当时刘伯温还不认识吴梅涧，不过遇见道观，自然要进去看看，和道士聊聊天、论论道什么的。这是文人旅行在外的一种高雅习惯。
结果一聊之下，刘伯温就被吴梅涧的道家修养所折服，而吴梅涧也惊诧于眼前这个年轻人居然有如此学问，一来二去，两人便聊成了忘年交。
后来，刘伯温只要一有空就会去紫虚观找吴梅涧，吴梅涧便带着刘伯温在少微山上到处走走看看。每到一个地方，吴梅涧便像一个博学的导游一样，把景点的来龙去脉跟刘伯温介绍得清清楚楚。一直到日薄西山，吴梅涧便会在自己的道观炒几个小菜，温几壶素酒，两人再作一番酣谈。
吴梅涧是个非常有道行的道士，自小便精研《道德》、《黄庭》诸经，被当时的道教领袖、龙虎山道士张留孙册封为崇德清修凝妙法师，而当时的道教业内人士都称赞他是“教门高士”。可见吴梅涧在道法方面的造诣绝不会低。
后世传说中，刘伯温总是竹管道袍，飘飘然神仙之态，他身上这种仙气大概就是来自吴梅涧。在与吴梅涧交往的几年里，他多次表达了自己想修道飞升，“他日道成为列仙”的愿望。
当然，少年人要清心寡欲、心无挂碍地走上修仙道路谈何容易。事实证明，刘伯温也就是三分钟热度而已，毕竟，他本质上还是胸怀天下的有志青年，谁让他身上流着南宋大将刘延庆的血呢。
所以，刘伯温最终没有过上寻仙访道的日子，而是继续他的学业。1327年，尖子生刘伯温考上了有着近六百年历史的名牌大学：石门书院。
所谓书院，是中国古代的一类教育机构，类似于私立学校。与之相对的则是公立学校，正式名称叫作“官学”（刘伯温之前就读的郡庠便是官学）。在中国历史上的书院中，最有代表性的莫过于宋代的岳麓书院和明代的东林书院（就是东林党的东林）。
书院的雏形在唐朝就已经形成，到了北宋初年，天下承平，讲学之风蔚然，文士们往往依据山林和城市，在闲暇时间讲授儒学经典。元明继承两宋的文化，书院讲学之风也非常盛行，如果一个地方出产名儒，当地的有钱人往往会出钱出米资助这些学者，并且让他们开书院讲学。
与官学相比，书院的政治课学分更少，所以学风更加自由，学生思想更加解放——东林党就是个鲜活的例子。
刘伯温考上的石门书院始建于744年，位于青田县西北瓯江南岸的石门洞，属于天下名山三十六洞天之一，也是道教福地。石门书院位于石门洞的西边，群山环抱，环境清幽，自然环境好得没话说：其地两壁双峰对峙，就像两扇大门；四周山崖环绕，又如一座城寨；往里走，青松郁郁，修篁森森，还有数十丈高的飞瀑，随风飘洒，疑似银河落九天。
试问今天有几所大学敢说自己的环境好过石门书院？
就在这个清静幽深、冬暖夏凉的校园里，刘伯温修习了五年。这五年中，刘伯温并没有留下太多的史料，估计也没有太多值得叙述的内容，每天的生活无非是起床，吃饭，读书，睡觉。因为此刻的刘伯温，正在准备他人生中最重要的一个转折点——科举考试，至少当时他自己是这么认为的。
