罗纳德将他的朋友区分为最亲密的朋友和次要的朋友—次要的朋友有可能例如他有点儿喜欢但无足称道。（C.S.刘易斯在年轻时也做过相同的区分，当他认识牛津的同事托尔金时，最初是将他划归为二等朋友的。）在T.C.B.S.中，怀斯曼和史密斯显而易见是第一类朋友，而吉尔森也最终被认为是最亲密的朋友。当然，在T.C.B.S.中，罗纳德也有其他一些重要的朋友，似乎处于第二类朋友之中。其中包括爱德华国王学校的一些同学，而后来成为成员的人：悉尼·巴洛克拉夫（Sidney Barrowclough），托马斯·肯尼思·“茶－蛋糕”·巴恩斯利（Thomas Kenneth “Tea-cake”Barsley），以及威尔弗雷德·休·佩顿［Wilfred Hugh Payton，“威菲”（Whiffy）］和拉尔夫·斯图亚特·佩顿（Ralph Stuart Payton，小佩顿，因此被称为“宝贝”）兄弟。巴恩斯利以足智多谋而著称。他父亲是英国军队的一位陆军中校（后来成为一位准将）。据推测，巴恩斯利的绰号［“茶－蛋糕”（“Tea-Cake”）］某种程度上与T.C.B.S.对茶和蛋糕的霍比特人式的迷恋联系在一起，也是对他姓名（Thomas Kenneth）首字母“T.K.”的游戏。威尔弗雷德·休，也就是大佩顿，由于广泛地参与校园活动受到追捧，有助于引导他们。他前往剑桥读古典学（Classics），与罗纳德进入牛津大学同时。弟弟拉尔夫·斯图亚特·佩顿也受到追捧，参加了学校的许多俱乐部和社团，比如射击俱乐部、校刊、辩论社。他最终追随自己的哥哥在剑桥大学读古典学。悉尼·巴洛克拉夫比罗纳德小两到三岁。他像成为T.C.B.S.成员的其他朋友一样，参与了许多同样的校园活动，但他从来没有进入T.C.B.S.的中心。他最终也与R.S.佩顿（“宝贝”）同时进入剑桥大学，同样攻读古典学。
罗纳德的一位亲密朋友文森特·特劳（Vincent Trought）是一个例外。与罗纳德和怀斯曼一样，他也是T.C.B.S.最早的成员之一。像他们一样，他也热衷于支持许多校园活动，并且以说调皮话闻名。他被认为思维迟钝，可能是因为在辩论中“总是以梦幻般的、困倦的风格”说话。他在1911年冬季学期、罗纳德开始牛津的生活时生了病。在搬到康沃尔以避开伯明翰烟雾弥漫的空气并康复后，他突然于1912年1月去世，年仅18岁。这是该俱乐部刚开创后几个月的事。《爱德华国王学校编年史》盖棺定论道：“在诗歌中，他找到了他最适意的表达方式，他的一些诗篇显示了巨大的情感深度和对语言的控制。”罗纳德相当悲伤，但他有前车之鉴，没有经济能力从牛津长途奔袭到康沃尔参加葬礼。当然，他也通过T.C.B.S.献上了一个花圈。
同学校的朋友一样，老师在这些形成期当然也十分重要。在罗纳德的爱德华国王学校校园生活中，C.S.刘易斯回忆道，托尔金“讲了许多好话而少有坏话。他以前的老师乔治·布鲁尔顿（Gerorge Brewerton，一位“严厉的老师”），以正确的发音引导他走向英国最伟大的诗人和故事大家之一乔叟，并借给他一本盎格鲁－萨克逊语法；R.W.雷诺兹（R.W.Reybolds）引导他走向文学批评。”该校单一的古典教学标准意味着，罗纳德和他的朋友们可以转向希腊文或拉丁文的学习。作为他自己私人“爱好”的一个结果，罗纳德也可能被突然进入到流利的哥特语，或早期英语（盎格鲁－萨克逊语）而吓一大跳。
