电影的确是他少年时代最大的爱好。他每周会去当地剧院两到三次，有时下午跟弟弟看两部片子，晚上接着跟父母再看一部。他喜欢悬疑片、恐怖片和西部片，但他的最爱当属音乐剧。30年代以及40年代初，他迷上了弗雷德?阿斯泰尔和金杰?罗杰斯，纳尔森?埃迪和珍妮特?麦克唐纳，以及巴斯比?伯克利执导的电影。年少时他喜欢的明星是艾丽斯?费伊、贝蒂?格拉布尔和迪安娜?德宾。他后来说，音乐剧之所以对他有那么大的影响，是因为“在歌词中你可以说出其他方式无法表达的东西——恋爱、失恋等等，以此来感受梦想和渴望”。他相信，在音乐剧中，“你想要得到的是满足被爱的渴望”。42
流行文化填补了这个男孩生活中的情感空白。由于渴望从家庭中得到更多的爱，他接受了大萧条时期好莱坞电影中的浪漫人物和音乐。这个聪慧敏感的孩子把电影看作联系生活的一种方式。多年以后他回忆说，在熄了灯的电影院里，“你能够被带入另一个世界，也就是想象的世界。而这一切在后来都会反映到对我而言最为重要的那部分生活，也就是我自己想象的生活”。43
完全沉浸在美国自我实现的现代文化中，这位中西部的少年长大成人了。他进了高中，但没有意识到这将是他一生中的黄金时代，他在此后的日子里一直想要重回这段日子。
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1940年1月，休?赫夫纳进入斯坦梅茨高中学习。尽管也会有小小少年的诸多烦恼，但高中时代的确是他人生中非常积极的一个时期。其间的两件事情对他产生了深远的影响。首先，他成了一个小圈子的头头儿；其次，大约17岁时，他创造了一个富有想象力和浪漫主义色彩的人物形象，深深地吸引住了他的伙伴们，而这一形象在很大程度上成为了他生活的模板。
充满活力的赫夫纳一头扎进了丰富多彩的校园活动中，这使得他的创造力得以充分的发挥。其中，当记者拓宽了他的眼界。高二时，他创办了一份名为《时光玻璃》的小报，次年他开始为定期出版的校报《斯坦梅茨之星》当记者、画漫画并担任发行经理。戏剧也是他的兴趣所在。他出演了几部校园剧，还自编自导自演了一部15分钟的恐怖片。这部名为《还魂记》的片子是用16毫米的胶片拍摄的，摄影机是从一位邻居手里借来的，讲的是他两个好朋友的故事。44
更重要的是，他结交了一帮好朋友，而这一切都是从他和吉姆?布罗菲的友谊开始的。他俩读小学时就认识，但直到高中时才成为铁哥们儿。他们个性迥异，布罗菲是科学天才、优秀生，业余爱好是无线电，在斯坦梅茨拿过几个科学方面的奖项。毕业时在200余名学生中排行第四，后来成了一名物理学教授。赫夫纳，聪明但有些懒散，把精力都投入了创造性的活动：写作、表演、漫画。这对好朋友的智商都很高，他们都有荒诞不经、类似粗俗滑稽剧中的那种幽默。“我们都觉得对方有意思，”布罗菲回忆道，“我们的个性截然不同，但能够激发对方的想象力。”赫夫纳把他们两人描述成斯坦梅茨高中的“霍普和克罗斯比”，因为他们爱拿对方开涮。他们的穿衣风格也类似，都爱穿法兰绒或方格的衬衫和钉鞋掌的鞋。45
赫夫纳和布罗菲之间的友谊构成了斯坦梅茨高中一个小团体的核心。这个团体是从1942年起慢慢形成的，成员男女比例相当，包括赫夫纳和多萝西?诺瓦克、吉姆?布罗菲和贾妮?博尔森、贝蒂?康克林和鲍勃?克劳斯顿，以及多萝西?迪普豪斯和鲍勃?豪格兰。他们一起去看电影、参加舞会、听爵士乐唱片、举办晚会、玩单纯的接吻游戏、开着父母的车四处转悠。赫夫纳融入了这个被他称为“一群死党”的小圈子，但他的家里却没有多少乐趣可言。用布罗菲的话说，赫夫纳家“光线阴暗，死气沉沉，家庭成员之间缺少温暖和真正的沟通。我认为这是赫夫纳跟我们这个小圈子来往如此密切的原因”。46
