直到 1911年夏天，蒋介石才正式回到溪口，第一次亲眼看到自己的长子。由于新生儿已是溪口蒋家第二十九代，属国字辈，因此蒋介石也为其取了个响亮的族谱名：经国。
1911年10月武昌起义，当时人尚在日本的蒋介石请假未准，因此不假离日，迅速返回上海响应陈其美的革命攻势，之后又奉陈其美之命回到浙江，率百名敢死队队员攻打省会杭州城内官署。占领杭州后，蒋介石再以革命军高级军官身份回到上海，出任沪军第五团团长，身份与以往不可同日而语。
但由于蒋介石为帮陈其美扫除政敌，发动刺杀与陈不和的光复会领袖陶成章，陈其美被迫再度把蒋介石送到日本，以绝非议；直到宋教仁遭袁世凯买凶刺杀，孙中山发起“二次革命 ”，蒋介石才再度领命返回上海，并赴江浙作战。
“二次革命”以失败告终，陈蒋二人分别藏匿上海等地，蒋介石更于 1913年前后在老家窝了七八个月才再度流亡东京，投奔陈其美，并在张静江的监誓下，于 1913年10月29日加入孙中山成立的中华革命党，宣示服从孙中山个人。为响应讨袁，蒋介石曾多次受命偷渡回中国，但都没有斩获而返回日本。陈其美在 1916年遭袁世凯派人暗杀身亡，是以洪宪政权虽然倒台了，蒋介石却失去了靠山。
刚好孙中山为筹措革命经费，计划在上海成立证券物品交易所，蒋介石与陈其美的侄子陈果夫、结拜兄弟戴季陶、金主张静江等人，以“协进会”名义做起股票交易，因此流连在上海十里洋场，纵情犬马，除了陈其美的青帮势力，更结纳一帮江浙财团、士绅。他不但生活糜烂，甚至曾遇到股票大空头而大亏老本，以致交易所陷于破产困境。
不过，蒋介石并没有放弃靠着军事背景在国民党出人头地的路子。虽然他的脾气阴晴不定，常引来他人不悦，而他的军事背景以及敌后秘密任务经验，则受到包括孙中山在内、欠缺军事力量支持的革命党人重视，甚至被任命为大元帅府大本营参谋长，并在陈炯明率领的援闽粤军底下，被拔擢出任作战科主任一职；之后蒋介石多次以退为进，军衔则完全不受影响，从第二支队司令开始节节高升。
至于蒋经国，则是在溪口平顺地成长，除三岁那年染上天花，并在脸上留下痕迹外，没有太多意外；同时，蒋经国小时为人拘谨，非常听祖母、母亲的话，在学校里也是文静学生。倒是由于夫妻不合，蒋介石又脾气暴躁，蒋经国年幼时，毛氏经常携儿子回娘家小住，因此蒋经国童年很多时间是在岩头外婆家度过的。
1916年 3月，蒋经国进入蒋氏宗亲在当地寺庙兴办的武山小学就读，拜周东（星垣）为师，接受的还是传统私塾教育；来年教师换成顾清廉，他也曾在私塾教过蒋介石。在蒋介石当面拜托下，他对蒋经国的教育颇为用心，评价小蒋“天资虽不甚高，然颇好诵读”。
蒋经国入私塾的同年，蒋介石次子蒋纬国诞生。其实早在1912年，蒋介石就在上海青楼邂逅姚冶诚并纳其为侧室，同居多时但没有子嗣。由于戴传贤（即戴季陶）在日本与一名妇人生下孩子，但戴氏已有家室，所以蒋介石同意认养，并为这名男孩取了族谱名“纬国”，同时交姚冶诚抚养。蒋经国日后也说，他九岁时就已经知道蒋纬国的身世。
不过蒋介石对蒋纬国视如己出。蒋纬国与蒋经国两人的族谱名合起来正有经天纬地、治国安邦之意，也显示出此时蒋介石的雄心壮志。1918年，溪口蒋氏续族谱，蒋介石两个儿子都在此时入谱。同时蒋介石为蒋经国取名建丰，确定继嗣亡弟蒋瑞青，并为蒋纬国取名建镐，作为他自己的宗族继承人。
