在贝拉看来，经济上的安全保障十分重要。“我母亲总是没有安全感。”伊坎说，“她总是在担心‘他们会夺走我们的一切’。她坚信，如果你是犹太人，又是中产阶级，还没有什么积蓄，那么你就是个彻底的失败者。”
尽管卡尔是个聪明人，但是早期那些接触到他的人还无法预知到，这个看起来瘦瘦弱弱的书虫今后将成为财经界的巨子。因为他待在湾水的所有时间里，只是个偶尔做做木工活的小人物。
“我是和卡尔同时进的法洛克威高中，我姐姐那个时候正好也在那里教书，但是无论是她还是我，都对卡尔没有任何印象。”卡尔的高中同学莫里斯·辛格说，“事实上，了解他的人们并不会对此感到很惊讶。有一次，我在驾驶L－1011型号飞机时，乔·科尔（前环球航空公司高管）走进驾驶舱来观摩飞机着陆。当我告诉他我和卡尔一起长大却对他没有任何印象之后，乔说：‘这听上去就是他的风格。他在学校里不会是啦啦队队长那样的人，他应该是象棋队的一个安静的队员。’”
在法洛克威高中的早期，卡尔就决心要申请常青藤联盟的那些大学，他的首选是普林斯顿大学，第二志愿是哈佛大学。对于一个伍德米尔学院的全优生来说，从预备学校到学术精英的转变是很自然的过程。但是对于一个来自皇后区的中产阶级犹太人，申请入读普林斯顿存在着社会阶层上的障碍。伊坎的同学和学术导师都认为伊坎的申请肯定会失败。
“很多在法洛克威高中就读的同学都选择申请了市立学院。”辛格回忆道，“哈佛和普林斯顿是我们想都不敢想的，这些学校对我们来说是可望而不可即的。”
尽管法洛克威高中的学生从来没有被普林斯顿大学录取过，但卡尔决心要成为第一个，不仅如此，他还要争取全额奖学金。他的身上开始展现出那种敢于突破传统、挑战权威的精神，而这些品质在日后也成为了伊坎的“标志”。
“卡尔对普林斯顿的印象很好，”贝拉回忆道，“他读了很多关于普林斯顿大学的书。毕业考试他的成绩在班里排名第二（拿第一的女生的分数仅仅比他高了一点点），因此他觉得他有权接受美国最好的教育。但是当他去见一个指导老师时，这个有着薄薄的嘴唇，崇尚反犹太主义的老巫婆看到卡尔的申请材料上第一个学校就是普林斯顿大学。‘不行，不行！’她说，‘普林斯顿看都不会看你的申请。’卡尔回答道：‘我已经贴好邮票准备寄出去了，我也不想浪费。’”
他的确没有浪费这张邮票，因为在第二年的春天，卡尔被普林斯顿大学录取了。
1953年的秋天，卡尔来到了普林斯顿，一个对他而言完全陌生的地方。3个小时的车程，他离开了纽约，离开了他熟悉的学校操场和棍子球馆，来到了这个富有田园气息却又庄严神圣的教育殿堂——普林斯顿曾经在1783年的5个多月里当过美国的首都，学校里也培养了诸多名人，其中包括詹姆斯·麦迪逊、艾伦·伯尔、伍德罗·威尔逊和约翰·福斯特·杜勒斯。
和其他常青藤盟校相比，普林斯顿洋溢着更浓厚的精英文化气息。“20世纪50年代的普林斯顿充满了南方的色彩。”彼得·列波特博士如此回忆，“虽然学校坐落于北方，但是却录取了许多从南方来的学生。这些人人数众多，以至于大家都把普林斯顿大学说成是‘最北部的南部学校’。”
普林斯顿大学当时只收男生，他们中的大多数人都是特权阶级，都曾经在贵族学校里上过预备班，把自己当成“贵族绅士”。而那些从公立学校里靠自己的努力一步步走上来的学生，则被认为是“笨蛋”和“老土”，不仅出身低，智商也低。
