但丁只能和其他流放者合作。越来越多的流放者到来，不断带来了暴动、谋杀、房产被烧毁的消息。他们开始组织反抗，发动过一些小规模斗争，但基本上，黑党势力占据了上风。1302年夏天，蒙伽罗（Mugello）又燃战火，一时胜负难分，一直持续到9月。据说，但丁参加了这些早期的战役，不过他似乎早已过了打仗的年龄。更可能的情况是，他只是扮演了代表和发言人角色。1302年秋天，他前往罗马涅（Romagna）的福尔利（Forli），该地位于圣戈登佐（San Godenzo）东北约20英里。他的任务是寻求皇帝党家族首领斯卡尔佩塔·奥戴拉菲（Scarpetta Ordelaffi）的支持，白党愿意接受他作为总司令。他们制订了于1303年3月攻打佛罗伦萨的计划。这场战役名为第二次蒙伽罗战役，但流放者部队遭到了耻辱的失利。
1303年5月或6月，但丁来到维罗纳皇帝党人巴尔托洛梅奥·德拉·斯卡拉（Bartolommeo della Scala）的宫廷。他希望将维罗纳作为自己第一处流放之所。巴尔托洛梅奥似乎十分大度地对这位佛罗伦萨知名诗人表示了欢迎。但丁最初的目的可能是想说服巴尔托洛梅奥帮助反抗黑党。他在维罗纳也遇见了其他佛罗伦萨人，包括阿利吉耶里家族成员，他的堂兄弟们。同在维罗纳的还有拉普·德利·乌尔贝蒂（Lapo degli Uberti），即著名勇士法利纳塔的儿子（或侄子）。法利纳塔正是那位在1260年蒙塔贝蒂之役中击败佛罗伦萨教皇派的胜利者，但丁在《地狱篇》中与其针锋相对过。与拉普及其他乌尔贝蒂家族成员的交谈，无疑让但丁对法利纳塔其人有了更加生动直观的了解。此人当年凭一己之人格扭转了胜利方将佛罗伦萨夷为平地的决定。他的后人们问他，为何佛罗伦萨人对他们抱有如此深刻之仇恨？在《地狱篇》第十章中，但丁将这个问题抛给法利纳塔的灵魂，实质上是让他有机会呼吁众人给予宽容。
但丁以爱情诗闻名，应该对于女性更有吸引力。有些女人可能尝试过安慰他，让他忘却失去贝特丽采的痛苦。据说画家阿蒂基耶罗（Altichiero）家族是但丁在这段流放生涯所生的一个私生子的后裔。这期间他肯定有过一些性爱之事，他的诸多诗歌中也描写了一些情事。
当但丁在巴尔托洛梅奥家做客时，发生了一件事，震惊了整个基督教世界。这件事被称为阿纳尼丑闻，即教皇波尼法爵八世遭到了袭击，并最终导致其去世。法国的菲利普四世是波尼法爵八世的众多敌人之一。他在未征得教皇同意的情况下坚持向神职人员征税。波尼法爵八世发布诏书予以禁止，违者将逐出教会。作为回应，菲利普四世禁止货币与贵重物品出口，凭此削减教皇的收入。和仇敌科隆纳（Colonna）家族的战争迫使波尼法爵八世不得不做出一些让步。波尼法爵八世打了一场胜仗，1298年，对方投降。科隆纳家族被赦免，但财产被没收。其中一些人逃亡法国，与菲利普四世合谋，对抗波尼法爵。
为了谋求更多利益，菲利普召集议会，调查波尼法爵八世的异端邪说和放荡行为，波尼法爵八世随即宣布将菲利普逐出教会。在诏书颁布的前天晚上，波尼法爵八世在阿纳尼的住所遭到袭击，日期是1303年9月6日。政变是夏拉·迪·科隆纳（Sciarra di Colonna）和法国密使纪尧姆·德·诺加雷（Guillaume de Nogaret）领导的。他们的行动也得到不少仇恨波尼法爵八世的意大利人的支持。他们在阿纳尼内部也有盟友。
早上六点，300名骑兵和1 000名步兵由叛徒打开的城门进入阿纳尼，塞满了狭窄的街道。在林肯主教的代理人英国人威廉·赫德拜（William Hundleby）发回的报告中，语气焦虑不安：
