在克林顿的引荐下，希拉里在罗斯律师事务所谋到了一份工作。这家事务所成立于1820年，是阿肯色州最负盛名的律师事务所。克林顿童年时代的好友文斯·福斯特是该事务所的9名合伙人之一。在当时的社会环境下，女律师在这个行业并不常见，希拉里加入罗斯律师事务所之前，就有很多人表示了反对，理由其实很简单：她是女人。很多合伙人都心有顾虑，因为他们认为女人并不适合从事这样的职业，罗斯律师事务所的重要客户都是男性，她懂得怎样交流吗？是否会有很多忌讳与不方便的地方呢？更有人提出现实的问题：“她怀孕了该怎么办？”公司的管理成员都是男性，他们有习惯的工作和相处模式，希拉里的到来，会不会显得格格不入呢？
文斯·福斯特极力支持希拉里加入罗斯律师事务所，并说动韦布·哈贝尔去说服事务所里的其他合伙人，让大家相信雇佣希拉里绝对是一个好主意和好机会。但是，他这样做的原因绝对不仅仅是因为与克林顿的朋友关系。作为阿肯色州律师协会法律援助委员会的成员，文斯·福斯特在一年前就见过希拉里，那时希拉里还在担任大学教师的工作，文斯·福斯特惊讶地看到这个不平凡的女人把学校的法律援助中心搞得如火如荼。对于希拉里的加入，文斯·福斯特坚定地表示，她是一个难得的人才，传统并非不可以更改，更何况，她的丈夫是阿肯色州目前最有前途的年轻政界人士，若是再犹豫下去，恐怕会被其他事务所抢先一步。
决定加入罗斯律师事务所之前，希拉里也作了深入的调查和分析，她不会草率对待人生中的任何一个重大抉择。经过业内人士的介绍，她得知罗斯律师事务所的客户涉及阿肯色州最顶尖的经济利益群体：泰森食品、斯蒂芬斯公司、沃尔玛、沃森银行，等等。在当时的小石城，拉帮结伙和互相利用还是经济领域中一种最普遍的潜规则，还有一点很关键，这份工作可以带来相对丰厚的收入。
面试的那一天，事务所的合伙人反而比希拉里更紧张、更忧心忡忡。像希拉里在任何场合的一贯表现那样，她在面试中对答如流，举手投足间充满了自信。她加入了罗斯律师事务所，成为该事务所的第一位女性律师，也是第一位倡导女权主义的律师，最初的年薪便达到了2.5万美元。
特立独行的个性使得希拉里花了一段时间才获得了同事们的认可，开始的时候，会有人在背后议论她，包括她的秘书。闲言碎语的内容也不外乎是穿着打扮。希拉里从来不浓妆艳抹，但是她很想减肥，于是常常自己带些莴苣或生菜来代替正餐。她对于底下人的嘲讽并不在意，认为那只是人们对于一个女人取得管理职位的不适应。后来，希拉里为一家珠宝销售公司赢得了官司，为了表达对她的感谢，那家公司的许多时尚女性都自告奋勇地为她彻底美化形象，不过都被希拉里笑着拒绝了。哈贝尔说：“希拉里其实很喜爱这些女士，但是不想让自己看起来像她们。”
在事务所的每一次会议上，希拉里都不是一个喜欢表现恭顺、保持缄默的人。哈贝尔说：“她从来都不会被任何人吓倒，无论是合伙人还是客户，而这一点常常令别人感到害怕。”不过不管其他人怎样，她跟福斯特和哈贝尔的关系一直很融洽，他们常常共进午餐，甚至还会一起欣赏内衣秀。与他们在一起，希拉里没把自己当成一个女性，几个人还调侃地将这个组合称为“三剑客”。在当时的社会里，女人很少会和丈夫之外的男人吃饭，这为她带了不少非议，不过这对一向个性鲜明的希拉里来说并不算什么。
