比尔·克林顿开始有意识地关注希拉里，在耶鲁大学的校园中，他们相遇过很多次，但是交集仅限于互相对视，或是礼貌性地点个头。一年之后，在学校的法律图书馆中，克林顿正在与朋友杰弗里·葛莱考交谈，希拉里走了进去。克林顿不由自主地开始分心，杰弗里·葛莱考觉得克林顿的眼神开始游移，注意力也明显不集中起来。希拉里也注意到了这一点，这样的情况持续了一段时间，她索性站起身来，径直朝着克林顿的方向走去，大方地伸出了手，说：“您好，我们与其这样互相盯视着，还不如我来自我介绍一下，我是希拉里·罗德姆。”对于希拉里的举动，克林顿一时愣住了，他没有想到她会如此主动和有风范，一向自信的克林顿居然语无伦次起来，他们简单聊了几句就分开了，但那一幕却在克林顿的心中定格了。
那学期的最后一堂课结束后，希拉里和克林顿在楼梯旁再度相遇，那天希拉里穿了一条鲜艳的长裙，非常美丽。克林顿鼓起勇气与希拉里聊了起来，知道希拉里要去注册下学期的课程之后，克林顿谎称自己也正要去注册，于是两个人结伴同行，途中谈笑风生。到了注册的办公地点后，克林顿的谎言很快被揭穿了，他只得红着脸对希拉里说：“我只是想多和你聊一会儿。”聪明的希拉里当然懂得了克林顿的心思，其实她对这个男孩也很有好感，他纤细的手腕、灵巧的手指、翻书时专注的样子，都令希拉里印象深刻。
从那以后，他们开始相约着去过美术馆或者派对，两个人迅速坠入爱河，关系越来越亲密。不久，希拉里打算去加州奥克兰市的一个法律公司工作，出人意料的是，克林顿提议他们一同前往，他的理由令她既高兴又害怕：“我是为了我爱的人才去那里的。”
在见过休·罗德姆和多萝西之后，克林顿逐渐取得了他们的欢心，不过，多萝西最担心的一点是，克林顿表示自己毕业后会回到阿肯色州，成为一名公职人员，致力于改变自己家乡的工作。希拉里是一个独立的女性，不会甘心依附未来的另一半，她必定会以自己的发展为主要考量因素，去选择毕业后的去向。母亲的担心最后成为了现实，两个人从耶鲁大学毕业之后，克林顿向希拉里求婚，邀请她与自己共组家庭，去阿肯色州生活。希拉里仔细考虑之后拒绝了他，她还不能确定克林顿能否带给自己幸福，并且不愿居住在阿肯色州。于是两个人各奔东西，克林顿回到阿肯色州，在当地的大学里当老师，希拉里则去了马萨诸塞州的剑桥市，在玛丽安·赖特·埃德尔曼的儿童基金会中工作。
从事着自己喜爱的工作，希拉里感受到了成就感，但同时，她也被彻骨的孤独与思念折磨着。她先后参加了阿肯色州和华盛顿特区的律师资格考试，只通过了前一个。她开始隐隐觉得，可能上天在指引她作出一个大胆的选择。几个月之后，希拉里搬到了华盛顿特区，她去阿肯色州看望克林顿。两个人在喝咖啡的时候，克林顿的电话响了，是约翰·道尔打来的。约翰·道尔当时是众议院司法委员会任命的尼克松总统弹劾案的负责人，他邀请克林顿协助他调查水门案。当时克林顿正在筹备参选众议员，所以拒绝了，不过他推荐了希拉里。
