也许戴笠在母亲眼里是个善良的人，但从少年时起他便是一个受人尊敬但并不总讨同学喜欢的“剽悍”的小伙子。文强：《戴笠其人》，第179页。随着他长为成人，另外一些形容他的词语是“桀骜”、“不驯”、“好胜”和总是“逞强”。虽然他很会装假充善，但早在他十来岁上小学时，他就被发现是个不守成规、嫖赌成性的捣乱分子。黄康永：《我所知道的戴笠》，第153、158页。不过他是个天生的领头人物。从许多方面看，戴笠当时和后来都是个典型的讲“哥儿们”义气，并有着其他传统德性的“好汉”。杰纳（Jenner）对这些传统德性有着精辟的描述。W J P Jenner，ToughGuys，MateshipandHonour。1909年，戴笠离家进入了县立文溪高小；16岁时成了学校宣传卫生、提倡进步、反对鸦片和裹小脚的“青年会”的主席。戴笠和他的同学周念行（在武昌起义时戴笠亲手剪掉了他的辫子）在看到几个俏丽的洗衣妇在文溪河边蹒跚行走后，便一起建立了这个组织。江绍贞：《戴笠和军统》，第4页。戴笠的记忆力也非常好，1913年他从文溪高小毕业时，是班上的第一名。章君谷：《戴笠的故事》，第15—16页。
次年，戴笠结婚了。年轻的新娘毛秀丛，其父毛应升是离县城仅有二三公里的枫林镇上的地主。显然，这个婚姻差强人意，起码它没有使戴笠的放荡不羁就范。尽管毛秀丛性情温和，但仍与小自己两岁的戴笠不和。自从他们搬到南京军统总部附近住后，戴笠开始冷落她，而且后来干脆不许她见他。虽然她的兄弟们也为军统工作（毛宗亮上校是个站长，后来又任中美合作所行政部门的头目；毛献明是军统特务），但她从来不跟戴笠一起吃饭，他也不让她进自己的办公室。在抗战初期她回到了江山。直到1939年去世前，她仍然关心戴笠。政协江山县委文史资料研究委员会等编辑：《戴笠家事》，第11—12、28页。并见沈醉：《我所知道的戴笠》，第3页；徐宗尧：《组织军统北平站和平起义的前前后后》，第147页。从各方面看，他仍是个恶贯满盈的丈夫，吃喝嫖赌，直到引起了当地警方的注意。徐铸成：《杜月笙正传》，第96页。
1914年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那里过了三个月。政协江山县委文史资料研究委员会等编辑：《戴笠家事》，第16页；申元：《江山戴笠》，第1页。他得到了当浙江省议员的堂兄戴春阳的帮助。章微寒：《戴笠与“军统局”》，第81页；章微寒：《戴笠与庞大的军统组织》，第279页。不过他被录取的最主要原因是他写的入学考试作文《问立志》。他在这篇作文里把“圣”、“贤”和“豪杰”作为典范。良雄：《戴笠传》，1：16。向来聪明的他赢得了老师的尊敬和同学们的忠心，但在1916年他因偷窃被抓住，被校方开除（次年他的儿子藏宜出生）。孩子出生时的名字为善武，字紫理。因为长得白白胖胖，小名叫蚕儿。江绍贞：《戴笠和军统》，第9页。他在杭州的一家豆腐坊里干了一段时间后，便回到了山区的老家与家人团聚，那时他20岁。有材料说他被开除是因为他把偷来的哑铃放在楼梯上，使得宿舍管理人员跌倒并摔伤。江绍贞：《戴笠和军统》，第6—8页；良雄：《戴笠传》，1：16—17。这份材料还说他在一个造纸厂干活，而不是豆腐坊。良雄：《戴笠传》，1：18。
总而言之，江山对他并不比杭州更热情。戴笠对赌博的嗜好使他卷入了更深的麻烦。他把扑克牌玩得得心应手，而且这些年来学会了在洗牌时做手脚的诀窍，显然经常作弊。那时县警察常以在光天化日之下逮捕赌棍的方法来禁赌，为了避免罚款，地方上大多数成瘾的赌徒们常在夜晚聚集在夏口河对面的一块空场地上。这以后戴笠开始经营他自己的“数字”赌博游戏，即花会。江绍贞：《戴笠和军统》，第9页。为不被水浸湿，戴笠常用一只装稻米的滚筒划着过河。
