1987年，希拉里开始负责美国一个著名的女律师委员会，不久，这个女律师委员会就举行了听证会，广泛审查律师事务所中的某些不公现象，比如招聘要求和产假问题，最后发现律师业界内存在着明显的男女不平等现象。之后，该委员会开始致力于消除这一现象。次年，美国律师在多伦多召开的会议上，通过了该委员会关于女性问题的决议。尽管针对这一现象的消除并不彻底，但不可否认的是，在希拉里的领导下，律师行业中对女性的歧视确实有所缓解。
那几年，希拉里的事业风生水起。据调查，在1989年至1990年间，希拉里加入了十几个公司的董事会，每年都有超过20万美元的收入。克林顿在1987年曾考虑竞选总统，但不久就因为各种压力放弃了，在各种原因里，最主要的是克林顿的“不忠”。
克林顿身边一直不缺乏女人，尤其是他成为一州之长后，投怀送抱的女人层出不穷。希拉里从很早就学会了忍受他的一次又一次出轨。尽管那都是逢场作戏—没有任何一个女人能像希拉里一样同克林顿进行思想上、政治上的沟通。然而，一旦克林顿参加总统选举，这些就会成为政敌攻击他的有力武器。他们的小家庭，尤其是年幼的切尔西一定会受到无法避免的伤害。他在放弃竞选的讲话中说道：“我很荣幸能拥有一个自己的孩子，我生怕她受到太大的冲击，而一旦我决定参选，那我就必须离开她到处去拉票。作为一个父亲，我不希望在她的成长过程中没有父亲这一概念。”
决定放弃选举后，克林顿一下子从高度运转的状态上停下来了，他感到自己的生活毫无乐趣，州长的工作已经不能再吸引他了（即使阿肯色州的事务处理还保持着较高水准），他重新开始花天酒地。
这年7月份，亚特兰大召开了民主党人总统候选人推选大会，克林顿得到马萨诸塞州州长迈克尔·杜卡基斯提名演说的安排，这才短暂地恢复了活力。杜卡基斯来自民主党中十分强大的一派，这一派的成员还包括了参议员艾尔·戈尔，根据当时的民意调查显示，他们的支持率都高于老布什。但克林顿一走上演讲台，意外状况频频发生：先是会场的灯光没暗下来，接着，他发现议员们的示威活动还在进行中。当时会场出现了一片混乱，一面是支持杜卡基斯的议员们在滔滔不绝，一面是克林顿早已开始的演讲。最后所有在场人员都变得烦躁不安，当他们听到克林顿说“最后……”时，收看现场直播的观众们仿佛听到了会场里发出长长的呼气声—大家都松了一口气。
克林顿的演讲很快变成了次日搞笑节目中的经典桥段，他们在克林顿到最后一分钟也可悲地未能得到人们的注意力上大做文章。而希拉里一直坐在台下，整个过程都紧紧盯着丈夫，只有她知道那时克林顿心里有多痛苦，他将这篇演讲稿整整修改了9遍，她都没见过他这么认真过，而且他准确地将时间控制在16分钟，特意留出了4分钟倾听观众们热情的鼓掌声。克林顿离场之后才意识到情况有多糟糕，他自嘲道：“我应该去给乔治·布什作提名演讲的。”这也是他和希拉里的一个巨大差异，克林顿善于用自嘲来化解某些问题，但希拉里显然幽默感不足。
这时，玛丽莲·乔·詹金斯出现了。这位同时具备魅力和财富的女人成为了希拉里的噩梦，因为克林顿深信他爱上了玛丽莲，并且希望结束婚姻跟她在一起。希拉里断然拒绝，她将誓死捍卫自己的婚姻以及家庭，不容许任何人破坏。她曾在《魅力》杂志的访问中说道：“没有十全十美的婚姻，但这并非意味着我们除了放弃它就毫无办法了，离婚对孩子的影响是巨大的……”她等待克林顿的回心转意。1989年夏，克林顿表示愿意挽回他的婚姻，在这场战役中，希拉里确实处在弱势一方，克林顿可以毫无牵挂，但希拉里是切尔西的母亲，不能随性而为。
