刚开始，希拉里并没把贝拉克·奥巴马放在眼里，智囊团中的一些元老级人物也是如此，他们高喊着“希拉里总会赢”的口号，信心满满地前进着。希拉里的一位老朋友就曾说道：“奥巴马真是个愚蠢可笑的家伙！”
2003年的秋天，克林顿夫妇的好友弗农·乔丹致电格雷格·克雷格，邀请他参加一次活动。克雷格是克林顿夫妇在耶鲁大学法学院时的同学，被誉为“华盛顿最会赚钱的律师”，在克林顿弹劾案中担任克林顿的主要辩护人。他和克林顿夫妇认识差不多快40年了，1971年时，克林顿夫妇还曾租过他在耶鲁大学附近的房子。克雷格一直反对种族歧视，他并不只是喊喊口号而已，而是身体力行地在密西西比州中帮助黑人选民进行登记，还在纽约哈莱姆去给黑人儿童上过课。1998年，他受邀加入了克林顿的律师团，极受希拉里的重视。华盛顿的许多人都认为克雷格为人诚实专注，有人评价说：“他是一个在危难时刻会前来帮助你的人，他理性、说话坦诚，而且他会一如既往地站在你这边。”
克林顿就任总统时，乔丹被外界认为是最了解白宫内幕的人员。克林顿卸任后，他在纽约成立了一间办公室。这次他将在自己华盛顿特区的家中举办一个筹款聚会，当时寥寥无名的伊利诺伊州参议员贝拉克·奥巴马则是筹款活动中的主角。乔丹邀请了许多知名政客，当时年仅42岁的奥巴马正为了获得伊利诺伊州参议员的民主党候选人提名四处奔走。
接到聚会邀请后，克雷格的第一反应是：“奥巴马是谁？”尽管他不认识奥巴马，但看在老朋友的面子上，他还是为他支付了一张500美元的支票。那天晚上，数十位政坛老手来到乔丹家中，初次见到了这位年轻的奥巴马先生。这位年轻人出生于美国檀香山，父亲是肯尼亚人，母亲来自堪萨斯州，他在哈佛法学院毕业。奥巴马给克雷格留下了极深的印象—当他站在乔丹家的楼梯上侃侃而谈时，克雷格就对这个年轻人产生了好感。
在乔丹筹款活动的帮助下，奥巴马顺利获得了提名，并在2005年成功当选了伊利诺伊州国会参议员。在此之后，克雷格时常能在华盛顿见到他。
2005年11月，在罗伯特·肯尼迪颁奖典礼上，奥巴马发表了演讲。克雷格发现，奥巴马散发着一种独具特色且无法抗拒的人格魅力，就像那晚他站在楼梯上的发言，不卑不亢，既不愤怒也不会令人觉得软弱，他给人的感觉是坚强有力的。在美国政治家们中，他这种人格魅力是很珍稀的。
希拉里本以为，当她决定竞选总统时，老朋友克雷格一定会像从前一样帮助她，但这次克雷格不仅没有帮助她参加竞选，反而去游说奥巴马参选总统，从而一手造就了希拉里的最大敌手。为此，克雷格曾给希拉里写了封信，希望她能理解自己支持奥巴马的原因，但不出所料，他并未收到任何回复。
2006年1月，希拉里邀请参议员们参加参议院民主党筹备和拓展委员会名为“诚实领导”的会议。她在邀请函上说，会议的主题是希望参议员们能够拥护华盛顿政治作风的改革，提高政府的透明度和责任心。希拉里发出了邀请函，但主持会议的却是奥巴马。尽管奥巴马加入参议院还不到一年，但他出色的政治才能已让许多人对他刮目相看，越来越多的人关注他，甚至有人说他是位天生的明星政治家，这其中包括民主党的领袖哈里·里德。
在会议开始后的20分钟，希拉里才到场，有人在会议上提到了总统竞选的经费问题，希拉里幽默地反问了一句：“难道你认为会有很多人要参选总统吗？”包括奥巴马在内的很多人都笑了起来，会议上的所有人都认为希拉里一定会参加竞选，并胜券在握。但他们都没想到，一年之后，参政不久的奥巴马将会成为希拉里问鼎白宫之路上最大的障碍。
