杨绛在北京的大学生活中，发生了决定她一生命运的事情，这就是与钱锺书的相识与相恋。对此，她母亲唐须常取笑说：“阿季脚上拴着月下老人的红丝呢，所以心心念念只想考清华。”
初到清华，天生丽质的杨绛发现这里的女学生都很洋气，相形之下，自己不免显得朴素。但没过多久，女同学便开始对她刮目相看了。
当时清华大学里男生多，女生少，所以女生一般都有“美貌”之名，不愁无人追求。据说，当时杨绛与比她大4岁的“大姐”袁震（后成为吴晗夫人）同屋，两人结下很深的友谊。有一次，袁震因病在校医院住院，杨绛去看她，恰好赶上袁震原来的男朋友吴之椿也在。吴之椿给袁震带来了当时非常昂贵的水果——橙子，让她一个人吃。袁震正要与吴之椿断绝来往，见杨绛进来，便切开一个橙子给她吃。杨绛知道那是袁震男朋友特意给她买的，便不想吃，但又不好一味谢绝，便勉强吃了一点，袁震却要她全部吃完。杨绛觉得很窘迫，因为吴之椿就在一边看着她。可她不想使袁震不高兴，只好把橙子都吃了。吴之椿走后，袁震便对杨绛说，她要让吴之椿明白，他不能支配自己的生活。
与杨绛同寝室的同学，还有幼年时的苏州好友蒋恩钿。杨绛曾作旧体诗《溪水四章寄恩钿塞外》，送给好友蒋恩钿和未婚夫钱锺书。杨绛入学前，蒋与袁已经是好朋友。而现在，她们三人成为了“密友”，而同屋另一位女同学却被排斥在外。后来，袁震与吴之椿断绝了关系，梁方仲把吴晗介绍给袁震。三位密友在一起议论吴晗，说吴晗有股“酱豆腐”般的迂腐劲。杨绛大概也没少向密友们谈论钱锺书。钱锺书、杨绛夫妇与吴晗、袁震夫妇的友谊一直保持到“文化大革命”前夕。
钱锺书当时已名满清华。1929年，20岁的钱锺书报考清华外文系，中、英文极佳，只是数学考了15分。校长罗家伦爱才，破格录取他。入学后学业甚好，读书很多，在校园内名气很大，写起文章纵横捭阖，臧否人物口没遮拦。他在《清华周刊》发表不少了文章，是清华有名的才子。杨绛与他相识在1932年春天的清华校园。
这天春意盎然，清华园的丁香、紫藤盛开，幽香袭人。
杨绛去看望老同学孙令衔，她和杨绛同来清华借读。孙令衔也要去看望表兄，这位表兄不是别人，正是钱锺书。
孙令衔带钱锺书来到古月堂门外。清华校规，男生不许进女生宿舍。杨绛回忆说：“我刚从古月堂钻出来，便见到了他。”
杨绛在《记钱锺书与〈围城〉》中追述了她对钱锺书的第一印象：初次见到他，只见他身着青布大褂，脚踏毛布底鞋，戴一副老式眼镜，满身儒雅气质。两人在学校里开始恋爱了，并且第二年便订了婚。钱锺书中年时在诗歌里追忆他们恋爱的第一面：
颉眼容光忆见初，
蔷薇新瓣浸醍醐。
不知腼洗儿时面，
曾取红花和雪无。
他依然记得当年的杨绛脸面的白洁红润，脸如春花，清雅脱俗，犹如蔷薇新瓣浸醍醐，还带着一丝腼腆。杨绛先生对这首诗解释说：“锺书的诗好用典故，诗中第四句红花和雪的典故来自北齐崔氏的洗儿歌，说的是春天用白雪、用红花给婴儿洗脸，希望孩子长大后脸色好看。”这是多么诗情画意的回忆！令人赞叹不已。杨绛先生还记得，后来他俩在典雅的工字厅会客室谈过几次。钱锺书鼓励她报考清华外文系研究生，并指点她要看哪些书。杨绛自学一年，果然于1933年夏考上清华外文系研究生，她的同班同学有季羡林等。这年夏天，她和钱锺书在苏州订婚。
