作为回报，伊坎向希纳尔支付8%的利息，再加每年额外支付2万美元，同时希纳尔在即将成立的伊坎公司里将享有股份。虽然希纳尔之前从来没有对谁放过贷（“我向来对贷款很排斥。”他回忆道），但是伊坎的提议看上去很合理，同时也由于伊坎已经为希纳尔在期权交易上赚了不少钱，希纳尔对伊坎还是很有信心的。因此，在希纳尔出发去棕榈滩和他的子女一起度春假之前，他给了伊坎一张空白支票。根据协议，伊坎会竞拍这个席位，然后在支票上填上所需金额。直到今天，希纳尔还记得他的外甥打电话给他告诉他拿到了席位，花了40万美元。他至今仍然保留着那张撤销的支票。
拥有了自己在交易所的席位之后，伊坎在百老汇大街42号开办了他自己的小经纪公司。福利里奇和卡米纳作为持有少数股份的合伙人也加入了这个公司，很快，另一个古伦特尔的经纪人杰瑞·戈德史密斯也加入了。每个人都在公司拥有股份，他们把宝押在了一个聪明的金融家身上，他在不远的将来注定会获得成功。
然而他们很快就意识到，和伊坎合伙虽然回报很丰厚，但是相处起来却很难。伊坎顽固、自我，对任何事情都要自己拍板，是个绝对的独裁者。
“卡尔很聪明，容易兴奋，固执己见——但是这样的人也往往很难相处。”戈德史密斯说，“基本上每件事都要按照他提出的意见进行才可以。问题是，没有人可以永远正确，但是他是老板，只能听他的。好比房子里就那么多氧气，结果伊坎却有着巨大的肺活量。”
“但是如果你看在那个时期和伊坎一起工作的那些人，会发现大多数人都在那里待了相当长的时间。卡尔是个睿智的老师，虽然过程艰辛，这样的体验总体来说还是很值得的。”
1968年，又一位古伦特尔的雇员加入了伊坎的公司——阿尔弗雷德·金斯利。金斯利给伊坎做了七年的副手，他长得很胖，又邋遢，穿着也一般，却在金融方面十分有天赋。金斯利在沃顿商学院毕业之后，又去纽约大学修了个税收方面的硕士。正是在就读于纽约大学的日子里，他开始在古伦特尔兼职工作。很快，伊坎对金斯利的能力留下了深刻印象，金斯利能够解读复杂的金融业务，对证券交易有着特别的创新思维。当金斯利加入公司全职工作的时候，伊坎正在考虑把他的期权经纪业务拓展到证券交易的其他方面。
“有一天我们正在忙着买权卖权交易的时候，卡尔对我说：‘金斯利，你对套利了解多少？’我说：‘一无所知。’”金斯利回忆道，“但是我知道卡尔非常有兴趣，他说：‘我听说那行赚钱很多。’”
伊坎和金斯利决定亲身实地探索一下这个未知领域，于是他们开始了最简单的套利操作：买入一些公司的证券，比如LTV和美国汽车公司的股票、债券、认股证和可转换债券，买这个的时候同时卖出那个，以此来规避其中的风险。
“依据我们对自己交易的公司证券的判断，我们会做空全部或者部分的证券。”金斯利说，“如果我们不看好股票，我们会做空部分的股票，仍然获得持有债券的利息收入，可能还会赚点做空的收入。如果我们看好股票的话，我们就只会做空较少的股票。”
通过专注于利基市场，伊坎在期权和套利上获得了成功，在20世纪60年代后期已经可以创造年收入35万美元的可观业绩了。取得成功之后，伊坎也从他狭小的公寓里搬了出来，先是搬进了位于纽约上城第三大道和63街交界的公寓里，后来又搬入了较为昂贵的萨顿广场的公寓。在这里，伊坎住在东河旁的一个两居室里。
在为公众所熟悉之前，伊坎早已经成了一个成功的企业家、期权交易员和华尔街的操盘手。很明显，他已经完成了从湾水的小中产阶级到曼哈顿大亨的飞跃。
