史蒂夫一直在向沃兹灌输这些蓝盒子的潜在商业利润，他鼓励沃兹做出更多的蓝盒子，这样他们就可以出售这些蓝盒子，做一笔生意了。他们知道使用这个设备欺骗电话公司是违法的，但是他们还是试着往下做。风险的确存在，但他们希望，之前所做的那些恶作剧锻炼出来的技能可以帮助他们避开监视。
那时候，沃兹正准备去距离洛斯阿尔托斯40英里的加州大学伯克利分校读书。史蒂夫用他在哈尔泰克商店打工攒下的钱买的汽车成了两人见面的关键。他们长时间待在沃兹的宿舍里，设计这些盒子。同时，他们也在计划一个销售这些违法设备的万全之策：“我们敲开（宿舍的）门……向不存在的人推销产品。”他们假装宿舍里有人需要一个蓝盒子，然后他们会向宿舍里的人描述蓝盒子都能做些什么，如果这个学生表示不感兴趣，他们就离开。但是，如果那个学生表现出一点兴趣，他们俩就知道可能找到了一个潜在消费者，而且这个人基本不可能告发他们。
经过演习，史蒂夫在哈尔泰克商店练就的技能派上了用场。他们以尽可能低的价格买到零件，组装完成一个盒子的成本是40美元。史蒂夫决定以150美元一个的价格出售。到第二年，他们还真的小赚了一笔。但是有一次，史蒂夫的汽车抛锚了，警察停下来帮忙，蓝盒子被发现了。警察询问他们，史蒂夫和沃兹尽可能把他们自己说成是无辜的，他们告诉警察，蓝盒子其实是一种电子音乐合成器。那次事件再加上其他一些冒险的经历，使得这桩合伙生意宣 告结束。
出售蓝盒子并不是史蒂夫唯一的兴趣。他出现在家园高中课堂上的时间越来越少，却去附近的斯坦福大学听课。而且，快17岁的他交了一位女朋友，名叫克里斯安。
只要他的汽车跑得动，他就会开车到旧金山附近一个满地鲜花的嬉皮士街区，去听那些垮掉派诗人的诗朗诵。与沃兹和很多当时的年轻人一样，史蒂夫留着一头长发。他穿着破旧的蓝色牛仔裤，克里斯安形容这条裤子的破洞比布料还多。
那时有一本书对史蒂夫产生了很深的影响，那就是《全球概览》，这本书补充和扩展了史蒂夫自己的哲学观。《全球概览》在1968年首次出版，作者斯图尔特·布兰德相信人们需要掌握自己的命运、教育和周围的环境。但是，布兰德并不倡导一种简单的生活，他认为人们需要拥抱现代技术，特别是电脑。他所传达的信息涉及很多方面，从他个人的哲学，到讨论设计完备的产品如何改善人们的生活。
