休·罗德姆虽然苛刻严厉，但是他有一个在当时非常开明的想法，他并不认为女孩因为性别的缘故就应该在教育上被忽略，反而更加有意识地培养希拉里成为一个与众不同的女孩。有一年春天，休·罗德姆带家人去公园玩，当时正好有一群人在玩棒球，休·罗德姆便陪希拉里站在那里一直观察投球技术，直到希拉里看会了旋转球的投球技巧。后来，希拉里的棒球技术非常高超，并且在篮球、足球、冰球、垒球等多种运动中成为厉害的主力选手。希拉里说：“我是女孩，但他从没对我说过哪一行是不能做的，这一点非常重要。”休·罗德姆以同样的方式培养了女儿对股票价格的敏感，他要求她仔细研究《论坛报》上的股票行情，以便进行“正确的投资”，赔钱会受到惩罚。在父亲的引导下，希拉里很快就掌握了其中的精髓，这给她后来闯荡期货市场奠定了基础。
在希拉里的自传中，她毫不掩饰她对父亲的爱：“小时候，我很崇拜父亲。我会在窗口满怀希望地张望他的身影，一看到他回家，我就会马上冲出去拥抱他。”
作为姐姐，希拉里在小时候是两个弟弟的庇护者。因为父亲的影响，弟弟休吉·罗德姆和托尼·罗德姆小时候很崇尚武力，他们喜欢在外面打架惹祸，而父亲并不会因为这个而责备他们，而是默许他们这样胡闹。因此，从小就强势的希拉里常常会帮助弟弟们摆平一些小纠纷，有时也会设计一些恶作剧来打发生活中的无聊时段，但是受到惩罚的往往是休吉和托尼。弟弟们都认为休·罗德姆更偏爱姐姐希拉里，希拉里也的确比弟弟们更懂得在父亲面前撒娇，她喜欢亲昵地称休·罗德姆为“老爸”，也愿意想尽一切办法来讨好这位很难赞扬她的父亲。休·罗德姆尽管嘴上不说，但一直对女儿引以为豪，在后来克林顿当选总统的庆祝会上，他也曾毫不掩饰地对他的老朋友说：“我的女儿是个不同寻常的女孩。”
如果说父亲培养出了希拉里身上强势的气魄，那么，多萝西赐予希拉里的财产就是坚韧不拔的性格。在希拉里4岁那年，一家人刚刚搬到帕克里奇，有一个爱欺负人的女孩总是对希拉里很蛮横，希拉里经常哭着回家，抹着眼泪告诉母亲自己被欺负了。那女孩叫苏西，和她差不多大。有一天，她又哭着回家，多萝西说：“希拉里，你必须面对，让他们看看，你不怕他们，现在到外面去，不要怕，如果她（苏西）再像往常一样打你，就坚决回击。”希拉里真的按照母亲说的话去做了，她当着几个男孩子的面打了苏西一个耳光。这个行为使她找回了尊严和自信，她跑回去骄傲地对母亲说：“现在我可以和男孩子们一起玩了。”没多久，希拉里就成为了那一带孩子中的领袖人物。
多萝西认为，她要让希拉里知道，内心的懦弱是最要不得的，很多看起来很困难的事情，其实很容易就能克服，只要拥有坚韧不拔的毅力，人生便会没有跨不去的坎儿。与休·罗德姆主张的“为了赚钱而学习”不同，多萝西希望自己的孩子们是为了更好地理解生活、理解世界而努力学习，她不愿意过多干涉子女的选择，而是任他们自由发展，因为她觉得“任何事情都是可能发生的”。其实，就教育方面来说，多萝西的观念和方法更加科学。多萝西年轻时受到限制，接受的教育并不多，这造成了她在个人和职业选择方面的诸多障碍，所以她将希望寄托到了她的三个孩子身上。希拉里的童年基本上都是在读书中度过的，每个周末，多萝西都会带希拉里去图书馆，希拉里也总是一头扎进书里不愿出来。与同龄人不同，她总是更喜欢一些需要动脑子的游戏，11岁左右，她就开始跟大人们玩纸牌了。“她总是能玩得不错”，希拉里的一位叔叔后来回忆说。
