自美国建国以来，女律师一直很少，很少有女孩子会去从事这个行业。20世纪60年代，不少人认为法学院暗中控制着学生的男女比例，1973年希拉里从耶鲁大学法学院毕业时，139个毕业生里仅有29个女生。20世纪70年代初期，从事律师工作的女性仅占律师全体的3%，而在阿肯色州，这个比例更小。
学生时代的希拉里明显是一名激进分子，同时也是一名顽固的女权主义者，领导能力出众。但对于是否要打破社会对女律师的禁锢一事，她也没有什么把握。
1976年，克林顿当选为阿肯色州检察长，作为首席检察官的妻子的同时，她还在罗斯律师事务所工作。更早之前，她曾任职于法律服务公司，这是一家联邦政府出资成立的公司，1977年，她被当时的美国总统卡特指派进入公司管理委员会，并在次年成为了该公司的首位女主席。后来有人猜测，她之所以能成为该公司主席不仅因为她此前一直为低收入客户服务，更多应该归功于她为卡特在1976年的总统选举中出过力。
但自从1978年克林顿当选州长后，希拉里的知名度随之提高，如果说当检察长夫人时，她还能自由无阻地出入阿肯色州任何一个地方而不被认出，此时这就变得有些难以实现了。不过，希拉里并不烦恼这一点，她天生喜欢引人注目，这样一来，她反而增加了在华盛顿的公开露面，让更多的人认识她。
希拉里从小就具备了强烈的独立意识，她不屑于循规蹈矩地当州长夫人，在克林顿夫人这一身份之外，她更注重实质的个人工作。这令有些人认为她是个“激进分子”，但这些片面简单的评语并不能准确地描述她。
1986年，美国律师协会会长尤金·托马斯邀请希拉里担任“九号目标”决议执行委员会主席。此委员会主要负责少数民族籍律师和女性律师问题。当时，托马斯是一名保守的共和党人，而希拉里则一直是民主党中的积极分子，这个邀请令许多人都大跌眼镜，不过托马斯对希拉里却不乏溢美之词：“这是一位我所见过的最有力的领导人，她是一位极聪明的女性，我认为她很适合这个职位。”但希拉里婉拒了他的邀请，托马斯虽然感到失望，但他为希拉里的拒绝找到了借口：“许多女权主义者都不喜欢‘九号目标’，其中的两项问题是互相并论的，希拉里作为一位典型的女权主义者，当然也不例外。”
希拉里在她的律师工作生涯中也并非一帆风顺，当她提出私人律师为穷人提供更多免费服务的建议时，就遭到了许多自由律师的反对。1986年，克林顿再次参与州长竞选。当时他们的女儿切尔西已经6岁了，希拉里告诉她，这时候人们可能会说一些不好的话攻击她父亲，她应该学会明辨是非。令希拉里始料未及的是，克林顿并没遭到太多尖锐的负面批评，反而是她承受了政敌掷过来的大多矛头。他们先是将民主党候选人提名会的事紧抓不放，接着又开始针对她在罗斯律师事务所的薪酬，包括该事务所同政府的任何往来等方面纠缠不休。
与此同时，曾在1980年打败克林顿的弗兰克·怀特再次成为共和党州长候选人，1986年9月，他在电台宣扬克林顿夫妇以权谋私的行为，起因是克林顿手下的政府单位曾雇用过罗斯律师事务所。克林顿为此与怀特进行了电视辩论，他坚称希拉里并未从中谋取任何利益。但怀特总是抓着希拉里的问题不肯让步，于是，克林顿索性幽了他一默说：“先生，你是竞选州长还是竞选州长夫人？”这句俏皮话令怀特大为尴尬。
但实际上，希拉里很不愿意因为自己的工作而给事务所和克林顿带来麻烦，因此她上交了克林顿担任州长期间她在事务所同州政府业务中获得的分成12235.83美元，而且她答应支付从事担任州债券承销商法律顾问中得到的分成。对她来说，钱并不重要，但令她最烦恼的是，她所承受的一切都是因为她的丈夫是克林顿。
