”，孟子担心若“杨墨之道不息，孔子之道不著”，则人类不知将沦落至何种境地（《孟子·滕文公下》第九章）。
与孟子说服人们相信的说法大相径庭，其实杨朱与墨翟的学说并不空洞亦不虚妄。杨朱主张，“损一毫利天下，不与也。”表面上看来极端自私，实际上却是对自我的强烈肯定——没有人该为了有利于国家、家族或下一代而牺牲生命。墨翟与杨朱相反，他全心爱人而不爱己。因此，墨子周游天下，有时连续十日十夜不眠不休，“腓无胈，胫无毛”，以援助受围困的绝望百姓。5
孟子与杨墨之徒的对立不完全基于精神或道德立场。与孟子一样，杨墨之徒绝大多数都有职业。他们竞逐政治承认、抢招门人弟子，有时还争取同一份工作。这些人需要工作与收入，但无人坦言努力完全是为了自身利益。孟子称自己与其他为仁义者是“守先王之道”（《孟子·滕文公下》第二十四章）。他认为这些人的营生方式值得赞许，因为坚守道德完全是为了后世学者。
孟子对自身职业的辩护隐约透露时人对儒者（他们认为“入则孝，出则悌”即为对社会与人类的贡献）的质疑。彭更问孟子：“梓匠轮舆，其志将以求食也；君子之为道也，其志亦将以求食与？”（《孟子·滕文公下》第二十四章）以道德生活为业而取得生活所需（如孔子门人所为），此举可能且确实使整个儒家学说容易遭受外界的嘲弄与指责，而在所有批评者当中，炮火最猛烈的就是墨翟。在《非儒》中，墨翟说道：
且夫繁饰礼乐以淫人，久丧伪哀以谩亲……贪于饮食，惰于作务……是若人气，鼸鼠藏，而羝羊视，贲彘起……得厌饮食，毕治数丧，足以至矣。因人之家以为翠，恃人之野以为尊。富人有丧，乃大说，喜曰：“此衣食之端也。”
墨翟的咒骂源于自以为是而非职业上的嫉妒，然而墨翟如此敌视儒者亦非无因。墨翟努力拯救世人，不求欣赏与回报，而他周围的儒者却利用人们的悲伤取利。世人也许感激儒者襄助丧葬之礼，但在墨翟眼中，儒者的行动不过是剥削者与不劳而获者的行径。
孟子生于墨翟之后，因此不可能是后者仇视的对象，但与孟子同时的人也质疑他的做法：“后车数十乘，从者数百人，以传食于诸侯。”（《孟子·滕文公下》第四章）孟子响应时强调，他的生活优渥是因为“如其道”，而且他的工作不同于农夫或工匠。孟子解释其中的差异：“或劳心，或劳力；劳心者治人，劳力者治于人；治于人者食人，治人者食于人。”孟子以尧、舜与禹三位圣王为例，因为他们劳心，人民才各得其所。尧、舜与禹能完成伟大事业，在于他们时刻关心天下大事与人民的未来，而他们也担心一旦自己未能善尽统治之责，后果将不堪设想。孟子说，圣王的忧虑不同于农夫，后者只忧虑“百亩之不易”（《孟子·滕文公上》第四章）。
孟子不敢自比三位圣王，但他明白表示，忧烦于耕作之事无法让他获得满足，因此他选择与统治者合作。孟子向统治者求取仕进，并且仰赖统治者维生，他认为借此获得比体力劳动者更丰厚的收入实属天经地义。孟子说：“夫物之不齐，物之情也；或相倍蓰，或相什伯，或相千万。子比而同之，是乱天下也。”（《孟子·滕文公上》第四章）然而，与统治者为伍而仰赖其恩赏终将付出代价，同时也予人负面印象。
孟子主张事物不平等，认为即使是老师或哲学家也需要谋生，当时几乎没有人反对这种说法，但许多人也发现其中存在疑点。为什么孟子不激励人们互信？什么德行是孟子缺乏的？比较孔孟的差异或许能协助我们厘清疑惑。孔孟都仰赖富者与当权者的物质援助。孔子当时的人似乎能接受孔子的谋生方式，但认识孟子的人却说他“传食于诸侯”（《孟子·滕文公下》第四章）。孔子与三四名弟子周游列国，却险些饿死于陈蔡之野；反观孟子马车数十辆随从数百人，似乎穿惯了丝质衣裳与尝遍熊掌刍豢。6孟子向统治者要求多少俸禄，长期或短期的聘用各需多少？酬庸若干？一旦接受职位，该有何等建树？一开始身段要如何柔软，才能迎合统治者的心意？若要君主的宠幸历久不衰，该如何曲意承欢？在什么状况下，孟子才会收拾行装离开？
从孟子与任用他的君主的对话可以看出，孟子食人之禄必忠人之事。据他自己的描述，在卜居齐国的六七年间，他领有十万钟或十三万石谷禄，换算成今日的单位是每年约500吨或16000蒲式耳的谷物。7孟子于公元前319年左右抵达齐国，安定下来之后，聘任孟子的齐宣王即努力说服他支持攻燕计划。宣王称这个计划为惩罚燕国的战争，因为燕王哙将王位禅让给相国子之，而非传位给太子平。宣王认为这是破坏常轨的重大事件，可能引发严重的道德后果。孟子势必同意他的想法。他先是赞成进攻燕国，之后又支持征服后的军事占领，当然他希望齐宣王能救济当地百姓。当孟子得知齐军在燕地“不行仁政”，“杀其父兄，系累其子弟，毁其宗庙，迁其重器”时，便决定离开齐国。
孟子动身之后，花了三夜才走到邻镇，行经的距离不过3公里。然而孟子说：“于予心犹以为速。王庶几改之。王如改诸，则必反予。”齐宣王当然不可能改弦易辙，也未派人接回孟子。即使希望破灭，孟子依然相信“王由足用为善”。他说：“王庶几改之，予日望之。予岂若是小丈夫然哉？谏于其君而不受，则怒，悻悻然见于其面。去则穷日之力而后宿哉？”8
