他母亲过世后的那些年，罗纳德逐渐地交了一个又一个朋友。从4年前的1907年进入一班，他的许多朋友随着他们长大成人逐渐变得与他形影不离。那时爱德华国王学校具有复杂多变的组织形式。在班级中，最低的是13班，而有些班没有编号。爱德华国王学校高度重视古典，但后来在学校的一个过渡班级之后，也有了趋向现代（或科学）潮流的选择。希拉里认定学术课程不适合自己，他最终认定，自己真正的愿望是在土地上劳作。他在1910年夏季学期结束时（也就是他16岁时）离开了爱德华国王学校。希拉里给自己的学校生活做了一个好的尝试。那时候，大多数孩子—既不是文法学校、也不是公立学校的孩子—会在13岁甚至12岁时离开学校去从事体力劳动。
学校图书馆成了罗纳德非正式朋友圈的中心。置学校不能在图书馆吃喝的规则于不顾，朋友们在需要茶杯和点心时便将东西偷运进图书馆。多年以后，圈中的一个朋友回忆道，被弃置的一听子鱼长期在图书馆的书架上腐烂变质，直至发出了刺鼻的恶臭。因此“茶会”（Tea Club）—他的狐朋狗友们首先自称的—诞生了。这些朋友都是谁呢？
罗纳德最亲密的朋友之一克里斯托弗·怀斯曼（Christopher Wiseman，他就是那位记得坏鱼罐头的朋友）现在也在“茶会”中，他是罗纳德在圣菲立普学校短暂过渡、然后再回到爱德华国王学校后结识的。1905年秋季学期，怀斯曼与罗纳德同在第五班。到那一学期结束时，在班级考试中，罗纳德排名第一，怀斯曼排名第二。他们在一起踢英式橄榄球时成了朋友，他们给自己取名为“伟大的双胞胎”。尽管来自伯明翰知名的美以美（Methodist）信徒之家，怀斯曼还是发现自己和罗马天主教信徒托尔金一拍即合。两人都对英国的考古学、阿瑟王、古代的写本和语言有兴趣，并且热衷于讨论太阳底下的所有事物。怀斯曼对托尔金发明语言的实验也抱有好感。出于自己的兴趣，他也在探索古埃及的象形文字和语言。像他的许多朋友一样，怀斯曼也是集严肃认真和机智幽默于一身。汉弗莱·卡彭特描绘他具有“一种积极的批评态度”。
不像罗纳德，怀斯曼强烈地信奉现代科学，尽管罗纳德在语言的技术性工作上也怀有令人敬畏的热情。像那时无数的科学家一样，怀斯曼不认为这与他虔诚的基督教信仰相抵触。由于精通音乐，他认为罗纳德差不多五音不全。与作曲的能力不相上下（他为罗纳德早期的一首诗《树林－阳光》配了乐，以供两把小提琴、大提琴和巴松管的伴奏），怀斯曼还是一位杰出的数学家。在“茶会”诞生逾60年之后，怀斯曼向托尔金的官方传记作家汉弗莱·卡彭特，描绘了“茶会”的起源。他说，它始于“胆大妄为”。在1911年的夏季学期，像通常一样，有6个星期的考试：
假如你没有考试，你真的会无所事事；我们开始在学校图书馆喝茶……我们习惯在酒精炉上煮上一壶。不过问题是，你要用茶叶做什么。哦，“茶会”通常继续到放学之后，保洁员会带着他们的拖把、水桶和扫帚前来，撒下木屑又将它们扫拢在一起；所以我们也习惯将茶叶倒进他们的水桶里。这些最初的喝茶是在图书馆的小隔间里。后来，仿佛是夏季学期，我们出外到公司街（Corporation Street）的巴洛商店喝茶。在这家茶馆，有一种包间，两张大的高背长靠椅之间有一张六人桌，相当的隐蔽；它以“铁道车厢”而著称。这成了我们最喜欢的一个地方，在转移到巴洛商店之后，我们将自己的头衔改成了“巴洛人协会”（the Barrovian Society）。
