之后，杰斐逊在牧师詹姆斯·毛瑞的寄宿学校里求学。他把毛瑞描述为“一位得体的传统学者”。毛瑞教得极为出色，由浅入深地教授托马斯古典文学。杰斐逊热情地回忆起他和毛瑞在一起的日子，不论是关于学习还是一起做游戏。很久之后，在一份写给毛瑞儿子的信中，杰斐逊希望他们能够再见一面，这样就“能够唤醒我们曾经沉浸于其中的青春记忆，回想起年轻时的风采、一起打猎的时光以及那时的所思所感。至少可以通过回忆，去捕捉那些青春闪光的瞬间”。
寄宿在毛瑞学校的快乐源泉之一是达布尼·卡尔，这位男同学成为杰斐逊年少时代最重要的朋友。卡尔出生于1743年（与杰斐逊同岁），来自路易莎县。这两个年轻人同样痴迷文学、热爱知识、陶醉于弗吉尼亚优美的风景。在沙德维尔，他们带着正在阅读的书籍，穿越遍布山丘的树林（杰斐逊后来称之为蒙蒂塞洛的地方），一起交谈，一同思考，然后到山顶附近的橡树下小憩。在那里，杰斐逊和卡尔结伴阅读，无所不谈。对杰斐逊而言，达布尼·卡尔是自己的良师益友，他们可以互相启发彼此的心智。杰斐逊晚年回忆道，除了他之外，再也没有人“拥有那么纯真的善良天性，谈吐和举止那么无拘无束，那么轻柔和令人愉悦”。两个年轻人间相处的方式既强烈又严肃，仿佛他们的生命已交融在一起，为他们交往的时光蒙上一层圣洁的光辉。他们相互约定：无论谁先离世，另一个人都要将逝者的尸骨埋葬在他们彼此钟爱的橡树之下。
在学校，詹姆斯·毛瑞培养杰斐逊接触文学、历史和古代哲学。在写于1762年的《论教育》一书中，毛瑞阐述了“并非所有人都适合学习古希腊与古罗马文化”的观点，但像杰斐逊这样的年轻人是适合的。毛瑞写道：“如果有人想要在神学界、医学界或法律界成为知名人物，那么掌握几种语言，如古希腊语和拉丁语是绝对必要的。”希腊语和拉丁语对那些想要谋求上流社会职位的人也至关重要，尤其对“那些生而为权贵、要代表国家发出声音、要封王拜侯的人”。
杰斐逊珍视他所受的教育，一般而言，教育是最为珍贵的，正所谓“万般皆下品，唯有读书高”。也就是说,如果可以选择的话,他会接受父亲给他安排的古典式的培养模式，这是除了物质财富外，父亲留给他的精神财富。
1759~1760年在查茨沃斯庄园度假时，托马斯·杰斐逊就快1岁了。他母亲的表弟彼得·伦道夫在詹姆斯河的府邸距祖传土耳其岛庄园并不遥远。在杰斐逊拜访期间，彼得·伦道夫建议杰斐逊前往威廉斯堡的威廉与玛丽学院求学，这是除在牧师毛瑞监护下接受经典教育外最明智的一步。“去大学深造，”杰斐逊写道，“会获得更全面的知识,对我今后会更有帮助……并且像在这里一样，在那里也可以继续学习希腊语和拉丁语，此外，还可以学习数学等科目。”
威廉与玛丽学院录取标准并不复杂。根据学院规定，对投考学生的测试要求为“拉丁语和希腊语是否达到一定程度……”，愚笨和懒惰的考生不予录取。
杰斐逊既不愚笨又不懒惰，于是10年，他离开阿尔伯马尔县前往威廉斯堡。威廉斯堡是弗吉尼亚的首府、下议院的所在地，此外，这里还有剧场和客栈，以及一群可以永远改变杰斐逊生活的人。
