胡宗南有一次来杭州时，戴笠有幸结识了他。在后来的岁月里，胡宗南成了戴笠在黄埔毕业的国民党将军中至关重要的同盟。胡宗南，字寿山，号琴斋，原是镇江人。3岁时父亲把他带到孝丰西面10里地以外，距杭州西北面75公里处的鹤鹿溪。在初步研习了《四书》、《五经》后，胡从吴兴的湘湖师范学校毕业，当了一名小学教师。跟戴笠一样，他也喜欢赌博，社会关系非常复杂。张新：《胡宗南其人》，第171页；章君谷：《戴笠的故事》，第18页；Boorman，BiographicalDictionaryofRepublicanChina，2：175；“TheChineseNational（Kuomintang）Government：ItsLeadershipandInfluentialElements”，22July1941，inConfidentialU S StateDepartmentCentralFiles；China：InternalAffairs，1940—1944。戴笠在讲起他与胡的结识过程时的口气，好像是在描述《三国演义》或《水浒传》中的兄弟结盟一样，栩栩如生。请注意，据另一种关于戴笠生平的说法，戴笠直到1927年才遇见胡宗南。那次他被指派任胡宗南指挥下的京汉铁路路线联络官。胡那时指挥国民革命军一师第二纵队。章君谷：《戴笠的故事》，第17页。一天他在西湖边灵隐寺入口处的一块岩石上晒那套由灰色军装改成的服装，然后光着身子藏在水里等待衣服晒干。一队学生由一个年轻的男老师领着走来，其中有人看见石头上的衣服和鞋子就上来捡。戴笠见了后叫喊起来，让他们把衣服放下。那位教师发现戴没穿游泳衣，便叫自己的学生把衣服放回岸边晒干。尽管这两个人没有交换语言，但对水中人的尴尬他们相互抱以微笑。文强：《戴笠其人》，第180—181页。
过了一会儿，等学生和老师走了以后，戴笠穿上了衣服。等到有了机会，他便去当地的小学感谢那个叫寿山老师。那个老师便是胡宗南。不久，胡便进入了黄埔军校，成了蒋介石宠爱的“天子门生”之一。其实早在胡变成“西北王”、戴笠变成蒋的秘密警察头子之前，这两人就发现他们之间情投意合，更不用说他们的勃勃野心了。当时中国的师范学校注重中文、文学和历史，而不像北大或清华那类西方化的精英大学一样强调英文和数学。胡、戴二人如此谈得来，足以反映中国师范学校培养出来的青年的共同特点。Yeh，TheAlienatedAcademy
胡和戴都受过做小学教师的教育，都不自觉地具有流氓知识分子特有的自负，他们认为自己的命运重大而洪福非浅，充满着传统文人的自傲，并在不同程度上相信顾炎武的“匹夫有责”论。他们自以为是，野心勃勃，狂妄地“以天下为己任”。
