婚姻观与新式婚礼
蔡元培在南洋公学执教期间，马相伯正居住在学校附近，他欲向马相伯学习拉丁文。由于平时上课没有时间，只有早晨空闲，蔡元培清晨5点便到马相伯家求教。后来，马相伯见蔡元培教务繁忙，便让他派些学生来学习，于是蔡元培派了24名学生前往学习拉丁文，这24人后来成为马相伯创办震旦学院的第一批学生。
在南洋公学教学期间，蔡元培完成了自己第二次婚姻。蔡元培的第一任妻子王氏于1900年病世，一年后，很多人都上门来给蔡元培说媒，蔡元培于是列出成婚条件：“一、不缠足。二、识字。三、男子不娶妾。四、夫妻意见不合，可以解除婚约。五、夫死后，妻子可以改嫁。”旧时不缠足且识字的女性本来就很少，再加最后两条，几乎没有人再前来说媒了。1901年，有朋友向蔡元培提到江西黄而轩之女黄仲玉，不缠足，识字并擅长书画，而且很孝顺父母。蔡元培托人求婚，二人终成眷属。结婚时，蔡元培在婚礼上召开演说会，用来代替闹洞房，来宾们也纷纷发表演说作为对新人的祝贺。
从蔡元培的婚姻观，可以窥见他一生追求自由民主在各方面是一以贯之的。这与他在北大招收女生，对自己女儿教育上的男女平等思想，都是互相照映的。
创立中国教育会
1902年4月，蔡元培与叶浩吾、蒋观云等人成立了中国教育会，设立教育、出版、实业三个部门，旨在推动中国教育事业的发展。中国教育会后来创办了两所学校：爱国学社和爱国女学。除了兴办教育，中国教育会也进行一些革命活动，组织演说，发起社会运动。
1902年11月，南洋公学某学生误将墨水瓶放在桌上，被教员责备，学生不平，要求学校辞去教员，校方不允许学生的要求，于是发生了退学风潮，特班学生也全部退学。有人认为是蔡元培平日提倡民权影响了学生，蔡元培因不满学校的做法辞职。
蔡元培随即将退学的百余名学生介绍到中国教育会，教育会立刻筹款建校，借来校舍，成立了爱国学社。学校成立之初，经费拮据，最先要解决的便是师生的伙食费。蔡元培正要前往南京借款，家人来到码头告知长子病亡。蔡元培忍住悲痛，托人代办后世，乘船前往南京。三日后返回上海，借款6000元，爱国学社正式开办。
