1933年8月，廖承志突然离开了上海。行前，他留下三封信，一封给母亲何香凝，一封给柳亚子，一封给未婚妻经普椿。他说，他“为大多数人的利益走了”！
廖承志走了，他加入了中国工农红军，担任红军第四方面军总政治部秘书长，参加了举世闻名的二万五千里长征……解放后廖承志历任国务院侨办主任、党组书记，港办主任，第五届人大常委会副委员长。
何香凝为了表达对吴凯声大律师感谢之情，当年曾亲笔作《猛虎图》相赠，赞许他在法庭上勇猛如虎。
吴凯声在红得发紫、如日中天之时，却似乎晕头转向，一失足成千古恨。吴凯声受到汪精卫的赏识，邀他加盟汪伪政府，他居然答应了：
1939年，吴凯声成为汪伪国民党中央候补委员；
1940年3月，吴凯声任汪伪考选委员会副委员长；
1940年6月，吴凯声任汪伪宪政实施委员会委员；
1941年9月，吴凯声任汪伪驻意大利大使；
1942年2月，吴凯声兼汪伪驻克罗地亚公使；
1943年9月，吴凯声任汪伪外交部次长，同年又任汪伪中央政治委员会最高国防会议副秘书长；
1945年1月，吴凯声任汪伪撤废各国在华治外法权委员会委员兼秘书长……
随着抗日战争的胜利，吴凯声被国民党当局投入了监狱。这位大律师从云端摔落地下，偌大的吴公馆也不再姓吴。
吴凯声入狱之后，婚姻也宣告破裂：吴凯声的第一位夫人是一位留日的新女性，由于个性极强，与吴凯声离异。作为大律师，吴公馆不可没有女主人。此时，上海名医杨妙成与妻子爱伦离异，爱伦入主吴公馆，与吴凯声结为连理，生下吴立峰、吴立岚、吴立岗三子。在吴凯声被捕之后，爱伦在上海江苏路另购花园洋房，带着三个儿子在那里生活，宣布与吴凯声脱离关系。不言而喻，爱伦也是无奈之举。
1949年中国人民解放军进军上海，吴凯声依旧落寞，再度入狱，不过此时关押他的是共产党的监狱。1951年，吴凯声被送到江苏盐城大丰农场劳改。吴凯声曾说，在大丰农场，往往早晨4时就要起床去摘棉花。他说他活到那么大岁数，身体依然硬朗，多亏了那段时间的“锻炼”。
1955年，中国人民解放军大将陈赓视察上海时，得知吴凯声关押在大丰农场，说道：“在30年代初期，上海有位大名鼎鼎的律师，叫吴凯声，他身为国民党党员，却能在国民党的法庭上维护正义，为共产党人辩护……我见此人在法庭上义正词严，实为敬佩。”
陈赓，即当年“罗、余、陈、陈”中的“陈”。陈赓大将的一席话，使吴凯声得以获释。
出狱之后的吴凯声无法重操旧业当大律师，而是在上海外国语职业学校担任法语教授，算是发挥他的一技之长。
然而，在“文革”中，吴凯声作为“历史反革命”再度入狱。陈赓大将已经于1961年故世，已经无法再替吴凯声说话。周恩来总理关注吴凯声的情况。早在留学法国时，吴凯声便与周恩来相识。当吴凯声成为上海滩“头牌律师”时，周恩来在上海从事地下工作，几度请吴凯声为被捕的中共地下党员提供帮助。正因为这样，由于周恩来总理的亲自批示，吴凯声得以出狱。出狱之后，吴凯声仍被强制劳动，每天扫大街。
吴凯声生活困苦，曾写下《穷愁诗》：
萧萧雨雪满窗前，
斗室寒寒孰为怜；
三十年来无别物，
只有白发与残篇。
“文革”之后，吴凯声的境遇得到改善。他受聘为外国历史研究所研究员，上海社科院法学研究所特邀研究员，中国国际文学研究员，华东师大历史系教授、顾问。1982年，被聘为上海市文史馆馆员。
