有一次，王雁臣让学生练习写作，正要举笔写字的时候，袁世凯发现没水研磨。如果是其他学生，一般会用毛笔尖在舌头上蘸一蘸，袁则不同，只见他拿起水壶，脱下裤子来往里面撒尿，然后用尿液研磨写字，弄得学堂里满是臊味，气得老师只能吹胡子瞪眼，又无计可施。
尽管袁世凯从小进私塾接受教育，但他在文化上的造诣实在与徐世昌相差千里。不过，袁世凯在军事方面的天赋却是与生俱来的。慢慢地，他开始对兵法感兴趣，常常不惜花重金购买兵法奇书，自学兵法战略，这一举动，被他的赌友、酒友们当作笑柄，而他却不以为然。
袁世凯从小就喜武厌文。在南京的时候，养父袁保庆为他请了擅长武术的师父，袁世凯因此得以练得一身功夫。袁世凯在南京的时候，喜欢豪饮赌博，南京当地的赌徒、混混都尊他为老大，没人不敢听他的。有一次，甲、乙两个混混因为赌博产生纠纷，来找袁世凯评理。原来，甲从乙那里借来钱赌博，结果赌赢了，乙就要求与甲分成，甲不同意。袁世凯听了之后，就判定让甲归还借乙的钱，再把赌资分一半给乙，甲不服，袁大怒，说：“你这种人不斩了你难以解气！”其实，袁世凯作为一个小孩子，说这种话只是为了图个嘴上的便宜，但是袁世凯的小跟班们却把他的话当作御令，说：“既然袁大哥话已经说出来了，我们就必须把这小子杀了，不然难以服众！”袁世凯左右为难，最后还是听了小跟班们的话把甲杀了。第一次杀人，袁世凯心中难免忐忑。这时，他又表现出超出自己年龄的镇定，马上派跟班调查甲的身份，得知甲就是一个乞丐，没有家人，不会被追究，这样，袁世凯才放下心来。
在袁世凯的少年时代，养父袁保庆对他的影响最深。袁保庆在南京任职的时候，曾一心想让嗣子袁世凯继承自己的衣钵，为此，他没少东奔西走，一边给袁世凯请最好的老师，一边带袁世凯到处应酬，还把自己在官场的心得全都传授给袁世凯，因此，袁世凯从小就对权力有着极高的憧憬。十三岁那年，袁世凯作《记登南京清凉山》一首，使袁保庆感到十分惊异：
眼前龙虎斗不了，杀气直上干云霄。
我欲向天张巨口，一口吞尽胡天骄。
谁也不敢相信，一个十几岁的孩子竟能有如此大的口气。也许正是因为小时候的耳濡目染，才使他长大后嗜权力如命，最后又葬身于权力之中。
