青田刘氏家族传到刘伯温的时代已经辉煌不再，但至少刘伯温可以很自豪地说一句：“我祖上也阔过！”相信没人会反对。
刘伯温，和他爸爸刘炝，他爷爷，乃至他爷爷的爷爷都是如假包换的文人。可是，在此之前，刘氏家族是响当当的铁血军人世家，一个个都是曾经马上征伐、也曾醉卧疆场的战将。
刘家世代将门，长年驻扎西北，统率着北宋王朝最精锐的部队——陕西军。他们的主要对手，是来自贺兰山的党项族。在与西夏多年的死磕中，刘氏家族的成员一个个练就了一身精湛的武艺和过硬的军事素养。当然，也立下了赫赫战功，其中以刘伯温的太太太太太太爷爷（八世祖）刘延庆和太太太太太爷爷（七世祖）刘光世最为显赫。
《宋书》上说刘延庆“雄豪有勇”，此人一生戎马倥偬，征方腊，伐辽国，抵御西夏入侵。在担任挪延省省长兼军分区司令（挪延路总管）时，西夏进犯中原，刘延庆领命出击，大破西夏成德军，活捉了敌军元首，一时风光无限。
不过除了“雄豪有勇”、打起仗来不要命之外，刘延庆在谋略和统兵上似乎比较欠缺，如果以《三国志》系列游戏里的武将属性来衡量，他大概是属于武力值高，但是智力值和统率值比较低的人物，属于“猛将”一类。
一个典型的例子就是北伐辽国的时候，刘延庆带领十万大军渡白沟，军容极为混乱，当时与他一起出征的辽国降将郭药师拉住刘延庆的马缰绳进谏说：“将军，以咱们现在这种军容，如果路上遇到敌人伏兵，恐怕还没交战就要溃败了！”刘延庆不听，他轻蔑地看着郭药师，心想你个辽国降将，两姓家奴，少来指手画脚。（后来郭药师又投降了金国，成了名副其实的三姓家奴。）
而事实证明，郭药师是对的。大军到良乡就遭遇了辽国大将萧干的伏兵，任是刘延庆再怎么骁勇善战，也挡不住兵败如山倒，最后只能退守营寨。
大老粗刘延庆顿时没了主意，郭药师献计道：“萧干总共才带了万把人出来，现在全力跟我们这十万人死磕，后方肯定空虚。请将军给我五千奇兵，让我去偷袭燕山，将军只要记得派遣一支轻兵做后续部队就行了。”
有了上次的教训，刘延庆对郭药师言听计从，当下便答应了。事实证明，郭药师能连续在辽宋金三个大公司之间跳槽，确实有他的不凡之处。郭药师统率着五千人把萧干的后方留守部队打得人仰马翻，但刘延庆在统率方面的“天赋”实在是让郭药师无语到极致，左等右等，眼看敌人已经组织起了有效防御，自己这五千人也快打完了，后续部队居然还没来！
最后，长叹一声“竖子不足与谋”，郭药师无奈退兵。一条完美的妙计就这样破产。
郭药师长吁短叹，刘延庆也抓耳挠腮，那边萧干更没闲着。正如演义小说中常有的情节，当天晚上，辽军便“人衔枚，马勒口”兵分三路偷袭了刘延庆的兵营，刘延庆一败涂地，丢下所有粮草辎重，狂奔数百里，退守雄州城。
至此，一场声势浩大的讨伐战争，夭折了。
《宋史》记载：“契丹知中国不能用兵，由是轻宋。”刘延庆被当作宋军战斗力差的反面典型在辽国出名了。
可见，一支军队，光有万夫莫开的猛将是不够的；当然，光有神机妙算的谋士也是不够的。
这一点，刘伯温在以后的戎马生涯中将多次体会到。
尽管刘延庆作为统帅的能力差了点，但作为一名职业军人，他是合格的。靖康之难中，刘延庆镇守开封城，城破，身死，战斗到了最后一刻。
刘延庆殉国后，他的儿子刘光世继承他的衣钵，在南宋历史舞台上大放异彩。
