对政治和艺术而言，这都是一个令人激动的时代。马尔科姆沉迷其中，似乎已经忘记了自己尚有伴侣和小孩。他说：“将文化带上街头，彻底地改变生活方式，并将文化变为一种制造麻烦的工具，这种想法真的令我十分激动。”这句话在薇薇安的心中生了根，至今都影响着她的行为和理念——通过向公众展示艺术的方法，引发人们思考，继而改变这个世界。在她这里，境遇主义艺术就具象为服装。
这些思想大部分成为社会的主流，形成当代艺术中固有的一部分，比达米恩·赫斯特（Damien Hirst）以及薇薇安的朋友翠西·艾敏的突击战术要早很多。艺术的定义发生了改变。无论好坏，各种形式的媒体都开始宣扬新思想，表达抗议内容。虽然马尔科姆和整个60年代末期学生政治的自命不凡、享乐主义容易招致嘲笑，但在马尔科姆、薇薇安和朋克音乐的努力下，境遇主义留下的遗产仍然难以低估。它将街头时尚带入了高级时尚的地位，将各种各样的表达和抗议形式纳入艺术范畴，帮助原本已互相联系的流行音乐、艺术、设计与时尚进一步融合，汇聚成一股引人注目的挑战之声，被人们称作“朋克”。
在这个时期，西方艺术和政治也经历着潮涌，直到1968年，“不断涌现各种无政府主义、造势鼓吹和激进主义的呼声……而且……在当时的欧洲，暴力革命很有可能就要发生”。这种躁动的社会环境见证着设计的革命，对薇薇安后期的作品产生了巨大的影响。但在当时的环境下，她每天要为房租和孩子的喂食等琐事烦忧，自己无法把握清楚，因此不可能完全吸收。而这一切却让马尔科姆有了足够的时间追赶时代思潮，在卡姆登的纲要书刊中搜集政治连环漫画和色情图像，或者创作影射巴黎和旧金山事件的海报。所有的这些经历，又在薇薇安与马尔科姆的时尚、图像、音乐及营销创作中表现出来。
当马尔科姆醉心革命，并前往巴黎度过了一段短暂的时光（他后来极度地夸大自己的所作所为，甚至还虚构了自己见到德波的故事）。而此时的薇薇安还在教书。
薇薇安与马尔科姆及两个孩子享受家庭生活的时间很短暂。一身疲惫的薇薇安回到学校后，仍被称作威斯特伍德。马尔科姆一边蹩脚地照顾家庭，一边追随艺术、政治和境遇主义。在大家看来，威斯特伍德小姐是一名很棒很新潮的老师。一位同事认为她“有可能是大家见过的最棒的小学老师”。薇薇安对此提出异议，“我算不上的。当时我在老肯德大街教学，学校位于斯特里特姆（Streatham）的布里克斯顿（Brixton），班里共有80个孩子。我非常喜欢他们，他们也都喜欢我，但我能让他们学到的东西不多。记得有时甚至有孩子跑到桌子上跳舞。班里大部分学生都是牙买加人，但来自爱尔兰的小托尼·霍根（Tony Hogan）却比谁都调皮。我非常有原则，不会惩戒学生，因为觉得调皮是小孩的天性。记得有一个学生叫勒罗伊（Leroy），总是坐在那儿一直念叨‘你这个贱货，你这个贱货，你这个贱货’，但是数学成绩很好，我很喜欢他。有一次我带学生们去乡下玩，勒罗伊被吓坏了，因为他以前从来没有见过那么高的草”。在国民教育课程、健康安全和儿童保护措施颁布前的那段日子里，小学老师在教学内容、方式和地点选择上可以发挥极大的创意。薇薇安曾带领一班8岁大的学生去看俄罗斯经典哑剧《波坦金战舰》，经常领他们去附近的公园灌木篱墙探索和了解自然，甚至还设法诱使马尔科姆带他们坐公交车到乡下去玩。当马尔科姆还坚持着少年时代的习惯，吃着斯托克纽因顿的薯条春卷时，薇薇安已经逐渐成了一名素食主义者，并将其作为一种人生选择和节约的方式。她甚至还让马尔科姆带着孩子们去野外采摘蒲公英，用于制作咖啡，这个方法是她在战争时期学到的。然而，作为一个上班族母亲，她的压力在1968年里达到了极限：
