与第二次和第四次（八个月之后，证明是他最后一次争取自由）相比，1578年3月的第三次逃跑尝试是一次劳而无功的事件。仅仅在第二次尝试之后五个月，当他在监狱中的状况稍有缓和之即，我们发现他给负责奥兰的西班牙军队将军堂·马丁·德·科尔多瓦（Don Martín de Córdoba）写了一封信。信中仅仅直接求助于这位将军，恳求他给予帮助，以使塞万提斯和其他三位著名俘虏能够获得解救。堂·马丁应当是同情这种请求的，因为他自己二十年之前曾是一名俘虏，并且曾经试图在阿尔及尔组织过一场基督徒的暴动。可惜的是，他的那场计划被泄漏了，导致了许多俘虏的惨死。当然，不久之后，堂·马丁以高达23 000埃斯库多的赎金获得释放。
由于信任一位将成为他信差的摩尔人，塞万提斯的计划在奥兰城入口遭受了挫败。不知什么原因，摩尔人信使应当是引起了守门人的怀疑，他被拦了下来，并受到搜查，信件被发现。似乎有可能的是，信差也许是在跨过“边界”进入西班牙前哨基地之前、离开土耳其统治区域的门口被拦下来的。最近的历史研究清楚证明，这样的前线城镇如何成为一个间谍和信息的自然集结点，运用特工是西班牙和土耳其政府的共同政策。这种实践在莱潘托战役后获得了重要意义：西班牙人想维护他们的统治地位，而土耳其人根本不想在接下来的任何冲突中重复自己的失败，无论是军事的失败还是政治的失败。尽管如此，考虑到不信任似乎存在于这一时期社会共同体的所有部门，信件被发现也许只不过是命运的一个巧合。无论动机如何，对塞万提斯而言，结果都是痛苦的失败。
边境城镇住满了各种类型的流亡者、变节者、双重特工和间谍。结果，西班牙在北非的前哨特别容易受到攻击，因为西班牙已经使它王国之内（尤其是来自阿拉贡、瓦伦西亚、格拉纳达）的摩里斯科人成了敌人。在西班牙当局手中遭受迫害并且逃往北非的摩里斯科人轻而易举地被土耳其人用作线人，并且积极地处处反对西班牙的利益。西班牙所拥护的反伊斯兰政策，无论按国家的统一来说如何广受关注，却将土耳其人、柏柏尔人和摩里斯科人团结起来以抵制西班牙人。阿尔及尔也住有数量可观的改宗者，他们早在1473年于加的斯发生反对他们的暴乱之后便逃离西班牙。随着1482年在科尔多瓦建立宗教裁判所，他们的处境变得越来越危险。因此，尽管对塞万提斯是不幸的，但摩尔人信差遭到逮捕是一种两个人都必定已经想到的可能性。鉴于在巴巴里运行的线人和间谍网络，失败比成功更有可能。守门人将信差带回给了哈桑，哈桑将信差钉在了木桩上。信差至死没有透露其他任何东西。塞万提斯被判处痛打2 000大棒—换言之，棒打至死。然而，他一棒也没有挨。评论者谈到了“好心的斡旋者” 做了有益于塞万提斯的工作，这留下了一桩迷雾重重的轶事。
