由于他将曾点的人生理想变为自己现实的人生体验，所以陶渊明对“曾点之志”有一种独到深至的体认，“从来说曾点为狂，不曾道破静字，今始拈出，深心体贴，俗人不知”。儒门一直将曾点的人生态度称为“狂者胸次”，《孟子·尽心下》将曾点作为狂者的代表：“万章问曰：‘孔子在陈曰：“盍归来乎！吾党之小子狂简，进取，不忘其初。”孔子在陈，何思鲁之狂士？’孟子曰：‘孔子“不得中道而与之，必也狂狷乎！狂者进取，狷者有所不为也”。孔子岂不欲中道哉？不可必得，故思其次也。’‘敢问如何斯可谓狂矣?’曰：‘如琴张、曾皙（名点）、牧皮者，孔子之所谓狂矣。’‘何以谓之狂也？’曰：‘其志嘐嘐然，曰“古之人，古之人”。夷考其行，而不掩焉者也。’”相反，陶渊明认为曾点之志的本质不是“狂”而在于其“静”：“童冠齐业，闲咏以归。我爱其静，寤寐交挥。”明钟惺评这几句说：“千古高人旷士，少此一‘静’字不得。”为什么高人旷士少不得一“静”字呢？“静”的反面为“躁”，“躁”表明个体还有所欠缺、有所欲求、有所渴慕，心灵还处于一种栖栖惶惶的状态，在这种情况下怎么还洒落得起来呢？陶对“静”与洒落的内在关联可谓别有会心，他在诗文中经常谈到自己对静的偏爱，如“少学琴书，偶爱闲静”（《与子俨等疏》），“抱朴守静，君子之笃素”（《感士不遇赋》），“闲静少言，不慕荣利”（《五柳先生传》），“静念园林好，人间良可辞”（《庚子岁五月中从都还阻风于规林二首》之二）。静是不妄想不妄求时个体和谐自足的心理状态，它是个体洒落的必要条件，就其无所欠缺而言也是洒落本身。在这一点上儒道走到一起来了。
朱熹几次说过“曾点意思与庄周相似”，“曾点有老庄意思”。庄子的逍遥游虽然被他描绘得气度恢宏缥缈玄远，但其实质仍是一种精神的闲适自在、清虚恬淡之乐，逍遥不只是“乘物以游心”，而且是“游心于淡”。实现逍遥游的前提是“无名”、“无功”、“无己”，或“外天下”、“外物”、“外生”，摆落一切欲望、功名、算计、利害，做到超社会、超功利、超生死，物我两忘，与天地万物融为一体而“游乎四海”。断绝俗缘忘怀物我的方法是通过“心斋”以达到“虚静”：“若一志，无听之以耳而听之以心，无听之以心而听之以气，听止于耳，心止于符，虚而待物者也。唯物集虚。虚者，心斋也。”也只有“静”才能感应天地朗鉴万物而与道同体：“圣人之静也，非曰静也善，故静也；万物无足以挠心者，故静也。水静则明烛须眉，平中准，大匠取法焉。水静犹明，而况精神！圣人之心静乎！天地之鉴也，万物之镜也。夫虚静恬淡寂漠无为者，天地之平，而道德之至，故帝王圣人休焉。”
