有人说“他有点像巴第斯达”。古巴独裁者（1950—1958在任）。——译者注他在战时穿得很普通：通常是黑马靴，普通的蓝制服，过时的欧式帽子。他外表中最突出的是他的双手。“它们奇怪但可爱”，一个美国人曾经这么对我说。“它们不比我的三个手指更大。你见他坐在书桌前，穿着丝织的中国长袍，脸上挂着狡诈的微笑，突然出现了中国瓷娃娃般的手。假如你在这之前就以为他是一个残酷的人，他此刻就显得更加阴险。Walker，China’sMasterSpy，p 168
别人既能感到他的外表古怪畸形，又能感到戴笠为这个特点而骄傲。他衣着的暗淡单调更增强了这一点，同时使他更能有意地隐名埋姓。夏天，戴笠总穿件土黄色衣服或者深蓝或深灰色的派力斯中山装。秋天他换一件马裤尼的外套，冬天穿一件深黑色羊毛大衣。尽管他对个人的干净非常挑剔，每穿一套干净的外衣时，总是在早晚都要洗澡，但他很少改变穿衣的风格或样子。黄康永：《我所知道的戴笠》，第163页。正因如此，尽管他经常大宴宾客——尤其在重庆，他在公馆的马殿或虎殿里的宴会在美国人中以其精致的餐具、绝妙的咖啡和拿破仑白兰地而闻名——但他的生活其实相当简单。Walker，China’sMasterSpy，p 168
比如在南京时，他以对自己的生活条件不在乎而出名。他在鸡鹅巷53号的房子里用的是草织垫子而非地毯，他在上海法租界枫林桥附近租的一座两层楼房子也非常普通，跟当时他的那辆小斯特德贝克车一样不起眼。沈醉：《我所知道的戴笠》，第19页。虽然有人认为他发了大财，尤其发了战争横财，但另外一些人认为他除了在与他人，包括手下人做交易以外，他从根本上对钱不感兴趣。
一般人认为戴笠财产数额巨大，然而还是没人知道到底有多少。他宣称为蒋介石政府无偿工作，这使他的个人收入变得非常神秘。有人说他的收入来自与敌人的秘密交易。美国空军飞行员曾说是来自鸦片，说他们曾从西面的成都起飞把水银运往北方各省来换取鸦片，然后交给戴笠。但正如其他人指出，蒋介石对任何与鸦片有关的人和物都毫不留情，而戴笠对蒋和他的各项原则的忠实向来是无可指责的。Walker，China’sMasterSpy。
据梅甘主教记载，戴笠作为反走私机构的头子（当时挂名在财政部下），他所处的地位使他极容易了解（并获利于）非法交易和走私活动。然而，对当时中国的情况信息十分灵通的梅甘认为，戴笠自己并没有卷入任何这类活动。DrumwrightReportofMarch28，1944，inMay，ChinaScapegoat，p 473
