关羽的心情是郁闷的，但是他仍旧相信，站在自己面前的刘备大哥，是自己值得信赖的伙伴，是自己实现抱负的载体，这点他坚定不移。
经历了太多太多的刘备需要一个机会，东山再起的机会，关羽此时也正在潜伏爪牙等待那个时刻，而那个时机没让他们等上太久。
当时，东汉末年的军阀混战已经接近尾声，袁术已经被曹操击败，正想北上投奔哥哥袁绍。袁术这样的人，曹操根本看不上他，因为他太弱了，随便找个将领带点儿兵就能灭了他，但是灭了他又有什么用？根本不能扬名立万。
这时刘备站了出来，我愿意替您去干掉袁术。曹操很欣慰，刘玄德终于肯报效自己，当即给他点了兵马。
刘、关、张三人得了这些兵马，犹如蛟龙入海一般，重新获得了战斗力，刘备拦截袁术于徐州，但是双方并没有交战，袁术就病死在了军中。
机会也就随之而来，刘备并没有鸣金收兵，而是马上调转了马头，直奔徐州袭来，徐州的守备车胄根本来不及做反应，就被刘备的兵马袭杀，徐州重新回到了刘备的怀抱。
再次占领徐州后，刘备命关羽守下邳、领徐州，而自己则返回小沛。
本来是要刘备去搞定别人，结果这次被刘备搞定了，自己的兵马一下子变成了刘备的手中利器。这件事把曹操激怒了，刘备简直是只白眼狼，比吕布不要脸一万倍!
建安五年（公元200年），曹操派刘岱、王忠攻打刘备。但这次曹操轻敌了，刘备是不可能败给这样的无名小卒的。结果刘、王被刘备击败。
此仇不报非君子！曹操是个不甘失败的人，于是亲率大军出征，这一次，曹操占尽了优势，精兵良将，而刘备手中只有关羽、张飞！
结果是刘备败逃而走，让出了徐州，抛弃了妻子，也顾不得自己的兄弟关羽。下邳此时还未失守，关羽带兵撤出下邳，也是十分容易的事。
而此时，作为忠义之神的关羽选择了另外一条路，也正基于此而走上了人人敬仰的神坛，他投降了曹操。历史上的投降理由多种多样！三国时就有很多种，或战败而降（如庞德），或被利诱而降（如吕布），或被感化而降（如黄忠），唯有关羽，是为了忠义而投降。因为他知道刘备的家人全部陷落在了曹操之手，自己一走了之固然容易，但是这些家眷必然遭到曹操及其下属的凌辱，所以他留了下来，为的是日后可以给刘备一个交代，忠诚的交代！
爱才的曹操对关羽厚爱有加，几乎答应了他所有的要求，归还了关羽的两位嫂子，还任命他为偏将军。
不管怎么说，曹操表现得很够意思，关羽虽然身在曹营心在汉，却也对曹操换了一种看法。之前，关羽恨不得杀曹操而后快，要不是刘备不同意，他在许都围猎时或许就已经动手了，但是现在他肯定下不去手，因为他知道曹操对自己有恩，而且是大恩，但是他却无法真正追随于他！
这就像是一个男人对一个女人很好，却不求她嫁给他，这样的胸怀，那个女人即便不爱他，也会为之动容的，所以关羽决定报答曹操，力所能及地报答他！
报答的机会没有让他们等太久，后袁绍派大将颜良、文丑、郭图等攻打东郡太守刘延，刘延寡不敌众，退兵至白马，被颜良、文丑的大军包围。
曹操亲自率军救援，并命张辽与关羽为前锋。关羽望见颜良的麾盖，策马冲锋，斩杀颜良于万军之中，枭首而归，袁军将领无人能挡。白马之围被解，关羽报了恩，而他也因此被封为汉寿亭侯。
当时，曹操为知道关羽有没有久留的心意，叫张辽用人情试探。关羽对张辽叹息道：“我知道曹公对我的厚爱，但我受刘备将军的厚恩，发誓共死，不可背弃。我终不会留下，在为曹公立下功劳后我便会离去。”
