从在纽约当学徒时开始，罗森沃尔德就一直很爱行善事。那时他曾对友人说：“我生活的目标是，每年赚15000美元，其中5000美元自己开销，5000美元存起来，另外5000美元用作慈善捐款。”在后来的年月里，他捐款的规模确实是随着财富急剧上升而不断增加。
到1912年罗森沃尔德50岁时，他每年的捐款已达50万美元左右。他的这些捐款，不是根据什么庞大的慈善计划，而是以零散的方式分别捐赠给许多公益机构和贫困的个人。每一笔捐赠，都是他自己决定的。除此之外，他还开始提供一系列大笔的补助捐款，在美国至少25个城市中，为黑人建造了男、女青年会。这时正处于黑人从南方农村社区向北方中心城市大规模移民的时期，这些新建造的设施，不仅为他们提供了住宿和娱乐的地方，而且也为他们举办职业培训和其他教育课程。这些创举使罗森沃尔德闻名全国。
当罗森沃尔德的捐赠持续增多时，人们对他的要求也日益增加了。他不得不雇用一个助手，来协助审查千百件从全国各地乃至世界各个角落潮水般涌来的申请书。不过，所有的捐赠仍然都是由他本人决定。对他来说，这不仅不是什么负担，而且是一件愉快的事，给予他极大的个人满足。
通过亲自介入捐赠活动，罗森沃尔德形成了自己办公益事业的风格和方式：所有他做的，大都出于对受压迫者和弱势群体的强烈同情。也许，这正如他所说：“因为自己属于一个世世代代遭受迫害的民族。”不过，他的捐赠是不分宗教派别的，他的大量捐款不只给予犹太人，同样也给予其他人。
罗森沃尔德认为自己对家乡负有深重的责任，但他捐赠的范围已逐渐扩展到全国乃至全世界。他往往是以自己的捐献来刺激和带动其他的捐赠。他很会“讨价还价”，要求他的大笔赞助能有别人配合。他最热衷的是那些能直接帮助人们改善生活状况的最实际的项目。
他力图使捐赠的目标比较集中，但又不过于单一，以免错过某些预料不到的事。他要求在捐赠之前，对提出申请的机构进行认真的调查；但如果有些人的主意和决心打动了他，他也会在他们身上一搏。他边干边学，而且一直乐于接受他人想法的启发。
随着捐赠经验的日益丰富，罗森沃尔德对于在很多慈善家中流行的设立永久长存的慈善基金的做法越来越忧心忡忡，后来对此展开了持续的、颇有影响的批判。
正因为如此，罗森沃尔德自己的公益事业总是切合实际的、灵活的、富有同情心的；针对的是人而不只是一些机构；其精神是个人的，富有希望的。正如他有一次为芝加哥的团体演讲时所说：“不为私利、有助于他人的行为使生命变得崇高。这并不是由于这种行为对别人的作用，更重要的还是对我们自己的作用。本着这种精神，我们捐赠时不应该勉勉强强、小里小气，而应该痛快大方、热切和充满爱心。”
罗森沃尔德在公益事业中最伟大的一项成就是由一些不寻常的巧合引发的。1910年他读了两本书，受到很大影响。一本是马萨诸塞州企业家和唯一神教派改革家威廉·鲍德温（William Baldwin)的传记，此人对于增进内战后南方黑人和穷苦白人受教育的机会非常热情积极。另一本书，是布克·华盛顿（Booker Washington)博士的自传，他是阿拉巴马州一座规模不大、经费不足的塔斯基吉师范和工业学院（塔斯基吉大学前身）的院长，一直不遗余力地提倡在工农业中对黑人进行职业培训，认为这可以使他们改变自己的贫困生活和他们的社区。他写道：“任何人，不管他属于什么种族，只要能做些社会所需要的事，最终都将取得成功。”罗森沃尔德出于自己是犹太人的体验，对这一观点深表赞同。
在以后的几十年里，其他一些北方的慈善家也注意到了黑人教育问题。其中就有老约翰·洛克菲勒，他的普及教育委员会即积极致力于此。
