尽管苏东坡才华横溢，但在仕途上他还得从头做起。嘉祐六年（1061年）年底，他被任命为大理评事，签署凤翔府判官事，有权连署奏议公文。唐代，国家饱受地方分权之害，唐末竟因藩镇之乱而覆亡，藩镇又往往是皇亲国戚。因此，宋朝想改正这个流弊，采取中央集权制，军队都集中在京师附近，另有一套考核和控制的系统来管理各省长官。地方官员时常轮换，任期通常是三年。每个省副长官有权连署公文奏议也是制度的要点之一。子由也被任命为商州军事推官，但是他父亲在京做官，两兄弟得有一人留下，总不能撇下鳏居的父亲。于是，子由辞谢拒绝赴任。他送东坡一家到六十公里外的郑州，两兄弟生平第一次离别。东坡远走，子由回京，此后陪妻子和父亲待了三年。东坡眼看弟弟在郑州西门外的雪地上骑着一匹瘦马，路面逐渐沉落，他的头一起一伏，终于消失在视线之外。东坡写给弟弟的第一首诗是：
不饮胡为醉兀兀？此心已逐归鞍发。
归人犹自念庭闱，今我何以慰寂寞？
登高回首坡陇隔，惟见乌帽出复没。
若寒念尔衣裘薄，独骑瘦马踏残月，
路人行歌居人乐，僮仆怪我苦凄恻，
亦知人生要有别，但恐岁月去飘忽，
寒灯相对记畴昔，夜雨何时听萧瑟，
君知此意不可忘，慎勿苦爱高官职。
“对床夜雨”之思，在唐人寄弟诗中已有，后来就成了苏氏兄弟对团聚的渴望，也是他们辞官隐退后打算过的理想生活。后来两兄弟官场重逢，曾两次在诗中提起这个许诺。
信件从京师送到凤翔只要十天，两兄弟每个月按时相互寄诗一首。从这些诗中我们可以看出苏东坡做官初期魂不守舍的心境。两兄弟常常用同一韵脚和诗，这是作诗技巧的一大考验。押韵要押得自然，古代中国文人都能办到，但大家都在寻找意外、悦人、清新的思想应和，用规定的韵脚表达，诗句必须自然连贯。就像纵横字谜一样，愈是困难的韵脚，若能毫不费力完成，乐趣也就愈高。东坡最初和子由的诗篇中有一首已显出他大诗人的风范。规定用“泥”“西”做韵脚，东坡写道：
人生到处知何似，应似飞鸿踏雪泥，
泥上偶然留指爪，鸿飞那复计东西。
这是东坡的佳作之一。飞鸿象征人类的精神，事实上这本书所写的苏东坡生平事略只是一个伟大心灵偶尔留下的足迹，真正的苏东坡是一个幻鸟般的灵魂，说不定今天还在星宿间梦游呢。
凤翔位于陕西西部，靠近渭河。陕西是中国文化的摇篮，整个渭水流域遍布名胜古迹，连地名都和历史有关。不过，此地和甘肃南边的强邻西夏纠纷叠起，人力缺乏，民穷财尽。到任第一年，苏东坡盖了一栋花园小屋做官舍，屋前有池塘，花园里种了三十一种花，屋后还有一个小亭子。
现在他定居下来，判官一职没有太多公务，他可以到处走走，到东面和南面的山上游历。有一次，他因公到附近地区调查案情，以便早日解决未判的案子，尽量多释放一些囚犯。他最适合出巡，曾经到过太白山、黑水盆地的庙宇，以及周朝开国君主诞生的地方。有时候无事可做，他甚至远走西安附近的终南山，去看一位朋友收藏的名画家吴道子的珍本、真迹。
苏东坡还年轻，无法安静下来。这是他第一次和妻子、孩子搬出来住。现在他初尝做官的滋味，并不如他想象中那么美好。远离京师的纷扰，在偏远的地段担任判官，副署公文，审阅案件，他觉得很厌烦。有时候他觉得很孤单，不过偶尔举杯望月，月影婆娑，他也会兴高采烈。
