许多大师的第一次出场，都不算精彩。品特也不例个。1957年，品特写的第一个剧本《房间》，女主角罗斯就是由莫珊特演绎的，在布里斯托尔大学首演。多幕剧《生日晚会》1958年在伦敦的哈默斯密斯区的抒情诗人剧院公演时，给评论家扼杀了，该剧仅仅演了八场就给撤消了演出。品特去看时，发现剧场里只有六个观众，而那天的一场演出进账仅两镑六先令。故事讲述钢琴手斯坦利的演出被莫名中断后，他本人也受到了许多互相矛盾的指控。这部话剧上演第二天恶评如潮，6天后被迫停演。另有一段轶事流传。有一位女观众写信问品特：“品特先生：如果您能给我解释您的话剧《生日晚会》是什么意思的话，我一定会万分感激。我想请教以下几点：第一，那两个人是谁？第二，斯坦利从哪儿来？第三，您觉得他们都是正常人吗？您知道，如果不得到这些问题的答案，我恐怕无法理解您的话剧。”品特回信道：“尊敬的夫人：如果您能够向我解释您的来信是什么意思的话，我一定会万分感激。我想请教以下几点：第一，您是谁？第二，您从哪儿来？第三，您觉得您是正常人吗？您知道，如果不得到这些问题的答案，我恐怕无法理解您的来信。”
在戏剧生涯早期，品特说他的作品就像“吧台下的鼬鼠”。 从上世纪50年代开始，品特在一些剧团跑龙套，随巡演剧团四处演出，后以大卫·巴伦的艺名在伦敦的剧场驻场演出。为了维持生计，他做过侍者、邮递员、保安，同时以大卫·巴伦的笔名发表诗歌和小说。他在英国的剧场里演出12年，演了25个角色。“从我创作初始，暴力就一直存在于我的戏剧中。”据品特回忆，最喜欢演的是阴暗的角色，“他们让你全身心投入。”他创作的剧本也一向令人不快，终其一生都是如此。“戏剧本来就是冲突、压抑和不宁。我从不写快乐的东西，但我能够享受幸福的生活。”最糟糕的一次是在1960年，品特在杜塞尔多夫冒着观众的倒彩，谢幕34次，甚至直言宣告要和观众陈旧的审美趣味斗争到底。
富有戏剧性的是，二年后品特的情况大变。1960年初在伦敦的演出，品特亲自执导则大获成功，成千上万的伦敦观众观看了电视上该剧激动人心的演出。同年7月，《生日晚会》登录美国，由旧金山演员工作室进行了成功的演出。该剧演出的成功也奠定了品特作为当代英国重要的剧作家以及荒诞派戏剧传人的地位。他的《看房者》被搬上舞台，连演444场，从此确立了他在英国戏剧史上的地位。随着英国经济的强劲的复苏，这一时期，英国文坛涌现出了一大批颇具特色的青年剧作家，他们掀起了20世纪英国戏剧文学的第二次高潮，戏剧再度成为英国文学的主要形式。品特正是这些青年剧作家中的一个。接连写出《生日晚会》、《看管人》、《归乡》等几部代表作，成为继萧伯纳之后英国最重要的剧作家。
艺术风格是艺术家内心的持续发酵。品特的戏据特征就是，“用一个陌生怪人，就像灵异事件那样把人攫住；用语言施行精神控制；或是用不说话的人，看他能产生何等效用。”有人把品特划归于贝克特那样的“荒诞派”，而他却自称是“威胁喜剧”，因为其作品强调了一种普遍存在的“威胁”。这种威胁既来自外部，也来自自身。胆敢使用这些去戏剧性的方式，看似继承了荒诞，实则更贴近现实。品特发现在他的当代，人是多数和常态化的。但在限定的环境中，人是孤寂、焦虑，甚至是荒谬的。如果像大众一样常态化的思考，那么何以产生戏剧性？品特要对抗他所憎恨的社会表象，得拿出点颜色，就是插入威胁。对于品特的威胁，可从两方面看：其一，他要用威胁的震惊打击当代人的自适感和习惯性平庸；其二，他提出，庸常生活处在一种更大的阴谋之中，勉强维系的平衡态存在着危机。
