有一晚他因屡次作弊而被抓住，还被打得鼻青脸肿（这大概是后来梅乐斯认为他被共产党的拳头打掉牙齿的真正原因）。他两次挨揍：第一次是因为调戏一个女子，第二次是被华龙溪的地方帮派裁判挨打。这次他得到了亲戚的援救，但鼻子被打破，此后他一直有鼻塞和流涕的毛病。江绍贞：《戴笠和军统》，第10页。为了保命，戴笠把偷来的扇子卖掉，凑足了路费回到杭州，在那里志愿报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。政协江山县委文史资料研究委员会等编辑:《戴笠家事》，第16页；徐宗尧：《组织军统北平站和平起义的前前后后》，3：205；章君谷：《戴笠的故事》，第16页；沈美娟，《戴笠新传》，第47—48页。另一些材料说戴笠投奔了周凤歧手下的第三师。黄康永：《我所知道的戴笠》，第153页；章微寒：《戴笠与“军统局”》，第81页；章微寒：《戴笠与庞大的军统组织》，第279页。但实际上他加入了浙军第一师模范营。江绍贞：《戴笠和军统》，第11页。周凤歧后来成为孙传芳手下头一个在1926年底在北伐战争中向国民革命军投诚的浙江将军。Boorman，BiographicalDictionaryofRepublicanChina，1:251。
戴笠参军后继续赌博。他所受的军事训练，后来证明完全不合格。沈美娟：《戴笠新传》，第49页。晚上熄灯以后，他会翻越栅栏到兵营外去和流氓、光棍们打牌。不管戴笠是否作了弊，他的确从打牌中赚了很多钱。他用这些钱请他的战友们吃喝（他总在手头放着一些酒，口袋里装些西瓜子，身边有一些小吃），他还用这些手段与地痞们结交，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。黄康永：《我所知道的戴笠》，第153页。
当这些夜间活动使戴笠遭到上司的惩罚时，他便当了逃兵。1918年间，他在宁波一带挣钱糊口，一直到他母亲来后下决心把他带回江山，在一个像样的民间学校替他报名入学。江绍贞：《戴笠和军统》，第11页。显然是在她的督促下，这个“了鬼”参加了衢州师范学校的入学考试，并于1919年以榜上第二名的成绩通过。江绍贞：《戴笠和军统》，第11页。尽管有这个免费教育，戴笠却无心成为一名小学教师。他经常在钱塘江上下游，从衢州至金华上游到下游及杭州和宁波一带转悠。政协江山县委文史资料研究委员会等编辑：《戴笠家事》，第16页。
到了1921年，戴笠利用他和青帮的关系离开了杭州去上海，在那里他在杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子，即当时上海城最有权势的帮主黄金荣。黄康永：《我所知道的戴笠》，第154页。于是通过这些关系，在刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先及范绍增横行的时代，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和“打手”们的好友。“戴笠……可是在下层污浊社会里混得很透，他一生中与洪门、青帮、袍哥、汉留混得最熟。”章寒：《戴笠与‘军统局’》，第81、131页。
对这些乱七八糟的帮匪们来说，戴笠只不过是又一个跑腿的而已。他在赌场当私人保镖或跑堂，且常常没工可做，总是想法赚点外快或找靠山来支撑自己的职业。章君谷：《戴笠的故事》，第16页；江绍贞：《戴笠和军统》，第12页。不过，哪怕是俗艳廉价，他也总要保持衣冠楚楚。比方说，在杭州“打流”，也意味着得保持他惟一的一套夏装的整洁。因此他通常在西湖边找一块无人之地，脱下上衣和裤子来洗，然后把衣服晾在一块有太阳的岩石晒干，自己在一边替帆布鞋上粉，直到看上去像新的一样。沈醉：《我所知道的戴笠》，第6页。
