伊万·威廉姆斯觉得有点儿沮丧，但是他从事这个行业的信心并没有动摇。很快他就辞去了这份工作，和梅格·胡里汉等两名同事创办了Pyra实验室。这个实验室做的第一件事情也是最重要的一件事情就是发明了Blogger，这是世界上第一个博客系统，我们现在所使用的博客历史也可以追溯到这里，后来人们普遍使用的博客（英文blog）也正起源于此。伊万·威廉姆斯创建Blogger的初衷只是为了方便人们在线出版，但是Blogger面世之后很快赢得了用户的好评。因为公司规模很小，没有用户基础，加上推广不利，所以颇受欢迎的Blogger并没有在短时间内吸引大量的用户。随着Blogger用户的缓慢增加，这个免费业务也引起了《财富》杂志的注意。2001年《财富》杂志将伊万·威廉姆斯等人创建的Blogger.com评选为最佳创新网站，这大大提高了Blogger.com的知名度，伊万·威廉姆斯觉得前途一片光明。但是在几乎所有人都看好Blogger.com发展的前景时，互联网泡沫破灭了，Pyra实验室运转困难，伊万·威廉姆斯根本无力支付员工工资，这家正处在上升期的公司很快又陷入了困境。因为薪水的缘故，包括公司创始人之一的梅格·胡里汉在内的员工纷纷离职，大家都认为这次Pyra实验室和伊万·威廉姆斯完了。但是伊万·威廉姆斯坚信Blogger作为一个优秀的产品一定会受到越来越多人的喜爱并最终被发扬光大，靠着这种意念的支持，伊万·威廉姆斯动用自己的私人资金并从亲友那里借钱维持Blogger的正常运转。令他觉得欣慰的是，在2003年的2月17日，Google收购了Blogger，并最终靠着其庞大的用户群和渠道将其发扬光大。伊万·威廉姆斯坚持了1年，不但收回了成本，且大大赚了一笔，还靠着Blogger这款产品打响了名声。痛定思痛，伊万·威廉姆斯用自己的亲身经历告诉别人：“永远坚持自己的信念！”Blogger被Google收购之后，伊万·威廉姆斯也加入了Google公司，为自己找了棵可以乘凉的大树。
波折：Odeo时代，伊万·威廉姆斯之痛
在Google，伊万·威廉姆斯过了最安稳的一年零八个月，但是在这之后，他最终还是选择了离开，因为他发现自己更喜欢自由，当然，更重要的是，他希望能够以一个自由的管理者的身份来经营一家企业。所以，在Google上市后不久，伊万·威廉姆斯就辞职了，和他一起辞职的，还有Google同事诺亚·格拉斯。两个人对于开发音频播客服务都很热衷，他们决心将现有的技术革新，并建立新的播客订阅服务。
当时正处在播客技术的开发期，许多互联网人士都在讨论着关于播客的问题。大家都相信，播客技术一定是另一个可以革新互联网行业的新技术。所以当伊万·威廉姆斯拉起大旗宣布他将进攻播客市场时，众多的投资者都将目光放在他的身上。因为之前开发博客已经为伊万·威廉姆斯积累了相当大的名气，所以现在几乎所有的人都坚信，只要伊万·威廉姆斯出马，未来的播客市场几乎可以确定是他的天下。所以伊万·威廉姆斯很快为他的播客订阅服务网站Odeo筹集到了一大笔的投资，相比那些筹资困难的公司，伊万·威廉姆斯的Odeo公司没有资金困难的烦恼。
有了资金就有了底气，踌躇满志的伊万·威廉姆斯在Odeo开发的过程中写了这样一篇博文《Web创业十大准则》。在这篇博文中，伊万·威廉姆斯列举出的准则包括：收缩、差异、随意、挑剔、以用户为中心、自我本位、饥饿、苗条、灵活、平衡以及“谨慎：不要拿上面的准则当成金科玉律，凡事总有例外”。
这篇博文的确道出了Web创业的一些规则，也被后来的人拿来学习，但是对于伊万·威廉姆斯来说，这些由他总结出的规则并没有在他的手中真正地落实下去。手中充裕的资金让伊万·威廉姆斯产生了快速发展的幻想，他不断地扩张Odeo的版图，但是一味求快让他忽略了产品的品质，以至于造成了“什么都做，但什么都做不好”的局面。每一家创业公司，都应该有自己的王牌项目，但是Odeo却毫无特色可言，除了伊万·威廉姆斯的名声，整家公司再无任何吸引人的地方。伊万·威廉姆斯收了太多钱、聘了太多人，但是并没有值得一提的项目，这注定了Odeo的失败。后来，伊万·威廉姆斯不得不将Odeo廉价卖给了索尼克·马丁。
