对于像薇薇安这样的女生来说，拥护具有某种时尚和音乐精神的青年“部落”，是意味着自己长大成人的重要标志。让人为之战栗的铅笔裙和风行一时的圆锥形胸罩的出现，这些时尚史上的重要时刻，是性成熟的商业化和影像化的体现，也是真正将对性感青春的狂热追捧运用到服饰及音乐营销上的开端。
痞子时尚和（爵士）现代主义时尚造型十分夸张——其中甚至还有一种用大量额发和百利发胶（Brylcreem）打造出的名叫“阿帕切”的莫西干造型——如果没有配套的音乐是无法生存的，而这种音乐就是摇滚乐，它与新爱德华风格的诞生地——萨维尔街和汉弗莱·利特尔顿（Humphrey Lyttleton）格格不入。根据薇薇安对音乐和时尚的敏锐洞察力，这个时代的主要特点就是服饰随着音乐风格的变化而变化，两者甚至相互沿用名字。20世纪50年代，传统爵士在英国又再度流行起来，摇滚乐打开了英国人的心门和双耳，使他们也接纳了早期爵士乐风格。作为法国新浪潮电影的配乐，传统爵士乐也是许多苏活区俱乐部和哈罗区酒馆里经常播放的音乐类型，搭配它的服装风格被称作“传统爵士”风格。1958年薇薇安读艺术学校的时候，就是这种造型，整体呈现出类似知识分子的松散庄重，适合巴黎左岸、格林尼治村（美国纽约曼哈顿区，艺术家、作家等的聚居地）或者罗尼·斯科特酒吧这些场合。（“不过我需要指出的是，”薇薇安告诉我说，“罗尼一直都是摩登爵士风，我最后既讨厌摩登爵士，也不喜欢传统爵士。”）其中比较典型的搭配，包括宽松的裤子、硕大的套头外衣、粗呢厚外套、效仿法国存在主义者或纽约垮掉派的围巾、紧身连衣裙。从那以后，几乎所有的薇薇安·威斯特伍德服装系列里都有紧身连衣裙，它给人一种低调神秘的感觉。在1959年，薇薇安穿着的就是这类传统爵士风格的衣服，还搭配有一条她自己用瓜子做的项链（她说自己以前甚至从来都没见过甜瓜）。这种造型配上苹果酒，以及乔治·麦莉（George Melly）和汉弗莱·利特尔顿的英式爵士乐，完全就是英国人对美国黑人爵士及配套时尚的重新创造。在那部具有划时代意义的小说《初生之犊》里，科林·麦克因斯（Colin MacInnes）所描述的传统爵士风格造型的女孩应该就是1960年时薇薇安的样子：“留一头带长刘海的长发，穿的毛衣宽松肥大，也许是亮颜色，但从来不会有花卉图案……其目的就是要呈现出一种邋遢的感觉。”这个造型混淆了美式痞子时尚造型和摇滚造型之间的区别，也是第一波痞子时尚与后来的现代主义时尚之间的很好的过渡。
传统爵士风格虽然解决了薇薇安刚搬到南部时的适应困境，但它流行的时间在时尚历史和薇薇安的生活中都非常短暂。正如薇薇安的朋友托米·罗伯特（Tommy Roberts）所说：“传统爵士风格似乎转瞬即逝。上一秒所有人还在为学院派风格的围巾欢欣雀跃，下一秒……它就不够时髦了。”
薇薇安也同意这样的说法：“我穿传统爵士风格服装的过程非常非常短。我模仿的是希尔文的穿着，她给了我很多启发，而且我很喜欢宽大的衬裙。我有一张在泽西拍的照片，当时是去那里看望正在打暑假工、做酒吧招待员的德里克，照片里的我就是那么穿的，不过那样的风格已经很久都没有再试过了。传统爵士风格富于中产阶级色彩和艺术气息，痞子时尚更像是我的风格。后来流行起现代主义风格，不过那时候我已经做了母亲。”
